1-(4-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 | 378186-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,3-butadien-1-one
• CAS: 378186-96-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: SYOZJFXJFVZDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 在 chloro porphyrinato gold(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(4-溴苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Porphyrin-Catalyzed Cycloisomerization of Allenones

  摘要：

  Gold(III) porphyrin-catalyzed cycloisomerization of allenones gave the corresponding furans in good to excellent yields (up to 98%) and with quantitative substrate conversions. By recovering the Au(III) catalyst, a recyclable catalytic system is developed with over 8300 product turnovers attained for the cycloisomerization of 1-phenyl-buta-2,3-dien-1-one. The versatility of the gold(Ill) porphyrin catalyst was exemplified by its application to the hydroamination and hydration of phenylacetylene in 73% and 87% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052696c
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)-but-3-yn-1-ol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  室温Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl催化的均丙醇的好氧氧化

  摘要：

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.082

文献信息

• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• Synthesis of Vinylic Sulfones in Aqueous Media
  作者：Jeffrey Goh、Manikantha Maraswami、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04257

  日期：2021.2.5

  A green method for the sulfination of allenic carbonyl compounds to access a wide variety of vinylic sulfones is developed. This reaction works in aqueous media under very mild conditions. This reaction is atom economic. A wide variety of vinylic sulfones could be obtained in moderate to excellent yields with wide functional group tolerance. The efficiency of this method is demonstrated in some reactions

  开发了一种绿色的方法，用于将烯丙基羰基化合物硫化以使用各种乙烯基砜。该反应在非常温和的条件下在水性介质中进行。该反应是原子经济的。可以以中等到优异的收率获得各种乙烯基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法的效率在某些反应中得到了证明，其中所需的产物可以通过过滤分离。
• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Revisiting the Addition of in-situ Nucleophiles to Allenic Ketones: An Entry Towards Synthesis of Benzodioxins
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000076

  日期：2020.3.22

  A revisit towards regioselective addition of in situ generated negative nucleophiles to allenic ketones in the presence of a base. A direct ring annulation towards the benzodioxin skeleton synthesis has been developed. In the process, the obtained E‐vinyl kenones were readily transformed into sulfones and 2,5‐disubstituted oxazole.

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。