p-nitrostilbene oxide | 4336-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-nitrostilbene oxide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl oxirane；2-(4-Nitro-phenyl)-3-phenyl-oxiran；2-(4-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 4336-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: YUZKNYLREGXARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  388.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrostilbene oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-azido-1-(4-nitrophenyl)-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基均二苯乙烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到p-nitrostilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines

  摘要：

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。

  DOI：

  10.1039/a803612h

文献信息

• Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05703246A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a cycloalkyl ring; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8 R.sup.9 or trimethylsilyl; R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9 or CN, or R.sup.4 can also be P(O)(aryl).sub.2 ; R.sup.8 and R.sup.9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.13 and R.sup.14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR.sup.3 X'X", wherein R.sup.3 is as defined above, and X' and X" are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R.sup.3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.

  一种制备式(I)的环氧烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR^4或CHR^5；R^1为氢、烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R^2为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、CHR^14NHR^13、杂环烷基或环烷基；或R^1和R^2结合形成环烷基环；R^3为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、R^83Sn、CONR^8R^9或三甲基硅基；R^4和R^5分别为烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、SO_2R^8、SO_3R^8、COR^8、CO_2R^8、CONR^8R^9或CN，或R^4也可以是P(O)(芳基)_2；R^8和R^9独立地为烷基、芳基或芳基烷基；R^13和R^14独立地为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)化合物的混合物与式SR^6R^7的硫化物反应，其中R^1、R^2和X如上所定义，R^6和R^7独立地为烷基、芳基或杂环芳基，或R^6和R^7结合形成环烷基环，该环可能包括额外的杂原子，与(i)通过将烷基金属与式CHR^3X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或(ii)通过将式(III)化合物（其中R^3可能不是氢）与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。
• A new approach to benzofuran synthesis: Lewis acid mediated cycloaddition of benzoquinones with stilbene oxides
  作者：Ken Kokubo、Kenji Harada、Eiko Mochizuki、Takumi Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.047

  日期：2010.2

  We report a BF3-mediated novel dehydrative cycloaddition reaction of benzoquinones with stilbene oxides to afford 2,3-diaryl-5-hydroxybenzofurans and 2,3-diaryl-5-hydroxydihydrobenzofurans in good combined yields. No change in the products or the yield is observed when using diphenylacetaldehyde and cis-stilbene oxide instead of trans-stilbene oxides. When stilbene oxide is reacted with hydroquinone

  我们报告了BF 3介导的苯醌与氧化lb的新型脱水环加成反应，以良好的合并收率提供了2,3-二芳基-5-羟基苯并呋喃和2,3-二芳基-5-羟基二氢苯并呋喃。当使用二苯乙醛和顺式二苯乙烯氧化物代替反式时，没有观察到产品的变化或收率的变化。-二苯乙烯氧化物。当在相同条件下使氧化苯乙烯与对苯二酚而不是相应的苯醌反应时，可以高产率分离出二氢苯并呋喃。根据这些结果，我们提出以下可能的反应机理：二氧化二锡被转化为a离子（关键中间体），苯醌或同时生成的氢醌经历亲核攻击，随后分子内环化脱水，生成苯并呋喃或二氢苯并呋喃。 ， 分别。
• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• A mesoporous NNN-pincer-based metal–organic framework scaffold for the preparation of noble-metal-free catalysts
  作者：Yingmu Zhang、Jialuo Li、Xinyu Yang、Peng Zhang、Jiandong Pang、Bao Li、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1039/c8cc09491h

  日期：——

  A terpyridine-based mesoporous 3D MOF was synthesized as a general scaffold for catalyst preparation.

  基于三吡啶的介孔三维金属有机骨架（MOF）被合成，作为催化剂制备的通用支架。
• One‐Step Synthesis of Hybrid Core–Shell Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinyu Yang、Shuai Yuan、Lanfang Zou、Hannah Drake、Yingmu Zhang、Junsheng Qin、Ali Alsalme、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201710019

  日期：2018.4.3

  requirement have limited the preparation of core–shell MOFs. Herein, we demonstrate that hybrid core–shell MOFs with mismatching lattices can be synthesized under the guidance of nucleation kinetic analysis. A series of MOF composites with mesoporous core and microporous shell were constructed and characterized by optical microscopy, powder X‐ray diffraction, gas sorption measurement, and scanning electron microscopy

  MOF-on-MOF复合材料的外延生长是寻求多功能材料的一个不断发展的研究主题。在以前报道的方法中，核-壳MOF是通过逐步策略进行合成的，该策略涉及在具有匹配晶格参数的预成型核-MOF之上生长壳-MOF。但是，不方便的逐步合成和严格的晶格匹配要求限制了核-壳MOF的制备。在本文中，我们证明了可以在成核动力学分析的指导下合成具有错配晶格的混合核-壳MOF。构造了一系列具有介孔核和微孔壳的MOF复合材料，并通过光学显微镜，粉末X射线衍射，气体吸收测量和扫描电子显微镜对其进行了表征。