1-(4-甲氧基苯基)胍盐酸盐(1:1) | 73709-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)胍盐酸盐(1:1)
• 中文别名: N-(4-甲氧基-苯基)-胍;盐酸盐；1-(4-甲氧基苯基)胍盐酸盐
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: 1-guanidino-4-methoxybenzene hydrochloride；1-(4-methoxyphenyl)guanidine hydrochloride；N-(4-methoxyphenyl)guanidine hydrochloride；1-(4-fluorophenyl)guanidine hydrochloride；4-Methoxyphenylguanidinium chloride；diaminomethylidene-(4-methoxyphenyl)azanium;chloride
• CAS: 73709-20-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 201.656
• InChiKey: DLEYULVIAMXWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)胍盐酸盐(1:1) 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-<<4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl>amino>phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted N-phenyl-4-aryl-2-pyrimidinamines as mediator release inhibitors

  摘要：

  The role of immunologically released mediators, such as histamine, leukotrienes, and platelet-activating factor, is well-established for asthma and other allergic disorders. Developing therapeutic agents which would block mediator release from mast cells and other relevant cell types would provide a rational approach to asthma therapy. Using human basophil as a screen, a series of 4-aryl-2-(phenylamino)pyrimidines was found which inhibited mediator release. These compounds were prepared by condensing acetyl heterocycles with dimethylformamide dimethyl acetal to form enaminones which are cyclized with aryl guanidines to give pyrimidines. After examining a large number of analogs, N-[3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine (1-27) was chosen for toxicological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00071a002
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N'-4-methoxyphenylguanidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)胍盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j

文献信息

• Aminopyrimidine and aminopyridine anti-inflammation agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：US20030144303A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Aminopyrimidine and aminopyridine (I) compounds, compositions and methods useful in the treatment of inflammatory, metabolic or malignant conditions, are provided herein. 1

  氨基嘧啶和氨基吡啶（I）化合物，以及在治疗炎症、代谢或恶性疾病中有用的组合物和方法，均在此提供。
• Guanidine and 2-Aminoimidazoline Aromatic Derivatives as α₂-Adrenoceptor Antagonists, 1:  Toward New Antidepressants with Heteroatomic Linkers
  作者：Fernando Rodriguez、Isabel Rozas、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado

  DOI：10.1021/jm070229q

  日期：2007.9.1

  The efficient preparation and pharmacological characterization of different families of (bis)guanidine and (bis)2-aminoimidazoline derivatives ("twin" and "half" molecules) as potential alpha(2)-adrenoceptor antagonists for the treatment of depression is presented. The affinity toward the alpha(2)-adrenoceptor of all the compounds prepared was measured in vitro in human brain tissue. Additionally,

  介绍了作为潜在的α（2）-肾上腺素受体拮抗剂治疗抑郁症的不同家族的（双）胍和（双）2-氨基咪唑啉衍生物（“双胞胎”和“半个”分子）的有效制备和药理学表征。在人脑组织中体外测量了所有制备的化合物对α（2）-肾上腺素受体的亲和力。此外，在人脑组织中通过功能性[（35）S] GTPgammaS结合测定法确定了pK（i）大于7的那些化合物作为激动剂或拮抗剂的活性。最后，通过大鼠体内微透析实验证实了最有希望的化合物的活性。化合物1、2b，3b，12b，13b，17b，18b，22b，25b，26b，28b和30显示出对alpha（2）-AR的良好亲和力。一般来说，2-氨基咪唑啉衍生物显示出比其胍类似物更高的亲和力。最后也是最重要的是，化合物18b和26b不仅在体外[（35）S] GTPgammaS结合方面而且在体内微透析实验中均显示出对alpha（2）-ARs的拮抗特性。此外，这两种化合物均已显示能
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted guanidines using 1H-pyrazole-1-carboxamidine and S-methylisothiouronium sulfate under solvent-free conditions
  作者：Mitsue Fujita、Yoshio Furusho

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.057

  日期：2018.8

  We have investigated ultrasound-assisted synthesis of guanidine derivatives using 1H-Pyrazole-1-carboxamidine (PyzCA) and S-substituted isothiouronium sulfate (MeITU). The guanylations of several amines are promoted by ultrasound sonication under solvent-free conditions, and proceed under mild conditions. It is of particular interest that the guanylations do not require bases in most cases.

  我们已经研究了超声辅助使用1 H-吡唑-1-羧am（PyzCA）和S取代的异硫脲硫酸盐（MeITU）合成胍衍生物。在无溶剂的条件下，通过超声处理促进几种胺的鸟苷酸化，并在温和的条件下进行。特别令人感兴趣的是，在大多数情况下，鸟苷化不需要碱。
• Cleavage of 2-(Arylamino)-4,6-dimethoxypyrimidines To Yield Arylguanidines
  作者：Julian W. Shaw、David H. Grayson、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201402179

  日期：2014.6

  A novel method for the synthesis of aryl-substituted guanidines in good overall yields is presented; it consists of the acidic cleavage of 2-(arylamino)-4,6-dimethoxypyrimidines, which were prepared by coupling aryl bromides with 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine. This methodology introduces a new means of protection for the guanidine functionality.

  提出了一种以良好的总产率合成芳基取代胍的新方法；它由 2-(芳基氨基)-4,6-二甲氧基嘧啶的酸裂解组成，其是通过将芳基溴化物与 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶偶联而制备的。这种方法引入了一种保护胍官能团的新方法。
• Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles via Alkene-Diamination of Guanidine with Conjugated α-Bromoalkenones
  作者：Sankar K. Guchhait、Neha Hura、Archana P. Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03021

  日期：2017.3.3

  A step-economical access to polysubstituted aminoimidazoles has been accomplished via alkene vicinal C–N bonds formation of 2-bromo-2-alkenones with guanidine avoiding its NH-protection/derivatization prerequisite for electronic modulation. The approach has excellent substrate scope, is amenable to diverse guanidine-containing substrates, and introduces distinctive substitutions/functionalities into

  通过2-邻位-2-烯酮与胍的烯烃邻位C-N键与胍的形成，避免了其电子保护的NH-保护/衍生化步骤，已实现了分步经济地获得多取代的氨基咪唑。该方法具有优异的底物范围，适用于各种含胍的底物，并且在氨基咪唑核心中引入了独特的取代/功能。它也适用于稠合咪唑的制备。该反应涉及氮杂-迈克尔加成的串联通路，S Ñ通过光谱研究和对照实验2，以及独特的氧化还原中性过程中，由于明显的。