1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 484-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-4-methoxybenzofuran-6-ol
• 英文别名: Visnaginone；1-(6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-5-yl)ethanone；1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 484-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: JGNYBYBMPAOPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  108-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Linearly Fused Furochromones by Intramolecular Enaminone Reactions

  摘要：

  合成了一系列新的线性融合呋喃色酮。该方法是从天然存在的维斯纳金和赫林出发，通过使用N，N-二甲基甲酰胺二甲醚进行恩酰酮形成，然后在酸性介质中进行环闭合。描述了对恩酰酮衍生物的各种反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0513
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉，嘧啶和吡唑呋喃色酮衍生物的合成作为细胞毒剂

  摘要：

  摘要首次合成了一系列新颖的喹喔啉，嘧啶和吡唑呋喃色酮衍生物。这些衍生物是在温和条件下使用逐步有效的方法制备的。发达的方案导致合成了呋喃苯醌衍生物，产率中等至良好（60-75％）。使用多种光谱技术（包括IR，NMR和质谱）鉴定了制备的衍生物的结构。使用体外艾氏腹水试验评估合成衍生物的细胞毒活性。吡唑并苯并呋喃显示出最有效的作用，表明吡唑核对于细胞毒性活性的重要性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1960-6

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Certain Substituted Furochromone, Benzofuran and Flavone Derivatives
  作者：Fatma Abdel-Fattah Ragab、Nehad Aboul Magd El-Sayed、Amal Abdel Haleem Mohamed Eissa、Ahmed Mahmoud El Kerdawy

  DOI：10.1248/cpb.58.1148

  日期：——

  Synthesis of furochromone, 2-phenylchromone (flavone) and benzofuran derivatives substituted with thiosemicarbazide or thiazolidin-4-one moieties were accomplished. All the newly synthesized compounds were tested for their anticonvulsant activity in both subcutaneous pentylenetetrazole induced seizures (scPTZ) and maximal electric shock induced seizures (MES) tests using valproic acid and phenytoin

  合成了呋喃色酮，2-苯基色酮（黄酮）和被硫代氨基脲或噻唑烷丁-4-酮取代的苯并呋喃衍生物。分别以丙戊酸和苯妥英钠为参考标准，对所有新合成的化合物在皮下戊四氮诱发的癫痫发作（scPTZ）和最大电击诱发的癫痫发作（MES）试验中均进行了抗惊厥活性的测试。scPTZ模型中活性最高的化合物为1c，2b，5a和7e，在腹膜内给药时在300 mg / kg时显示出100％的保护作用。此外，研究了三种活性最高的化合物（1c，2b，5a）的预处理对小鼠4-氨基吡啶诱导的致死性的影响。用这些化合物进行预处理显着增加了阵挛性和强直性惊厥的潜伏期，并防止了4-氨基吡啶诱发的死亡。因此，这提供了这些化合物的抗惊厥活性和对它们的神经保护活性的证据。基于获得的数据研究了构效关系。
• Synthesis and reactions of some new benzopyranone derivatives with potential biological activities
  作者：El-Sayed I. El-Desoky、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.1002/jhet.5570450648

  日期：2008.11

  to yield the ylidene nicotinonitrile and pyridone derivatives 4,7,10a-b. Reaction of 3 with aniline or aniline acting on multiple function X-H (X = NH, O, S) at its ortho position afforded the corresponding anils, imidazolylfurochromene and azepines compounds 11-17. On the other hand, oxidation of visnagin afforded chromene-6-carboxaldehyde derivative 18 which was condensed with different aryl or (heteroaryl)

  天然存在的化合物“ visnagine”衍生的visnaginone与烯丙基溴的反应生成了O-烯丙基visnaginone 1，对其进行了克莱森重排，生成了7-烯丙基苯并呋喃2衍生物。Vilsmeier Haack将2甲酰化可得到我们通用的起始化合物呋喃二烯-6-甲醛（3），将其与1,3-二酮环己烷，茚满二酮，丙二腈或氰基乙酸乙酯缩合，生成亚硝基烟腈和吡啶酮衍生物4,7,10a- b。3与苯胺或在其邻位作用于多功能XH（X = NH，O，S）的苯胺的反应位置得到相应的茴香，咪唑基呋喃酮和咪唑类化合物11-17。另一方面，通过氧化维斯那金，得到色烯-6-甲醛衍生物18，其与不同的芳基或（杂芳基）乙腈缩合，然后水解得到吡喃并[3,2 - g ]色烯-4,8-​​二酮衍生物20a- d和22。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of new benzofuran derivatives
  作者：Guy Bourgery、Philippe Dostert、Alain Lacour、Michel Langlois、Bernard Pourrias、Jacky Tisne-Versailles

  DOI：10.1021/jm00134a007

  日期：1981.2

  Various 5-aminobenzofuran derivatives were prepared from khellin and screened intravenously in the dog for their potential antiarrhythmic activity against ouabain-induced ventricular arrhythmia and in the Harris test. From systematic structural variations it was found that two methoxy groups in positions 4 and 7 on the benzofuran ring, a tertiary aminoethoxy side chain in position 6, and a N-methylurea

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。
• Synthesis of Some Potentially Bioactive Compounds From Visnaginone
  作者：O. Abdel Hafez、Kh. Ahmed、E. Haggag

  DOI：10.3390/60400396

  日期：——

  reaction of chalcones IIId,e with hydrazine hydrate in alcohol gave the pyrazoline derivatives IVa,b, whereas when the same reaction was carried out in acetic acid it afforded the N-acetylpyrazoline derivatives Va,b. Similarly, the reaction of IIId,e with phenyl hydrazine in acetic acid led to the formation of phenylpyrazoline derivatives VIa,b, whereas condensation of chalcones IIId,e with hydroxyl

  5-乙酰-6-羟基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（visnaginone Ia）与2-二乙氨基乙基氯的反应导致形成5-乙酰-6-二乙氨基-乙氧基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（II )，而化合物 II 与一些芳香醛缩合得到相应的查耳酮 IIIa-c。visnaginone (Ia) 的甲基化得到 5-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并 [b] 呋喃 (Ib)，它又与一些芳香醛反应得到相应的查耳酮 IIId,e。查耳酮 IIId,e 与水合肼在醇中的反应得到吡唑啉衍生物 IVa,b，而当同样的反应在乙酸中进行时，得到 N-乙酰基吡唑啉衍生物 Va,b。类似地，IIId,e 与苯肼在乙酸中的反应导致苯吡唑啉衍生物 VIa,b 的形成，而查耳酮 IIId,e 与盐酸羟胺缩合得到异恶唑啉衍生物 VIIa,b。化合物II与苯肼和2,4,6-三氯苯肼反应得到相应的苯腙衍生物VIIIa,b。曼尼希碱 IXa、b 是在福尔马林存在下通过视纳金酮