1-(4-苯氧基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 69422-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-苯氧基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-（4-苯氧基-苯基）-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-Phenoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-phenoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 69422-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00022577
• 分子量: 265.268
• InChiKey: VAYJAEOCYWSGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  426.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯氧基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到1-(4-phenoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的铜基生物质碳气凝胶催化剂的制备及其在氢硅烷为氢源高选择性还原马来酰亚胺生成琥珀酰亚胺中的应用

  摘要：

  选择性还原是有机合成中最重要和最常用的转化之一。在这项工作中，我们开发了一种新型铜基生物质碳气凝胶催化剂（Cu(OTf) 2 @CAC），作为一种高效、选择性的催化剂，首次以氢硅烷作为氢源进行马来酰亚胺还原。设计了一种集甲壳素溶解、纳米纤维再生、气凝胶构建和可定制碳化于一体的策略，用于将三氟甲磺酸铜(Cu(OTf) 2 )在CAC上还原为Cu(0)和Cu( I )。Cu(OTf) 2 @CAC 在温和条件下选择性马来酰亚胺还原为琥珀酰亚胺时表现出优异的催化活性、化学选择性和可回收性。此外，Cu(OTf) 2 @CAC可以重复使用六次而不会明显失去活性。该工作为基于废弃生物质资源的再加工和可定制处理实现高效催化转化提供了具有代表性和参考性的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc04697d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Phenoxy-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(4-苯氧基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fles, Dragutin; Vukovic, Radivoje; Kuzmic, Ana Erceg, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 1, p. 69 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Bicyclic α-Iminophosphonates as High Affinity Imidazoline I₂ Receptor Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Sònia Abás、Sergio Rodríguez-Arévalo、Andrea Bagán、Christian Griñán-Ferré、Foteini Vasilopoulou、Iria Brocos-Mosquera、Carolina Muguruza、Belén Pérez、Elies Molins、F. Javier Luque、Pilar Pérez-Lozano、Steven de Jonghe、Dirk Daelemans、Lieve Naesens、José Brea、M. Isabel Loza、Elena Hernández-Hernández、Jesús A. García-Sevilla、M. Julia García-Fuster、Milica Radan、Teodora Djikic、Katarina Nikolic、Mercè Pallàs、Luis F. Callado、Carmen Escolano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02080

  日期：2020.4.9

  Imidazoline I2 receptors (I2-IR), widely distributed in the CNS and altered in patients that suffer from neurodegenerative disorders, are orphans from a structural point of view, and new I2-IR ligands are urgently required for improving their pharmacological characterization. We report the synthesis and three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) studies of a new family

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。
• <i>In situ</i>vinylpyrrole synthesis. Diels-Alder reactions with maleimides to give tetrahydroindoles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Elena P. Sizova、Lakshmanan Venkatraman、Oleg V. Afanasyev

  DOI：10.1002/jhet.95

  日期：2009.5

  been prepared by a one-pot synthesis from 2-alkylpyrroles, cyclic ketones, maleimides, and an acid catalyst. A 5-vinylpyrrole is formed by an acid-catalyzed condensation of a 2-alkyl-substituted pyrrole with a ketone, which is subsequently trapped in situ by a maleimide in a predominantly endo-addition Diels-Alder reaction. Isomerization of the double bond into the pyrrole ring gives a tetrahydroindole

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。
• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 3-vinylpyrroles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.228

  日期：2009.11

  cycloaddition reactions with maleimides and benzoquinones, followed by isomerization to give tetrahydroindoles in good yields. Dehydrogenation with activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding indoles in fair to good yields. Detosylation via saponification or with magnesium in refluxing methanol gave the N‐H indoles in moderate to good yields. This method for formation of indoles is both convergent

  ñ - p甲苯磺酰基-3-乙烯基吡咯后行内-addition [4 + 2]与马来酰亚胺和苯醌环加成反应，随后异构化，得到tetrahydroindoles以良好的收率。在回流的甲苯中用活化的MnO 2脱氢得到相应的吲哚，收率中等至良好。通过皂化或与镁在回流的甲醇中进行脱甲苯磺酰化，可得到中等收率的N- H吲哚。这种形成吲哚的方法既收敛又通用，并且使用方便地制备的起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• The ene reaction between maleimides and allyl-substituted aromatics
  作者：Ian D. Cunningham、Andrew Brownhill、Ian Hamerton、Brendan J. Howlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00856-9

  日期：1997.9

  The products from the ‘ene’ reaction between allyl-substituted aromatics and maleic anhydride, maleimide, N-phenylmaleimide and N-(4-phenoxyphenyl)maleimide have been isolated and characterised, and a semi-quantitative assessment of ene and enophile reactivities has been made. The reaction between N-phenylmaleimide and allylaromatics bearing a 1,3,5-triazine substituent has been investigated as a model

  烯丙基取代的芳族化合物与马来酸酐，马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺和N-（4-苯氧基苯基）马来酰亚胺之间的“烯”反应产物已被分离和表征，并已对烯和亲烯反应性进行了半定量评估。制成。已经研究了N-苯基马来酰亚胺与带有1,3,5-三嗪取代基的烯丙基芳族化合物之间的反应，作为所提出的氰酸酯-双-马来酰亚胺-烯丙基氰酸酯三元共聚物的模型。