1-(5-吡啶-2-基-3-噻吩-2-基-3,4-二氢吡唑-2-基)乙酮 | 89566-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-吡啶-2-基-3-噻吩-2-基-3,4-二氢吡唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-(pyridin-2-yl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-(Pyridin-2-yl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-one；1-(5-pyridin-2-yl-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 89566-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: GVENYRUWCLXCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-(2-吡啶基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以55%的产率得到1-(5-吡啶-2-基-3-噻吩-2-基-3,4-二氢吡唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles：通过细胞内 ROS 清除和线粒体相关死亡途径表现出抗癌活性

  摘要：

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400199

文献信息

• Attia, A.; Michael, M., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 114, # 3-4, p. 337 - 348
  作者：Attia, A.、Michael, M.

  DOI：——

  日期：——
• ATTIA, A.;MICHAEL, M., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 114, N 3-4, 337-348
  作者：ATTIA, A.、MICHAEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1<i>H</i>)pyrazoles: Exhibiting Anticancer Activity through Intracellular ROS Scavenging and the Mitochondria-Dependent Death Pathway
  作者：Jimi M. Alex、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1002/ardp.201400199

  日期：2014.10

  5‐dihydro(1H)pyrazoles (JP‐1 to JP‐17) bearing two aromatic rings at positions 3 and 5, either of which ought to be heterocyclic, were synthesized and evaluated for their anti‐proliferative potential against breast cancer (MCF‐7 and T‐47D) and lung cancer (H‐460 and A‐549) cell lines for the first time. JP‐1–7, ‐10, ‐11, ‐14, and ‐15 were observed to exhibit significant anti‐proliferative activity against

  合成并评估了一系列 17 种 1-乙酰基-4,5-二氢（1H）吡唑类似物（JP-1 至 JP-17），在 3 位和 5 位带有两个芳环，其中任何一个都应该是杂环因为它们首次对乳腺癌（MCF-7 和 T-47D）和肺癌（H-460 和 A-549）细胞系具有抗增殖潜力。观察到JP-1-7、-10、-11、-14和-15对MCF-7细胞表现出显着的抗增殖活性。报告了一些关于结构-活性关系的概念。在 H2DCFDA 测定中发现所研究的化合物可降低细胞内活性氧种类，并导致 MCF-7 细胞系中线粒体依赖性细胞死亡，表明其抗癌作用的合理机制。