(E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)-1-benzofuran-5-yl]-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: UFVJQMHBQCHBTC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-6-(5-methylfuran-2-yl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027

文献信息

• Design and molecular modeling of novel P38α MAPK inhibitors targeting breast cancer, synthesized from oxygen heterocyclic natural compounds
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Reem K. Arafa、Zakaria Y. Abd Elmageed、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.027

  日期：2019.4

  Two new series of furochromone and benzofuran derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against MCF-7 and MDA231 breast cancer cell lines. Compounds 5, 6, 7, 9, 15a, 16, 17a and 18 exhibited the best antiproliferative activities with IC50 values ranging from 1.19 to 2.78 µM against MCF-7 superior to lapatinib as reference standard (IC50; 4.69 µM). Compounds

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶