1-(4-羟基苯基)脲 | 1566-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)脲
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)urea
• 英文别名: (4-Hydroxy-phenyl)-harnstoff；p-Ureidophenol；(4-hydroxyphenyl)urea
• CAS: 1566-41-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: MHVJUTLRTHDAOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 沸点：
  316.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)脲 在 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2H-1,3-benzoxathiol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  由N-（4-氧代环己-2,5-二烯-1-基）脲合成1,3-苯并恶硫醇-2-酮衍生物

  摘要：

  摘要通过N-（4-氧代环己-2,5-二烯-1-基）脲与硫氰酸钾或硫脲的反应合成了1,3-苯并恶硫醇-2-酮衍生物。在大多数情况下，在盐酸存在下，与硫脲在乙醇中的反应中获得最高收率，而N-（2,6-二甲基-4-氧代环己-2,5-二烯基-1。尿素是使用硫氰酸钾获得的。N-（3,5-二甲基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-基）脲与硫氰酸钾反应生成6-（氨基甲酰基氨基）-3-羟基-2,4-二甲基苯硫氰酸酯，并与硫脲以产生5-羟基-4,6-二甲基-2- ħ -1,3-苯并恶硫醇-2-酮。决定氮反应方向的主要因素具有硫氰酸钾的-（4-氧代环己-2,5-二烯-1-基）脲是主要过渡态的能量。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040089
• 作为产物：
  描述：

  4-<(trimethylsilyl)oxy>phenyl isocyanate 在 甲醇 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Kozyukov, V. P.; Muzovskaya, E. V.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 947 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对氨基苯酚 、 溶剂黄146 、 Sodium cyanate 在 水 、 1-(4-羟基苯基)脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to obtain the desired product, i.e., 1-(4-hydroxyphenyl)urea (48 g)的产率得到1-(4-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of a RAF Kinase Inhibitor and Intermediates for Use in the Process

  摘要：

  提供了一种制备索拉非尼或其盐的方法，包括使用公式（A）的化合物，其中R′选择自氢、—C(O)OA、—C(O)CX3、—C(O)NH2、—C(O)—NHOH或者R′是公式（A）中的衍生物。还提供了一般式（A）的中间体化合物，N-甲基-4-(4-尿素基苯氧基)吡啶酰胺，4-(2-(甲基氨基)吡啶-4-氧基)苯基氨基酸酯衍生物和N-甲基-4-(4-(2,2,2-三卤乙酰胺基)苯氧基)吡啶酰胺的制备方法及其在制备索拉非尼中的应用。

  公开号：

  US20100311980A1

文献信息

• Intramolecular ureido and amide group participation in reactions of carbonate diesters
  作者：Stephen W. King、R. Natarajan、Ramesh Bembi、Thomas H. Fife

  DOI：10.1021/ja00053a006

  日期：1992.12

  of benzoxazolinone is quantitative. Phenol is released in the initial step from both esters in an apparent OH - -catalyzed reaction, which shows that intramolecular nucleophilic attack by the ureido group is via an anionic species. The pH-rate constant profile for the second step in the reaction of the ethyl ester is sigmoidal K app =8.9

  乙基和苯基 2-脲基苯基碳酸酯在 H 2 O 中于 30 o C 的环化包括两个独立的步骤，最终产物为苯并恶唑啉酮。苯并恶唑啉酮的形成是定量的。在明显的 OH - 催化反应中，苯酚在初始步骤中从两种酯中释放出来，这表明脲基的分子内亲核攻击是通过阴离子物质进行的。乙酯反应中第二步的 pH 速率常数曲线为 S 形 K app = 8.9
• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• STRUCTURES OF CYCLOHEXANONE–UREA CONDENSATION PRODUCTS
  作者：C. Podesva、E. J. Tarlton、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v62-215

  日期：1962.7.1

  A new series of urea derivatives was prepared by condensing cyclohexanone with urea, thiourea, and their monosubstituted derivatives.

  通过将环己酮与尿素、硫脲及它们的单取代衍生物缩合，制备了一系列新的脲衍生物。
• Cyplecksins Are Covalent Inhibitors of the Pleckstrin Homology Domain of Cytohesin
  作者：Mohamed Hussein、Martina Bettio、Anton Schmitz、Jeffrey S. Hannam、Julian Theis、Günter Mayer、Stefan Dosa、Michael Gütschow、Michael Famulok

  DOI：10.1002/anie.201302207

  日期：2013.9.2

  The covalent grip: A new class of 5‐bromobarbiturates (Cyplecksins; see structure) act by a covalent mechanism to inhibit the biological function of the pleckstrin homology domain of cytohesins, small guanine nucleotide exchange factors for the Ras‐like ARF‐GTPases. In cells, Cyplecksins interfere with the phosphoinositol‐dependent membrane recruitment of cytohesins. Cyplecksins may be useful in validating

  共价结合：一类新的5-溴巴比妥酸盐（Cyplecksins;参见结构）通过共价机制起作用，抑制细胞粘附素的pleckstrin同源域的生物学功能，这是Ras样ARF-GTPase的小鸟嘌呤核苷酸交换因子。在细胞中，Cyplecksins会干扰依赖磷酸肌醇的细胞粘附素膜募集。胱抑素可用于验证细胞粘附素作为潜在的药物靶标。