1-(5-甲基环戊-1-烯-1-基)吗啉 | 5601-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-(5-甲基环戊-1-烯-1-基)吗啉
• 英文名称: 1-(5-methylcyclopent-1-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: 5-methyl-1-(4-morpholinyl)cyclopentene；N-methyl-1-morpholinocyclopentene；4-(5-methyl-cyclopent-1-enyl)-morpholine；1-Morpholino-5-methyl-cyclopenten-(1)；4-(5-Methylcyclopenten-1-yl)morpholine
• CAS: 5601-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: OUCPOZYTCGJINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-4-甲基-4-戊烯基氯 、 1-(5-甲基环戊-1-烯-1-基)吗啉 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.1%的产率得到2-甲基-5-(4-甲基戊-4-烯酰基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Pattenden, Gerald; Robertson, Graeme M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1085 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(5-甲基环戊-1-烯-1-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707

文献信息

• Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents
  作者：Robert O. Hutchins、Wei Yang Su、Ramachandran Sivakumar、Frank Cistone、Yuriy P. Stercho

  DOI：10.1021/jo00168a009

  日期：1983.10
• Huenig,S.; Salzwedel,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 823 - 842
  作者：Huenig,S.、Salzwedel,M.

  DOI：——

  日期：——
• Seto, H.; Fujimoto, Y.; Tatsuno, T., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1217 - 1224
  作者：Seto, H.、Fujimoto, Y.、Tatsuno, T.、Yoshioka, H.

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY, MICHAEL J.;PATTENDEN, GERALD;ROBERTSON, GRAEME M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1085-1094
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、PATTENDEN, GERALD、ROBERTSON, GRAEME M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。