1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲 | 13256-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N′-(4-pyridinyl)urea
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N'-(4-pyridyl)urea；1-pyridin-4-yl-3-p-tolyl-urea；N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(4-pyridyl)-harnstoff；1-(4-Methylphenyl)-3-pyridin-4-ylurea
• CAS: 13256-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: POYXSENYDFATHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲 、 silver nitrate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子与脲取代的吡啶基配体的Ag（I）配合物结合

  摘要：

  脲基吡啶基的一系列Ag（I）配合物配体 由氧代阴离子盐制备1和2。在所有情况下，新材料均包含AgL 2 + 阳离子通过脲部分与氧代阴离子相互作用。包含对位的配合物 配体 2：[Ag（2）2 ] CF 3 SO 3 ·2H 2 O（3），[Ag（2）2 ] CH 3 CO 2 ·1.33H 2 O·MeOH（4）和[Ag（2）2 ]尽管抗衡离子发生了变化，但NO 3 ·H 2 O（5）均显示出基于线性Ag（I）中心的非常相似的链状结构。重复的R 2 2（8）几乎在所有情况下都观察到脲基和氧代阴离子之间的氢键环基序。这种趋势的一个例外是无水硝酸盐结构[Ag（2）] NO 3（6），其中硝酸盐在两个银色中心之间的桥接位置进行协调，这两个中心采用了扭曲的三角锥几何形状。包含配体 1，[Ag（1）2 ] CF 3 SO 3 ·0.5H 2 O（7），[Ag（1）2 ] CF 3 SO 3 ·H 2 O·MeCN（8），[Ag（1）2

  DOI：

  10.1039/b415818k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 对甲苯异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-吡啶-4-基脲
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-吡啶基脲作为热潜能引发剂的取代作用对环氧化物开环聚合的影响

  摘要：

  一系列ñ -芳基- ñ “ -吡啶基脲由4-氨基吡啶（4AP）的与相应的异氰酸酯的反应，如异氰酸苯酯，4-甲基苯基异氰酸酯，4-甲氧基苯基异氰酸酯，4合成-氯苯基异氰酸酯，4 - （三氟甲基）苯基异氰酸酯和4-硝基苯基异氰酸酯。通过差示扫描量热法（DSC）以10℃/ min的加热速率评价在作为引发剂的脲存在下的双酚A的二缩水甘油醚（DGEBA）的本体聚合。所得的DSC谱图表明高于140°C的放热峰，而由DGEBA和原始4AP组成的制剂测得的DSC谱图表明在120°C附近有放热峰，这表明将4AP衍生为相应的尿素是一种有用的策略达到热潜伏期。最高峰温度与脲类芳香环的电子密度相关，也就是说，随着芳香环上取代基的吸电子性质变大，峰会增加。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。2015年，53，2569年至2574年

  DOI：

  10.1002/pola.27726

文献信息

• Phosgene-free synthesis of N-aryl-N'-4-pyridinylureas via selenium-catalyzed oxidative carbonylation of 4-aminopyridine with aromatic amines
  作者：Xiaopeng Zhang、Zhengwei Li、Yan Wang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Guisheng Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.683

  日期：——

  atom economy has been developed for the synthesis of N-aryl-N′-(4-pyridinyl)ureas. With cheap selenium as the catalyst, carbon monoxide (instead of phosgene) as the carbonyl reagent, N-aryl-N′-(4-pyridinyl)ureas can be obtained in a one-pot manner mostly in moderate to good yields via oxidative cross-carbonylation of 4-aminopyridine with a variety of aromatic amines in the presence of oxygen under atmospheric

  已开发出一种简便、无光气且具有高原子经济性的方法来合成 N-芳基-N'-(4-吡啶基)脲。以廉价的硒为催化剂，以一氧化碳（而不是光气）为羰基试剂，可以通过氧化交叉以一锅法获得N-芳基-N'-（4-吡啶基）脲，大部分收率中等至良好- 4-氨基吡啶与多种芳香胺在氧气存在下在大气压下羰基化。还提出了合成N-芳基-N'-(4-吡啶基)脲的机理。
• “Urea to Urea” Approach: Access to Unsymmetrical Ureas Bearing Pyridyl Substituents
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Mikhail S. Novikov、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1002/adsc.202101490

  日期：2022.3.30

  A protocol for the synthesis of unsymmetrical ureas substituted by pyridyl/quinolinyl moiety has been developed. This method concluded in metal- and base-free reamination of N,N-dimethyl-N‘-hetaryl ureas with a wide range of aryl and alkyl amines. The isolated yields vary from 40 to 96% depending on the nucleophilicity of the amines. The scope of this method includes more than 50 examples. The reaction

  已经开发了一种合成被吡啶基/喹啉基部分取代的不对称脲的方案。该方法以N , N -二甲基- N'-杂芳基脲与多种芳基胺和烷基胺的无金属和无碱反应而告终。取决于胺的亲核性，分离的产率从 40% 到 96% 不等。此方法的范围包括 50 多个示例。该反应不受供体或受体基团以及多种功能的阻碍。合成可以很容易地扩展到克数量。由实验数据支持的理论计算使我们能够为该过程提出一个合理的机制。该反应通过异氰酸杂芳酯的中间体形成而发生。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• N-Phenyl-N'-pyridinylureas as anticonvulsant agents
  作者：Michael R. Pavia、Sandra J. Lobbestael、Charles P. Taylor、Fred M. Hershenson、David L. Miskell

  DOI：10.1021/jm00164a061

  日期：1990.2

  A series of N-phenyl-N'-pyridinylureas was examined for anticonvulsant activity. Extensive structure/activity investigations revealed optimal activity in the N-(2,6-disubstituted-phenyl)-N'-(4-pyridinyl)urea series, with 37 exhibiting the best overall anticonvulsant profile. Compound 37 was effective against seizures induced by maximal electroshock but did not protect mice from clonic seizures produced by the convulsant pentylenetetrazol. The overall pharmacological profile suggests that 37 would be of therapeutic use in the treatment of generalized tonic-clonic and partial seizures. Compound 37 was selected for Phase 1 clinical trials.