1-(4-溴苯基)-2,3-二甲基丁-3-烯-1-醇 | 1025661-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,3-二甲基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1025661-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: ZNLKDIDGJARFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 天然橡胶 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 间硝基苯甲酸 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol 、 1-(4-溴苯基)-2,3-二甲基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 C−C 键形成转移氢化：使用无环 1,3-二烯作为预制烯丙基金属试剂的替代物，从醇或醛氧化水平进行羰基烯丙基化

  摘要：

  市售无环1,3-二烯、丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基丁二烯在钌催化转移氢化条件下与苄醇1a-6a偶联，得到羰基巴豆酰化产物1b-6b、羰基异戊二烯化产物1c -6c，和羰基反向2-甲基异戊二烯化1d-6d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，异戊二烯与醛7a-9a偶联，提供相同的羰基异戊二烯化1c-3c产物。因此，在不存在预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，由醇或醛的氧化水平实现羰基烯丙基化。还证明了与脂肪醇（异戊二烯至 1-壬醇，分离产率 65%）和烯丙醇（异戊二烯至香叶醇，分离产率 75%）的偶联。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。

  DOI：

  10.1021/ja801213x

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation: Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing Acyclic 1,3-Dienes as Surrogates to Preformed Allyl Metal Reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja801213x

  日期：2008.5.1

  Under the conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, commercially available acyclic 1,3-dienes, butadiene, isoprene, and 2,3-dimethylbutadiene, couple to benzylic alcohols 1a-6a to furnish products of carbonyl crotylation 1b-6b, carbonyl isoprenylation 1c-6c, and carbonyl reverse 2-methyl prenylation 1d-6d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal

  市售无环1,3-二烯、丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基丁二烯在钌催化转移氢化条件下与苄醇1a-6a偶联，得到羰基巴豆酰化产物1b-6b、羰基异戊二烯化产物1c -6c，和羰基反向2-甲基异戊二烯化1d-6d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，异戊二烯与醛7a-9a偶联，提供相同的羰基异戊二烯化1c-3c产物。因此，在不存在预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，由醇或醛的氧化水平实现羰基烯丙基化。还证明了与脂肪醇（异戊二烯至 1-壬醇，分离产率 65%）和烯丙醇（异戊二烯至香叶醇，分离产率 75%）的偶联。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。