1-(4-碘苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 94590-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 94590-85-9
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• mdl: MFCD00033660
• 分子量: 301.084
• InChiKey: SZKOTYZMRQZKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N1-hydroxy-N4-(4-iodophenyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基丁酰胺的新衍生物：制备、MMP 抑制、细胞毒性和抗肿瘤活性。

  摘要：

  采用N-取代琥珀酰亚胺开环的新方法，合成了新的N-羟基丁酰胺衍生物。对这些化合物抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 的能力及其细胞毒性进行了评估。N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物对 MMP-2、MMP-9 和 MMP-14 具有抑制作用，IC50 为 1-1.5 μM。所有化合物对癌细胞系 HeLa 和 HepG2 均表现出低毒性。碘苯胺衍生物对神经胶质瘤细胞系 A-172 和 U-251 MG 也有轻微毒性。研究发现，非癌性 FetMSC 和 Vero 细胞对所有化合物最不敏感。体内研究表明，N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物具有较低的急性毒性。在 B16 黑色素瘤小鼠模型中，该化合物显示出抗肿瘤和抗转移作用，对肿瘤生长的抑制率为 61.5%，对转移的抑制率为 88.6%。我们的研究结果表明，N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物具有作为开发新型 MMP 抑制剂的

  DOI：

  10.3390/ijms242216360
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(4-碘苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  PIII / PV氧化还原循环催化还原活化的烯烃

  摘要：

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201912991

文献信息

• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Studies of hydrogen isotope scrambling during the dehalogenation of aromatic chloro‐compounds with deuterium gas over palladium catalysts
  作者：William J.S. Lockley、Niccolò A. E. Venanzi、Georgie J. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.3878

  日期：2020.11

  catalyst with one prepared in situ by reduction of palladium trifluoroacetate with deuterium gas and dispersed upon micronised polytetrafluoroethylene led to much reduced scrambling (typically 0–6% compared with up to 40% for palladium on carbon) and to high atom% abundance, regiospecific labelling. The improved catalytic system now enables efficient polydeuteration via the dehalogenation of polyhalogenated

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Diaryliodonium Salts. IX. The Synthesis of Substituted Diphenyliodonium Salts¹
  作者：F. Marshall Beringer、Robert A. Falk、Marilyn Karniol、Irving Lillien、Giulio Masullo、Marvin Mausner、Erwin Sommer

  DOI：10.1021/ja01511a020

  日期：1959.1
• New Derivatives of N-Hydroxybutanamide: Preparation, MMP Inhibition, Cytotoxicity, and Antitumor Activity
  作者：Anastasia Balakina、Svyatoslav Gadomsky、Tatyana Kokovina、Tatyana Sashenkova、Denis Mishchenko、Alexei Terentiev

  DOI：10.3390/ijms242216360

  日期：——

  HepG2. The iodoaniline derivative was also slightly toxic to glioma cell lines A-172 and U-251 MG. Non-cancerous FetMSC and Vero cells were found to be the least sensitive to all the compounds. In vivo studies demonstrated that the iodoaniline derivative of N1-hydroxy-N4-phenylbutanediamide had low acute toxicity. In a mouse model of B16 melanoma, this compound showed both antitumor and antimetastatic

  采用N-取代琥珀酰亚胺开环的新方法，合成了新的N-羟基丁酰胺衍生物。对这些化合物抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 的能力及其细胞毒性进行了评估。N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物对 MMP-2、MMP-9 和 MMP-14 具有抑制作用，IC50 为 1-1.5 μM。所有化合物对癌细胞系 HeLa 和 HepG2 均表现出低毒性。碘苯胺衍生物对神经胶质瘤细胞系 A-172 和 U-251 MG 也有轻微毒性。研究发现，非癌性 FetMSC 和 Vero 细胞对所有化合物最不敏感。体内研究表明，N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物具有较低的急性毒性。在 B16 黑色素瘤小鼠模型中，该化合物显示出抗肿瘤和抗转移作用，对肿瘤生长的抑制率为 61.5%，对转移的抑制率为 88.6%。我们的研究结果表明，N1-羟基-N4-苯基丁二酰胺的碘苯胺衍生物具有作为开发新型 MMP 抑制剂的