1-(4-甲氧基苯氧基)-2,4-二硝基苯 | 2363-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯氧基)-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenoxy)-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 4-methoxy-2',4'-dinitro-diphenylether；4-methoxy-2',4'-dinitrodiphenyl ether；1-(2,4-dinitro-phenoxy)-4-methoxy-benzene；1-(2,4-Dinitro-phenoxy)-4-methoxy-benzol；O-Methyl-O'-(2.4-dinitro-phenyl)-hydrochinon；(2,4-Dinitro-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-aether
• CAS: 2363-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆
• 分子量: 290.232
• InChiKey: MDDBYXDIPLKDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯氧基)-2,4-二硝基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mono 2,4-dinitrophenyl ether of hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Dual Target Inhibitors against Cyclooxygenases and Leukotriene A₄ Hydrolyase

  摘要：

  Dual target inhibitors against COX-2. and LTA(4)H were designed by adding functional groups from a marketed COX-2 inhibitor, Nimesulide, to an existing LTA(4)H inhibitor 1-(2-(4-phenoxyphenoxy) ethyl) pyrrolidine. A series of phenoxyphenyl pyrrolidine compounds were synthesized and tested for their inhibition activities using enzyme assays and human whole blood assay. Introduction of small electron withdrawing groups like NO2 and CF3 in the ortho-position of the terminal phenyl ring was found to change the original single target LTA(4)H inhibitor to dual target LTA(4)H and COX-2 inhibitors. Compound 5a and 5m showed dual LTA(4)H and COX-2 inhibition activities in the enzyme assays and the I-EWE assay with IC50 values in the micromolar to submicromolar range. As their activities in HWB assay were comparable to the two starting single target inhibitors, the two compounds are promising for further studies. The strategy used in the current study may be generally applicable to other dual target drug designs.

  DOI：

  10.1021/jm200063s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯氧基)-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸酯与亚硫代磷酸三酯的双亲核取代反应

  摘要：

  进行了动力学和产物研究，研究了标题化合物与酚盐，仲脂环族（SA）胺和吡啶在44 wt％的乙醇-水中在25°C和0.2 M的离子强度下的反应。通过分析技术（HPLC和NMR），发现了所有亲核试剂与磷酸盐（2）的反应和硫代磷酸酯（2）的吡啶解反应的两条途径（在磷酰基中心和C-1芳族碳的亲核攻击）。1）。1与酚盐和SA胺的反应仅发现芳族亲核取代。对于双重反应，亲核速率常数（k N）分为两个术语：$ k _ {\ rm N} ^ {\ rm P} $和$ k _ {\ rm N} ^ {{\ rm Ar}} $ ，它们是相应亲电子中心的速率常数。对于P攻击，Brønsted类型图中没有中断，这与一致的机制是一致的。该布朗斯台德斜坡，β的Ar 0.32-0.71，在芳族C-1攻击，在与分步机制，其中形成迈森海梅复杂的是所述速率确定步骤的协议。©2013 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet

  DOI：

  10.1002/kin.20756

文献信息

• P(i-BuNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the microwave synthesis of diaryl ethers
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.089

  日期：2008.5

  of aryl fluorides with aryl TBDMS ethers under microwave conditions gave moderate to high yields of the desired products at low catalyst loadings and in short times. In this methodology, electron deficient aryl fluorides possessing substituents, such as nitro, cyano, and ester, were coupled with sterically demanding aryl TBDMS ethers as well as with aryl TBDMS ethers bearing a variety of functionalities

  用标题的原氮杂磷杂环戊烷作为促进剂，在微波条件下芳基氟化物与芳基TBDMS醚的偶联在低催化剂负载量和短时间内得到中等至高产率的所需产物。在这种方法中，将具有取代基（例如硝基，氰基和酯）的缺电子的芳基氟化物与空间需求的芳基TBDMS醚以及带有各种官能团（例如甲氧基，卤素和氰基）的芳基TBDMS醚偶联。
• DBU-Mediated Mild and Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers and Tandem Biaryl Ether Formation
  作者：B. Kim、Chang-Eun Yeom、Hye Kim、So Lee

  DOI：10.1055/s-2006-958425

  日期：2007.1

  selective cleavage of aryl silyl ethers is established using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). With either 1.0 or 0.10 equivalent of DBU, smooth desilylation of various aryl silyl ethers was accomplished selectively in the presence of alkyl silyl ethers and other base-sensitive groups such as acetate and ester. In addition, direct transformation of aryl silyl ethers into biaryl ethers using a catalytic

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 建立了一种选择性裂解芳基甲硅烷基醚的有效方法。使用 1.0 或 0.10 当量的 DBU，在烷基甲硅烷基醚和其他碱敏感基团（如乙酸酯和酯）的存在下，可以选择性地完成各种芳基甲硅烷基醚的顺利脱甲硅烷基化。此外，通过串联脱甲硅烷基化和 SN Ar 与活化的芳基氟化物反应，可以使用催化量的 DBU 将芳基甲硅烷基醚直接转化为联芳基醚。
• The α-Effect in SNAr Substitutions − Reaction between Oximate Nucleophiles and 2,4-Dinitrofluorobenzene in Aqueous Solution
  作者：Gilles Moutiers、Eric Le Guével、Céline Cannes、François Terrier、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-9

  日期：2001.9

  71) fitting the 0.5−0.7 range commonly found for SNAr reactions, those for the various oximates studied do not define a meaningful linear plot. Interestingly, the observed variations in k1Ox reveal a tendency of the reactivity of oximates of pKa > 7.5−8 to level off rapidly, a situation reminiscent of that encountered in other nucleophilic reactions of these species at carbonyl and phosphonyl centres

  2,4-二硝基氟苯 (DNFB) 被一系列苯氧化物和肟酸盐亲核试剂的 SNAr 取代的二阶速率常数 (k1ArO, k1Ox) 在 25°C 的水溶液中测量，使用两种电位计程序，包括使用氟离子选择性电极 (FISE) 和经典的分光光度法。虽然酚盐离子的速率数据符合线性布朗斯台德图，斜率 (βNu = 0.71) 拟合 SNAr 反应常见的 0.5-0.7 范围，但所研究的各种肟类化合物的速率数据并未定义有意义的线性图。有趣的是，观察到的 k1Ox 变化揭示了 pKa > 7.5-8 的肟化物的反应性有迅速趋于平稳的趋势，这种情况让人想起这些物种在羰基和膦酰基中心的其他亲核反应中遇到的情况。我们目前的发现强化了一种普遍的肟化行为模式的想法，该模式源于在亲核攻击之前对部分去溶剂化的特别强烈的需求，即异步性或 TS 不平衡。观察到的趋平的一个主要结果是，从弱碱性肟酸盐 (k1Ox/k1ArO ≈
• Borrows; Clayton; Hems, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 185, 188
  作者：Borrows、Clayton、Hems

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of reaction of piperidine with substituted phenyl ethers of 2,4-dinitrophenol in 60% dioxane N-40% water. Base catalysis as a function of the group displaced
  作者：Joseph F. Bunnett、C. F. Bernasconi

  DOI：10.1021/jo00826a017

  日期：1970.1.1