1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基乙胺 | 41684-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基乙胺
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-α-methylbenzylamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethan-1-amine；N-Methyl-N-<1-(p-methoxyphenyl)ethyl>-amin；1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 41684-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD01123259
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DUUDSVJQKGZSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 N7-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N7-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫（SmSirt2）赖氨酸脱酰基酶Sirtuin 2的底物和抑制剂的结构反应性关系。

  摘要：

  目前可用于治疗被忽视的血吸虫病的唯一药物是吡喹酮，耐药性的出现使得对新型治疗剂的研究变得必要和紧迫。为此，靶向曼氏血吸虫表观遗传酶（其调节寄生虫的生命周期）作为一种有前途的方法应运而生。由于人类sirtuin抑制剂对寄生虫存活和繁殖的强烈影响，血吸虫sirtuins被认为是潜在的治疗靶标。曼氏沙门氏菌sirtuin 2（Sm Sirt2）的合成底物的体外测试和肉豆蔻酰化肽的动力学实验证明赖氨酸长链脱酰作用是固有的SmSirt2活性除其首次已知的脱乙酰基酶活性外。对GSK Kinetobox文库进行集中的体外筛选以及已确定的基因敲击物的构效关系，导致了首批具有低微摩尔范围活性的Sm Sirt2抑制剂。几种Sm Sirt2抑制剂在培养中显示出对幼虫血吸虫（存活力）和成虫（配对，产卵）的效力，而对人癌细胞没有一般毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00638
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  还原条件下的氧化：钛茂茂（III）催化从纯正醚到具有完美原子经济的缩醛

  摘要：

  此处描述的是钛茂金属催化的反应，分别由苄基醚和苄基胺与侧链环氧化合物合成乙缩醛和半缩醛。反应通过单电子步骤催化进行。氧化加成包括环氧化物开口。H原子转移可生成苄基自由基，是自由基易位的步骤，而有机金属氧的反弹则是还原性的消除。通过高水平色散校正的含隐溶剂化混合功能DFT研究了反应机理。通过高效的CREST程序搜索低能构象空间。立体选择性由最低的苄基自由基结构推导而来，其构象由钛茂催化剂与底物的芳基之间的超共轭相互作用和空间相互作用控制。一个有趣的机理方面是苄基中心的氧化在还原条件下发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202013561

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Synthesis of 5-Alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes from α-Substituted Benzyldimethylammoniomethylides
  作者：Yoshio Machida、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1991-26393

  日期：——

  2-Substituted 5-alkylidene-6-(dimethylamino)methyl-1,3-cyclohexadienes (E)-4 and (Z)-4 were prepared by the reaction of α,4-disubstituted dimethyl[(trimethylsilyl)methyl]benzylammonium iodides 2 with cesium fluoride. Their E-isomers were stable at room temperature and could be used in the Diels-Alder reaction. Some related reactions are also described.

  通过铯氟化物与α,4-二取代的二甲基[(三甲基硅基)甲基]苄基铵碘化物的反应，制备了2-取代的5-烷叉基-6-(二甲基氨基)甲基-1,3-环己二烯（E）-4和（Z）-4。其E-异构体在室温下稳定，并可用于Diels-Alder反应。同时，还描述了一些相关的反应。
• Tackling <i>N</i> ‐Alkyl Imines with 3d Metal Catalysis: Highly Enantioselective Iron‐Catalyzed Synthesis of α‐Chiral Amines
  作者：Clemens K. Blasius、Niklas F. Heinrich、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202006557

  日期：2020.9.7

  catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N‐alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N‐alkyl imines provided the corresponding α‐chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。
• [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021055326A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, n, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X1, X2, X3 and X7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR139.

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• Cyclopenta[d]pyrimidines And Substituted Cyclopenta[d]pyrimidines As Antitubulin and Microtubule Targeting Agents, Monocyclic Pyrimidines As Tubulin Inhibitors, And Pyrrolopyrimidines As Targeted Antifolates And Tubulin and Multiple Receptor Tyrosine Kinase Inhibition And Antitumor Agents
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US20160304525A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention provides a compound of Formula I, and salts thereof, and a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I: wherein R 1 is selected from the group consisting of and R 2 is an alkyl group having from one to ten carbon atoms, or wherein R 2 is selected from the group consisting of R 1 is an alkyl group having from one to ten carbon atoms; and R is H, or an alkyl group having from one to ten carbon atoms, and R 3 is H, an alkyl group having from one to ten carbon atoms, or a halogen. Preferably the compound of Formula V includes wherein R 3 is a halogen, and most preferably wherein the halogen is chlorine. Methods of treating a patient with cancer with these compounds are also provided.

  本发明提供了一种化合物I的盐，以及包括化合物I的药物组合物：其中R1选自以下组成的群体，R2是具有一到十个碳原子的烷基基团，或者R2选自以下组成的群体，R1是具有一到十个碳原子的烷基基团；R是H，或者具有一到十个碳原子的烷基基团，R3是H，具有一到十个碳原子的烷基基团，或者卤素。优选化合物V包括其中R3是卤素，最优选其中卤素是氯。还提供了使用这些化合物治疗癌症患者的方法。