格列齐特杂质23 | 5219-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格列齐特杂质23
• 英文名称: 1,3-bis(p-methylphenyl)sulfonylurea
• 英文别名: N,N'-carbonylbis(4-methylbenzenesulfonamide)；N,N'-bis(toluenesulfonyl)urea；1,3-Bis--harnstoff；N,N'-Bis--harnstoff；N,N'-Bis-<4-methyl-phenylsulfonyl>-harnstoff；N,N'-bis-(toluene-4-sulfonyl)-urea；N,N'-carbonylbis(4-toluenesulfonamide)；N,N'-Bis(p-toluolsulfonyl)harnstoff；(p-tolylSO2NH)2CO；N,N'-Bis-(toluol-4-sulfonyl)-harnstoff；N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)urea；Benzenesulfonamide, N,N'-carbonylbis[4-methyl-；1,3-bis-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 5219-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 368.434
• InChiKey: YBLWHGQKHHKWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格列齐特杂质23 在 (1S,1'S)-diselanediylbis(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8,1-diyl) bis(2-naphthoate) 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N'-((1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性同二胺化

  摘要：

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11261
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl chloride 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAZHANOVA E. A.; SEVASTYANOV V. N.; PRONSKIJ L. F., ZH. ORGAN. XIMII , 1975, 11, HO 1, 2243-2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Some dimethylglyoximato-complexes of rhodium(III)
  作者：Paul Powell

  DOI：10.1039/j19690002418

  日期：——

  Neutral complexes [Rh (dmgH)2 LX](dmgH2= dimethylglyoxime; L = Ph3P, Ph3As, Ph3Sb; X = Cl, Br, I) may be prepared from rhodium(III) halides, dimethylglyoxime and the ligand in aqueous ethanol.

  中性配合物[Rh（dmgH）2 LX]（dmgH 2 =二甲基乙二肟； L = Ph 3 P，Ph 3 As，Ph 3 Sb； X = Cl，Br，I）可由卤化铑（III），二甲基乙二肟和乙醇水溶液中的配体。
• Atom-economy Synthesis of<i>N</i>-Substituted Carbamate from Urea Derivative and Dimethyl Carbonate Catalyzed by La/SiO₂: Characterization and Activity
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201090048

  日期：2010.2

  silica gel immobilized lanthanum catalysts were prepared for the atom‐economy synthesis of N‐substituted carbamates from urea derivatives and dimethyl carbonate. The La/SiO2 catalysts with lanthanum loadings varied from 1.3 wt% to 8.5 wt% were characterized by AES, BET, XRD, TEM, FT‐IR, XPS and TPD. According to the characterization, lanthanum species with particle sizes of 5–10 nm on the surface of silica

  制备了一系列硅胶固定的镧催化剂，用于从尿素衍生物和碳酸二甲酯的原子经济合成N-取代的氨基甲酸酯。镧负载量为1.3wt％至8.5wt％的La / SiO 2催化剂通过AES，BET，XRD，TEM，FT-IR，XPS和TPD进行表征。根据表征，在硅胶表面上形成了粒径为5-10 nm的镧物种。催化剂均为无定形，表面积为336.5–530.2 m 2 / g。NH 3 -TPD分析表明，所有样品均显示出相似的酸强度和不同的酸量。FT-IR测量表明，催化剂表面的镧成分为La（OH）3，LaOOH和水合La 2 O 3。另外，镧负载量为4.3重量％时，获得了LaOOH的绝对量的峰值。当镧负载量大于4.3重量％时，BET表面积显着降低。考虑到从催化反应获得的结果，可以得出结论，LaOOH是可能的活性物质，并且高表面积对于高催化活性是重要的。
• Green and Practical Synthesis of Carbamates from Ureas and Organic Carbonates
  作者：Xiaoguang Guo、Jianpeng Shang、Jian Li、Liguo Wang、Yubo Ma、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1080/00397911003707055

  日期：2011.3.28

  Abstract A practical method for the synthesis of carbamates from ureas and organic carbonates was developed with 100% atom economy using La2O3/SiO2 as catalyst without any additional solvent. The scope of the protocol is demonstrated in the synthesis of 14 carbamates with various functional groups in excellent yields (76–95%).

  摘要 以La2O3/SiO2为催化剂，不添加任何溶剂，开发了一种从尿素和有机碳酸酯合成氨基甲酸酯的实用方法，原子经济性为100%。该协议的范围在具有各种官能团的 14 种氨基甲酸酯的合成中得到了证明，产率很高 (76–95%)。
• Topical formulation and method for preventing or treating acne
  申请人：Wu Lester J.

  公开号：US10548862B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Provided is a topical formulation for preventing or treating acne, including a benzenesulfonamide derivative, and a pharmaceutically or cosmetically acceptable excipient. Also provided is a method for preventing or treating acne, including applying the topical formulation on skin of a subject in need thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗痤疮的外用制剂，包括一种苯磺酰胺衍生物和一种药学上或化妆品上可接受的赋形剂。还提供了一种预防或治疗痤疮的方法，包括在有需要的受试者皮肤上使用该外用制剂。