1-(4-溴苯基)-N-(1,2,4-三唑-4-基)甲亚胺 | 32787-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-N-(1,2,4-三唑-4-基)甲亚胺
• 英文名称: N-[(4'-bromophenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: 4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-4-bromophenylmethanimine；4-(4-bromobenzylideneamino)-4H-1,2,4-triazole；(4-bromo-benzylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；4-p-Brombenzaldimino-1,2,4-triazol；4H-1,2,4-Triazol-4-amine, N-[(4-bromophenyl)methylene]-；1-(4-bromophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 32787-79-4
• 化学式: C₉H₇BrN₄
• mdl: MFCD00160873
• 分子量: 251.085
• InChiKey: DNEVVDSOWJXLAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-N-(1,2,4-三唑-4-基)甲亚胺 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halogen-bonding contacts determining the crystal structure and fluorescence properties of organic salts

  摘要：

  使用不同的无机阴离子调节卤素键接触，形成具有不同吸收和发射特性的不同三维网络。

  DOI：

  10.1039/c7nj02034a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-N-(1,2,4-三唑-4-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下某些4H-1,2,4-三唑的2-氮杂环丁酮衍生物的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3136

文献信息

• Antiglycation Activity of Triazole Schiff’s Bases Against Fructosemediated Glycation: In Vitro and In Silico Study
  作者：Muniza Shaikh、Salman Siddiqui、Humaira Zafar、Uzma Naqeeb、Fakiha Subzwari、Rehan Imad、Khalid M. Khan、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406415666190212105718

  日期：2020.5.20

  Objectives: Two classes of previously synthesized traizole Schiff’s bases (4H-1,2,4-triazole-4- Schiff’s bases 1-14, and 4H-1,2,4-triazole-3-Schiff’s bases 15-23) were evaluated for their in vitro antiglycation activity. Methods: In vitro fructose-mediated human serum albumin (HSA) glycation assay was employed to assess the antiglycation activity of triazole Schiff’s bases. The active compounds were subjected

  背景：已知晚期糖基化终产物（AGEs）与糖尿病并发症，神经退行性疾病和衰老的病理生理有关。预防AGEs的形成可能有助于控制这些疾病。 目的：评估了两类先前合成的曲唑席夫碱（4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱1-14和4H-1,2,4-三唑-3-席夫碱15-23）。具有体外抗糖化活性 方法：采用果糖介导的人血清白蛋白（HSA）糖基化体外试验来评估三唑席夫碱的抗糖化活性。通过MTT测定法对小鼠成纤维细胞（3T3）细胞系上的活性化合物进行细胞毒性分析。进行了分子对接和模拟研究，以评估化合物与HSA的相互作用和稳定性。分别通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和DPPH自由基清除试验评估了选定的非细胞毒性化合物的抗高血糖和抗氧化活性。 结果：来自4H-1,2,4-三唑-4-席夫碱的化合物1（IC50 = 47.30±0.38 µM）具有与标准芦丁（IC50 = 54.5±0.05 µM）相当的抗糖化活性，
• Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149
  作者：Letunov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triazole Schiff bases: Novel inhibitors of nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1
  作者：Khalid Mohammed Khan、Salman Siddiqui、Muhammad Saleem、Muhammad Taha、Syed Muhammad Saad、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.032

  日期：2014.11

  A series of Schiff base triazoles 1-25 was synthesized and evaluated for their nucleotide pyrophosphatase/ phosphodiesterase-1 inhibitory activities. Among twenty-five compounds, three compounds 10 (IC50 = 132.20 +/- 2.89 mu M), 13 (IC50 = 152.83 +/- 2.39 mu M), and 22 (IC50 = 251.0 +/- 6.64 mu M) were identified as potent inhibitors with superior activities than the standard EDTA (IC50 = 277.69 +/- 2.52 mu M). The newly identified inhibitors may open a new avenue for the development of treatment of phosphodiesterase-I related disorders. These compounds were also evaluated for carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential and were found to be inactive. The compounds showed non-toxic effect towards PC3 cell lines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dominant Role of C−Br···N Halogen Bond in Molecular Self-Organization. Crystallographic and Quantum-Chemical Study of Schiff-Base-Containing Triazoles
  作者：Sławomir Berski、Zbigniew Ciunik、Krzysztof Drabent、Zdzisław Latajka、Jarosław Panek

  DOI：10.1021/jp049742v

  日期：2004.8.1

  Three Schiff-base-containing triazole derivatives have been synthesized and investigated by X-ray crystallography. Structural motifs (zigzag or linear chains) formed in the solid state are stabilized by C-Br...N halogen bond interactions, while hydrogen bonds do not seem to play a significant role in the molecular self-organization of studied compounds. Quantum-chemical studies confirm that these interactions are sufficient to account for both the arrangement of structural motifs and very short Br...N distances observed experimentally. It is also shown that Br...N interactions can lead to generally shorter donor-acceptor distances than Cl...N contacts.
• An Efficient Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 2-Azetidinone Derivatives of 4H-1,2,4-Triazoles Under Mild Conditions
  作者：Takallum Khan、Ritu Yadav、Surendra Singh Gound

  DOI：10.1002/jhet.3136

  日期：2018.4

  We have synthesized the novel 2‐azetidinone derivatives by using Schiff bases of 1,2,4‐triazoles via a single step protocol. We used DABCO as a good homogenous, ecofriendly, highly reactive, easy to handle, and nontoxic catalyst. In DABCO catalyzed synthesis of active 2‐oxo‐azetidine, a highly electrophilic ketene intermediate can react with weakly nucleophilic (N═CH) linkage, which is used as the

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。