1-(4-甲基苯基)异喹啉 | 101273-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)异喹啉
• 英文名称: 1-(4′-methylphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)isoquinoline；1-(p-tolyl)isoquinoline；1-p-tolylisoquinoline；1-p-tolyl-isoquinoline；1-p-Tolyl-isochinolin
• CAS: 101273-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QJAZVTOBOGKESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  359.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  七芳基异喹啉的合成：构建异喹啉框架的异常断开

  摘要：

  在 C7-C8/C4a-C8a 键处异喹啉环合成的新断开中，这些键可以通过噻吩 S,S-二氧化物和炔烃之间的 [4+2] 环加成形成。随着随后的 C...

  DOI：

  10.1246/cl.180429
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-甲基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物的无配体铜催化Negishi偶联

  摘要：

  本文报道的是烷基，芳基和炔基锌试剂与杂芳基碘化物之间空前的无配体铜催化交叉偶联。反应在室温下进行，以使伯，仲和叔烷基锌试剂与杂芳基碘化物偶合，而无需重排。芳基–杂芳基和炔基–杂芳基偶联需要高温（100°C）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502379

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Asymmetric Hydrogenation of Isoquinolines and Pyridines Using Hydrogen Halide Generated in Situ as Activator
  作者：Mu-Wang Chen、Yue Ji、Jie Wang、Qing-An Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02502

  日期：2017.9.15

  traceless activation reagent, a general iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of isoquinolines and pyridines is developed with up to 99% ee. This method avoids tedious steps of installation and removal of the activating groups. The mechanism studies indicated that hydrogen halide generated in situ acted as an activator of isoquinolines and pyridines.

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。
• Total Syntheses of Menisporphine and Daurioxoisoporphine C Enabled by Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Isoquinoline with Aryldiazonium Salt
  作者：Jing Zhang、Jie Chen、Xiaoyun Zhang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo5020432

  日期：2014.11.7

  due to their diverse chemical structures as well as remarkable bioactivities. Herein, we report the concise total syntheses of two isoquinoline alkaloids, menisporphine and daurioxoisoporphine C, through a mild and efficient photoredox-catalyzed direct C–H arylation of isoquinoline core with aryldiazonium salt. This new strategy is complementary to the conventional isoquinoline synthesis and would provide

  异喹啉生物碱由于其多样的化学结构以及出色的生物活性而成为有吸引力的天然产物。在这里，我们通过温和有效的光氧化还原催化的异喹啉核心与芳基重氮盐的直接C H芳基化，报告了两种异喹啉生物碱（menisporphine和daurioxoisoporphine C）的简明总合成方法。这种新策略是对常规异喹啉合成方法的补充，将为我们提供一种有用的手段，以实现一种更加收敛和灵活的方法来访问各种异喹啉结构。
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。