1-(4-溴苯基)-2-(4-吡啶基)乙炔 | 138517-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-(4-吡啶基)乙炔
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 138517-20-1
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: GBPUJGUAJGGGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  366.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-(4-吡啶基)乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration

  摘要：

  Seeking to immobilize photochromophores on metallic surfaces, we have synthesized four molecules which contain both a photoresponsive dihydroindolizine (DHI) core and a sulfur containing moiety, which allow for their assembly onto gold substrates. Sonogashira, Suzuki, or Ullmann couplings are employed to generate pyridines with pendant thioacetates (or disulfides). The pyridines are condensed with spiro[2-cyclopropene-1,9'[9H]fluorene]-2,3-dimethyl ester affording the targeted DHIs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.097
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-2-(4-吡啶基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  STM †研究了金属[4-[（4-溴苯基）乙炔基]吡啶的化学性质

  摘要：

  发现通过4-[（4-溴苯基）乙炔基]吡啶的自组装，Ullmann反应和吡啶配位的分子结构（Kagome网络，配位/共价二聚体和分支配位链）对下面的金属表面敏感。通过亚分子水平的低温扫描隧道显微镜（LT-STM）在表面上表征分子种类。

  DOI：

  10.1039/c8cc03986k

文献信息

• Synthesis of palladium and platinum donor complexes and study of their participation in self-assembly reactions. X-ray crystal structure of [Pt(C6H4CCC5H4N)2(dppp)] (dppp=1,3-bis(diphenylphosphino)propane)
  作者：Montserrat Ferrer、Laura Rodrı́guez、Oriol Rossell、Xavier Solans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.007

  日期：2005.3

  square-planar compounds [M(NC5H4CCH)2(dppp)](OTf)2 (M = Pd (1), Pt (2)), [Pt(CCC6H4CN)2(dppp)] (3) and [Pt(C6H4CCC5H4N)2(dppp)] (4) (dppp = 1,3-bis(diphenylphosphino)propane) were prepared and characterised. Their potential as building blocks in the generation of heterobimetallic squares was studied. The reaction of 4 and the ditopic acceptor species [Pd(H2O)2(dppf)](OTf)2 enabled a tetrametallic metallocycle

  新型方形化合物[M（NC 5 H 4 CCH）2（dppp）]（OTf）2（M = Pd（1），Pt（2）），[Pt（CCC 6 H 4 CN）2（dppp） ]（3）和[PT（C 6 H ^ 4 CCC 5 ħ 4 N）2（DPPP）]（4）（DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）的制备和表征。研究了它们作为生成异双金属正方形的基础的潜力。的反应4和双中心受体物种[钯（H 2 O）2（dppf）]（OTf）2使得能够获得包含两个铂和两个钯原子的四金属金属环。的单晶X射线结构4示出了铂⋯N个矢量大致垂直，并确认化合物是否适合作为用于分子正方形的结构的角部。
• Intramolecular Energy Transfer within Butadiyne-Linked Chlorophyll and Porphyrin Dimer-Faced, Self-Assembled Prisms
  作者：Richard F. Kelley、Suk Joong Lee、Thea M. Wilson、Yasuyuki Nakamura、David M. Tiede、Atsuhiro Osuka、Joseph T. Hupp、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja075494f

  日期：2008.4.1

  scattering experiments in solution using a synchrotron source. Photoexcitation of the prismatic assemblies reveals that efficient, through-space energy transfer occurs between the macrocyclic dimers within the prisms. The distance dependence of energy transfer between the faces of the prisms was observed by varying the size of the prismatic assemblies through the use of 3-fold symmetric ligands having

  描述了丁二炔连接的叶绿素和卟啉二聚体在甲苯溶液和几种自组装棱柱结构中的合成和光物理特性。大环 20 位之间的丁二炔键导致新的电子跃迁沿二聚体的长轴极化。这些跃迁极大地提高了这些二聚体在宽波长范围内吸收太阳光谱的能力。飞秒瞬态吸收光谱揭示了大环围绕连接它们的丁二炔键的相对旋转速率。添加 3 重对称的金属配位配体后，两种大环二聚体自组装成棱柱结构，其中二聚体构成棱柱面。这些结构通过使用同步加速器源在溶液中的小角度 X 射线散射实验得到证实。棱镜组件的光激发表明棱镜内的大环二聚体之间发生了有效的空间能量转移。通过使用具有不同长度臂的 3 重对称配体来改变棱柱组件的尺寸，观察棱柱面之间能量转移的距离依赖性。这些结果表明，离散大环棱镜的自组装为控制用于人工光合作用和太阳能电池应用的天线系统中的单线态激子流提供了一种有用的新策略。跨空间能量转移发生在棱镜内的大环二聚体之间。通过使用具有不同长度臂的 3
• Linear ditopic acetylide gold or mercury complexes: synthesis and photophysic studies
  作者：Montserrat Ferrer、Laura Rodrı́guez、Oriol Rossell、Fernando Pina、João C Lima、Mercè Font Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00442-x

  日期：2003.7

  the lower triplet state. Decay times were measured at room temperature in CH2Cl2 for 1aH (1.5 μs) and in ethanol at 77 K (149 and 500 μs for compounds 1aH and 1a′, respectively). Room-temperature emission of compounds 3a and 3aH arises from the lower singlet state and phosphorescence is only observed at 77 K. Theoretical calculations on the nature and energy of singlet and triplet states corroborate

  AlkH炔烃化合物4-乙炔基吡啶（1），4-乙炔基苯甲腈（2）和（4-乙炔基苯基）（4-吡啶基）乙炔（3）与[PPh 4 ] [Au（acac）2 ]反应生成三个新的线性双中心双-炔金（I）化合物[PPH 4 ] [AU（ALK）2 ]（对于AlkH = 1，1A ;对于AlkH = 2，图2a和用于AlkH = 3，图3a）。的反应1A与两者的N-吡啶原子的甲基化过量的甲基碘的结果。类似汞（II）[Hg（Alk）2]化合物通过的锂衍生物反应而得到1，3和（4-溴苯基）（4-吡啶基）乙炔（4）与氯化汞2。所有这些化合物已通过IR和1 H-NMR光谱和质谱进行了表征。1a的X射线晶体结构表明，金原子以线性方式被两个炔烃配体包围。已报道的化合物已作为自组装合成分子多边形的基础材料进行了测试。研究了化合物的发射，测得的量子产率在0.01 < Φ <0.04的范围内。化合物1aH和1a的室温发射'
• Mechanistic Aspects of Aryl–Halide Oxidative Addition, Coordination Chemistry, and Ring‐Walking by Palladium
  作者：Olena V. Zenkina、Ori Gidron、Linda J. W. Shimon、Mark A. Iron、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1002/chem.201501580

  日期：2015.11.2

  that the reaction with palladium may proceed through a dissociation–oxidative addition mechanism rather than through a haptotropic intramolecular process (i.e., ring walking). Furthermore, the transition state involves coordination of a third phosphine to the palladium center, which is lost during the oxidative addition as the Chalide bond is being broken. Interestingly, selective activation of aryl

  这一贡献描述了零价钯膦配合物与同时包含芳基卤化物部分和不饱和碳-碳键的底物的反应性。虽然η 2与金属中心到CC或CC单元的-coordination是动力学有利的，芳基卤键活化在热力学上是有利的。这些定量转化在溶液或固态的温和反应条件下进行。动力学测量表明，形成η的2配位配合物不是非生产性的侧平衡，而是在芳基卤化物键断裂的过程中可观察到的（甚至在某些情况下甚至是分离的）中间体。同时，DFT计算表明与钯的反应可能是通过离解-氧化加成机理进行的，而不是通过触变分子内过程（即环行）进行的。此外，过渡态还涉及第三膦与钯中心的配位，这在氧化加成过程中会由于C 1-4卤化物键断裂而失去。有趣的是，芳基卤化物的选择性激活已经证明通过添加反应性的芳基卤化物的η 2协调中心。产物分布可通过反应物的浓度和/或过量膦的存在来控制。
• Synthesis of 2-phenyl-1,3-di(4-pyridyl)naphthvalene by photoinduced reversible valence isomerization of 2-phenyl-1,3-di(4-pyridyl)naphthalene
  作者：Feng Li、Shouliang Zhang、Haijun Hao、Dongyue Chen、Junpeng Zhuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.036

  日期：2019.5

  2-Phenyl-1,3-di(4-pyridyl)naphthvalene 3a was synthesized by the photoinduced reversible valence isomerization of 2-phenyl-1,3-di(4-pyridyl)naphthalene 2a. Then, 3a was converted into 3-phenyl-1,2-di(4-pyridyl)naphthalene 4a and 2a simultaneously. The t1/2 of 3a in DMSO-d6 at 90 °C was 2 h, while that at 110 °C was approximately 10 min.

  2-苯基-1,3-二（4-吡啶基）naphthvalene 3A通过2-苯基-1,3-二（4-吡啶基）萘的光致可逆价异构合成2a中。然后，将3a同时转化为3-苯基-1，2-二（4-吡啶基）萘4a和2a。在90°C下DMSO- d 6中3a的t 1/2为2 h，而在110°C下约为10分钟。