1-(6-羟基-4-甲氧基-7-(哌啶-1-基甲基)苯并呋喃-5-基)乙酮 | 110469-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(6-羟基-4-甲氧基-7-(哌啶-1-基甲基)苯并呋喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidinomethyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)ethanone；5-acetyl-4-methoxy-7-(piperidin-1-ium-1-ylmethyl)-1-benzofuran-6-olate
• CAS: 110469-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BICROWKYAHHKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1-(6-羟基-4-甲氧基-7-(哌啶-1-基甲基)苯并呋喃-5-基)乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran-5-yl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-羟基-4-甲氧基-7-(哌啶-1-基甲基)苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由氧杂环天然化合物合成的针对乳腺癌的新型P38αMAPK抑制剂的设计和分子建模。

  摘要：

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.027

文献信息

• Synthesis of Some Potentially Bioactive Compounds From Visnaginone
  作者：O. Abdel Hafez、Kh. Ahmed、E. Haggag

  DOI：10.3390/60400396

  日期：——

  reaction of chalcones IIId,e with hydrazine hydrate in alcohol gave the pyrazoline derivatives IVa,b, whereas when the same reaction was carried out in acetic acid it afforded the N-acetylpyrazoline derivatives Va,b. Similarly, the reaction of IIId,e with phenyl hydrazine in acetic acid led to the formation of phenylpyrazoline derivatives VIa,b, whereas condensation of chalcones IIId,e with hydroxyl

  5-乙酰-6-羟基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（visnaginone Ia）与2-二乙氨基乙基氯的反应导致形成5-乙酰-6-二乙氨基-乙氧基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（II )，而化合物 II 与一些芳香醛缩合得到相应的查耳酮 IIIa-c。visnaginone (Ia) 的甲基化得到 5-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并 [b] 呋喃 (Ib)，它又与一些芳香醛反应得到相应的查耳酮 IIId,e。查耳酮 IIId,e 与水合肼在醇中的反应得到吡唑啉衍生物 IVa,b，而当同样的反应在乙酸中进行时，得到 N-乙酰基吡唑啉衍生物 Va,b。类似地，IIId,e 与苯肼在乙酸中的反应导致苯吡唑啉衍生物 VIa,b 的形成，而查耳酮 IIId,e 与盐酸羟胺缩合得到异恶唑啉衍生物 VIIa,b。化合物II与苯肼和2,4,6-三氯苯肼反应得到相应的苯腙衍生物VIIIa,b。曼尼希碱 IXa、b 是在福尔马林存在下通过视纳金酮
• Design, synthesis and anticancer activity of furochromone and benzofuran derivatives targeting VEGFR-2 tyrosine kinase
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Hamed I. Ali、Kamelia M. Amin、Mohamed M. Abdalla、Eman Y. Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra16228e

  日期：——

  In continuation of our work concerning the relation between the anticancer and anti-vascular endothelial growth factor receptor (anti-VEGFR-2) activity of some synthesized compounds, we hereby designed and prepared three new series of furochromone and benzofuran derivatives (carbonitriles, sulfonyl hydrazides and imides). The prepared compounds were evaluated for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity

  在继续研究某些合成化合物的抗癌和抗血管内皮生长因子受体（anti-VEGFR-2）活性之间的关系的工作中，我们设计并制备了三个新系列的呋喃苯醌和苯并呋喃衍生物（腈，磺酰肼）和酰亚胺）。评价制备的化合物的体外VEGFR-2抑制活性，对十五种人类癌细胞系的细胞毒性以及体内抗前列腺癌活性。6-乙酰基-4-甲氧基-7-甲基-5 H-呋喃并[3,2-g]铬基-5-酮（3）表现出最高的抗VEGFR-2活性，其IC 50值相同作为参考药物索拉非尼（2.00×10-3 μM）。另一方面，大多数合成的化合物对大多数测试的细胞系均显示出强力的细胞毒性，特别是腈系列（ 4a，b和5a，d）表现出最佳的活性，IC 50值为3.56×10 -13到4.89×10 -7左右。此外，酰亚胺系列（ 15-17）显示出最显着的体内抗前列腺癌活性。进行了in silico GOLD分子对接研究，以探讨呋喃色酮和苯并呋喃衍生物
• Synthesis, inotropic, anti-arrhythmic and hypotensive activities of some new benzofuran derivatives
  作者：Fatma A. Ragab、Hoda Tawfeek

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90060-2

  日期：1987.5
• RAGAB F. A.; TAWFEEK H., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 3, 265-267
  作者：RAGAB F. A.、 TAWFEEK H.

  DOI：——

  日期：——
• Design and molecular modeling of novel P38α MAPK inhibitors targeting breast cancer, synthesized from oxygen heterocyclic natural compounds
  作者：Omaima M. Abdelhafez、Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Reem K. Arafa、Zakaria Y. Abd Elmageed、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.027

  日期：2019.4

  Two new series of furochromone and benzofuran derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against MCF-7 and MDA231 breast cancer cell lines. Compounds 5, 6, 7, 9, 15a, 16, 17a and 18 exhibited the best antiproliferative activities with IC50 values ranging from 1.19 to 2.78 µM against MCF-7 superior to lapatinib as reference standard (IC50; 4.69 µM). Compounds

  设计，合成和评估了两个新系列的呋喃色酮和苯并呋喃衍生物，它们对MCF-7和MDA231乳腺癌细胞系具有体外抗癌活性。化合物5、6、7、9、15a，16、17a和18表现出最佳的抗增殖活性，对MCF-7的IC50值为1.19至2.78 µM，优于作为参考标准的拉帕替尼（IC50; 4.69 µM）。化合物15a和18显示出对MCF-7和MDA231的显着细胞毒活性，因此评估了它们对p38αMAP激酶的抑制作用。值得注意的是，它们的IC50为0.04 µM，与SB203580（IC50; 0.50 µM）作为参考标准相当。这些有希望的细胞毒性活性结果和对p38αMAP激酶的显着抑制作用，通过研究苯并呋喃衍生物（18）对MCF-7细胞凋亡的诱导和细胞周期进程的影响，证实了这一点。化合物18诱导preG1细胞凋亡，并在G2 / M期阻止细胞生长，阻止有丝分裂周期。此外，它激活了执行凋亡的胱天蛋白酶