3-(5-methyl-2-furanyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-furanyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IGZFAEOSTUHGIX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R,R)-3,3'-[methyliminobis(methylene)]bis(1,1'-binaphtylene-2,2'-diol) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(5-methyl-2-furanyl)cyclohexanone 、 3-(5-methyl-2-furanyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化2，3-呋喃三硼酸锂加成到不饱和酮和酯上，用于通过臭氧将呋喃基环氧化来对映选择性合成γ-氧代羧酸

  摘要：

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。

  DOI：

  10.1002/asia.201000589

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Lithium 2-Furyltriolborates to Unsaturated Ketones and Esters for Enantioselective Synthesis of γ-Oxo-Carboxylic Acids By Oxidation of the Furyl Ring with Ozone
  作者：Xiao-Qiang Yu、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201000589

  日期：2011.3.1

  Rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of lithium 5‐methyl‐2‐furyltriolborate ([ArB(OCH2)3CCH3]Li, Ar=5‐methyl‐2‐furyl) to unsaturated ketones to give β‐furyl ketones was followed by ozonolysis of the furyl ring for enantioselective synthesis of γ‐oxo‐carboxylic acids. [Rh(nbd)2]BF4 (nbd=2,5‐norbornadiene) chelated with 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (binap) or 2,3‐bis(diphenylphosphino)butane

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。