1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-2-基脲 | 13256-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-2-基脲
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N′-(2-pyridyl)urea
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)-3-(p-tolyl)urea；1-pyridin-2-yl-3-p-tolyl-urea；1-p-Tolyl-3-pyridyl-(2)-harnstoff；Urea, N-(4-methylphenyl)-N'-2-pyridinyl-；1-(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 13256-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: COFCQAJEVHDIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-2-基脲 、 2-溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-[3-(4-methylphenyl)carbamido]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Corrosion-protective properties of 1-phenacylmethyl-2-arylcarbamido(arylthiocarbamido)pyridinium bromides

  摘要：

  Inhibiting effect of 1-phenacylmethylpyridiilium bromides containing urea or thiourea substituents in the pyridinium ring on steel and zinc corrosion in sulfuric acid solutions was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427206120123
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基吡啶鎓盐无金属合成吡啶-2-基脲

  摘要：

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.030

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi­dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines
  作者：Xiaopeng Zhang、Guisheng Zhang、Desheng Li、Xueji Ma、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338413

  日期：——

  2-aminopyridine and various aromatic amines is reported for the first time. The procedure employs inexpensive selenium as the catalyst, and carbon monoxide (instead of phosgene) as the carbonyl reagent. The products are obtained in moderate to good yields via selenium-catalyzed oxidative cross-carbonylation of the substrate amines in the presence of oxygen. The selenium functions as a phase-transfer catalyst and

  摘要 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of unsymmetrical urea from aryl- or pyridyl carboxamides and aminopyridines using PhI(OAc)₂<i>via in situ</i> formation of aryl- or pyridyl isocyanates
  作者：Joydev K. Laha、Neha Singh、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1nj03160k

  日期：——

  previously, attempts have been made to trap the isocyanates. While the three pyridylisocyanates were trapped as their corresponding carbamates, 3-pyridylisocyanate was isolated and characterized. Unlike closely related previous methods reported for urea synthesis, the current method avoids direct use of isocyanates or eliminates the use of toxic phosgene for the in situ generation of isocyanates.

  不对称脲的串联合成（ñ -芳基- Ñ '-pyridylurea和Ñ，ñ从芳基-或吡啶基羧酰胺和氨基吡啶'-bipyridylurea）经由已报道霍夫曼重排。具体而言，苯甲酰胺、吡啶甲酰胺、烟酰胺和异烟酰胺在PhI(OAc) 2存在下原位生成反应性中间体异氰酸酯，其在与氨基吡啶进一步反应后形成尿素衍生物。如从它们相应的羧酰胺的形成pyridylisocyanates的经由霍夫曼重排以前仍未被探索，已尝试捕获异氰酸酯。虽然三种吡啶基异氰酸酯被捕获为其相应的氨基甲酸酯，但 3-吡啶基异氰酸酯被分离并表征。与之前报道的尿素合成方法密切相关，目前的方法避免直接使用异氰酸酯或消除使用有毒光气原位生成异氰酸酯。
• “Urea to Urea” Approach: Access to Unsymmetrical Ureas Bearing Pyridyl Substituents
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Mikhail S. Novikov、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1002/adsc.202101490

  日期：2022.3.30

  A protocol for the synthesis of unsymmetrical ureas substituted by pyridyl/quinolinyl moiety has been developed. This method concluded in metal- and base-free reamination of N,N-dimethyl-N‘-hetaryl ureas with a wide range of aryl and alkyl amines. The isolated yields vary from 40 to 96% depending on the nucleophilicity of the amines. The scope of this method includes more than 50 examples. The reaction

  已经开发了一种合成被吡啶基/喹啉基部分取代的不对称脲的方案。该方法以N , N -二甲基- N'-杂芳基脲与多种芳基胺和烷基胺的无金属和无碱反应而告终。取决于胺的亲核性，分离的产率从 40% 到 96% 不等。此方法的范围包括 50 多个示例。该反应不受供体或受体基团以及多种功能的阻碍。合成可以很容易地扩展到克数量。由实验数据支持的理论计算使我们能够为该过程提出一个合理的机制。该反应通过异氰酸杂芳酯的中间体形成而发生。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。