6-formylvisnagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-formylvisnagin
• 英文别名: 4-methoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-6-carboxaldehyde；4-methoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromene-6-carboxaldehyde；4-Methoxy-5-oxofuro[3,2-g]chromene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: FRIDRMUMFIUQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formylvisnagin 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(Z)-2-(4-Methoxy-5-oxo-5H-furo[3,2-g]chromen-6-yl)-1-(piperidine-1-carbonyl)-vinyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hishmat; Fawzy; Farrag, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 2, p. 161 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-formylvisnagin
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学。第 34 部分 Chromenone Phosphanylidene 和 Cyclobutylidene 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.600741

文献信息

• Synthesis, DFT computational insights on structural, optical, photoelectrical characterizations and spectroscopic parameters of the novel (2E)-3-(4-methoxy-5-oxo-5H-furo[3, 2-g]chromen-6-yl)acrylonitrile(MOFCA)
  作者：Shimaa Abdel Halim、Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129316

  日期：2021.1

  at TD-DFT/CAM-B3LYP/6-311++G (d,p) computations utilizing a PCM and measured in different polar and non-polar solvents experimentally in UV-Vis spectra. The output of the computation shows accurate agreement between theoretical spectra and practical spectra for the title compound. NLO analysis was computed at the identical plane of theory which are, α; Δα, and first-order β, the hyper-Rayleigh scattering

  摘要 6-甲酰基visnagin (1) 与氰乙酸在无水吡啶中反应得到新型(2E)-3-(4-甲氧基-5-氧代-5H-呋喃[3,2-g]色烯-6-基)丙烯腈（2、外经贸部）。通过元素分析和光谱数据确定了所制备化合物的化学结构。化合物 (2, MOFCA) 的个体仿真特性由 DFT 和 TD-DFT/B3LYP 在 6-311 ++ G (d, p) 下完成。计算结果检测到 MOFCA 最稳定的结构，这取决于甲氧基 (O-CH3) 基团在二面角变化范围内的位置。FT-IR光谱用于振动光谱分析。使用前沿分子轨道 (FMO) 分析，讨论了各种光谱和量子化学参数。化合物（2，MOFCA）的吸收能、振子强度和电子跃迁，已经使用 PCM 在 TD-DFT/CAM-B3LYP/6-311++G (d,p) 计算中得出，并在 UV-Vis 光谱中通过实验在不同的极性和非极性溶剂中测量。计算的输出显示了标题
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 58: Synthesis of 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1080/10426500701734190

  日期：2008.6.9

  1,3,4-Thiadiazolines containing a chromone moiety and 5-1-[4-substituted-5-phenyldiazenyl)(1,3-thiazol-2-yl]-5-phenyl-2-pyrazolin-3-yl)}-4-methoxybenzo[b]-furan-6-ol were synthetic from hydrazonoyl halide and alkyl carbodithioates and 5-[1-aminothiomethoxy)-5-phenyl-2-pyrazolin-3-yl)]-4-methoxybenzo[b]furan-6-ol, respectively. All structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental

  含有色酮部分和 5-1-[4-取代-5-苯基二氮烯基)(1,3-噻唑-2-基]-5-苯基-2-吡唑啉-3-基)的 1,3,4-噻二唑啉}-4-甲氧基苯并[b]-呋喃-6-醇由腙酰卤和碳二硫代烷基酯和5-[1-氨基硫代甲氧基)-5-苯基-2-吡唑啉-3-基)]-4-甲氧基苯并[b]合成]呋喃-6-醇，分别。新合成化合物的所有结构都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明。
• Quantum computational, Spectroscopic investigations on benzofuranylcarbonylpyrazolopyridine by DFT/TD-DFT: Synthesis, Structure, NBO and NLO research
  作者：Shimaa Abdel Halim、Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136201

  日期：2023.12

  and theoretical quantum computations (optimized structure, IR, NMR and UV-Vis.) investigation of the current compound were performed using DFT theory at B3LYP functional and 6–311++G(d,p) basis set. The complete analysis of the vibrational spectra was taken with the aid of normal coordinate analysis followed by scaled quantum mechanical force field methodology. The theoretical NMR was achieved in DMSO-d6

  4-甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛( 1 )与5-氨基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮( 2 )的反应) 得到了新型 5-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基羰基)-3-羟基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 3, BFCPP）。使用 DFT 理论在 B3LYP 泛函和 6–311++G(d,p) 基组上对当前化合物进行了实验和理论量子计算（优化结构、IR、NMR 和 UV-Vis）研究。振动光谱的完整分析是借助法向坐标分析和缩放量子力学力场方法进行的。理论 NMR 在 DMSO- d 6中实现作为溶剂，而红外和优化计算是在气相中完成的。一种解决方案是使用TD-DFT 方法来发现紫外-可见光谱。当前分子的稳定性源于超共轭相互作用，导致其非线性光学活性。此外，还使用自然键轨道技术分析了电荷离域。还计算了马利肯原子电荷和分子静电势 (MEP)。
• Synthesis, Cytotoxicity Evaluation, and Molecular Docking Studies of Novel Pyrrole Derivatives of Khellin and Visnagin via One-Pot Condensation Reaction with Curcumin
  作者：Nagwa M. Fawzy、Alaadin E. Sarhan、Eman A. Elhefny、Atiat M. Nasef、Magdy S. Aly

  DOI：10.1134/s1068162020060072

  日期：2020.11

  Abstract Novel pyrrole derivatives were synthesized by one-pot four components condensation reaction of khellin and/or visnagin carbaldehyde; amine derivatives; curcumin and nitro methane. In another approach with lack of curcumin molecular structure, new pyrrole derivatives were efficiently achieved using ethyl acetoacetate. Newly synthesized compounds were tested against human pancreas cancer cell

  摘要 通过海林碱和/或内酯甲醛的一锅四组分缩合反应合成了新型吡咯衍生物；胺衍生物；姜黄素和硝基甲烷。在另一种缺乏姜黄素分子结构的方法中，使用乙酰乙酸乙酯有效地获得了新的吡咯衍生物。新合成的化合物针对人胰腺癌细胞系 (Panc-1)、结肠癌细胞系和 (MCF-7)、(HT-29) 乳腺癌细胞系进行了测试。结果表明，与其他两种细胞系相比，新合成的化合物对乳腺癌细胞系 MCF-7 具有中度至强的生长抑制作用。姜黄素和 khelline 衍生物组合的化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 显示出最高的活性。分子对接研究表明，这些化合物占据了一个“EGFR酪氨酸激酶”（WT）口袋和一个“EGFAR激酶域PCSK9-ΔC D374Y”（MT）口袋。此外，我们的化合物是 CYP2D6 的非抑制剂，这意味着不会对肝功能障碍产生影响。所有新合成的结构都与生物学结果一致，预测是安全的。
• Synthesis of potent antitumor and antiviral benzofuran derivatives
  作者：Shadia A. Galal、Amira S. Abd El-All、Mohamed M. Abdallah、Hoda I. El-Diwani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.069

  日期：2009.5

  A new series of potent antitumor and antiviral benzofuran derivatives was synthesized by the reaction of the furochromone-6-carboxaldehydes 1 and 2 with different heterocyclic amines to yield the benzofuran-5-carbonyl derivatives 4-11. The synthesized compounds 1, 3-11 were tested against twelve different human cancer cell lines and all of the compounds were more potent than the comparative standards. The HIV inhibitory activity of the tested compounds 1, 3-11 showed that they have higher potency than Atevirdine. Moreover, compound 6 was significantly potent with wider therapeutic index. The HIV-1 RT inhibitory activity showed that compounds 10, 11, 3 and 4 were notably potent but with lower therapeutic index than Atevirdine. The HCV NS3-4A protease inhibitor activity of the tested compounds revealed that they have weaker potency and less therapeutic index than VX-950, although compounds 1, 4, 9 and 6, respectively exhibited significant activity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.