4,6-dimethoxy-5-acetylbenzofuran | 32973-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-5-acetylbenzofuran
• 英文别名: visnaginone methyl ether；1-(4,6-Dimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one；1-(4,6-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 32973-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YJMBZDMHLMWYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  339.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-5-acetylbenzofuran 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,6-dimethoxy-5-benzofurylglyoxal-ω-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hishmat, Orchidee H.; Zohair, Madiha M. Y.; Miky, Jehane A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 460 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dimethoxy-5-acetylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉，嘧啶和吡唑呋喃色酮衍生物的合成作为细胞毒剂

  摘要：

  摘要首次合成了一系列新颖的喹喔啉，嘧啶和吡唑呋喃色酮衍生物。这些衍生物是在温和条件下使用逐步有效的方法制备的。发达的方案导致合成了呋喃苯醌衍生物，产率中等至良好（60-75％）。使用多种光谱技术（包括IR，NMR和质谱）鉴定了制备的衍生物的结构。使用体外艾氏腹水试验评估合成衍生物的细胞毒活性。吡唑并苯并呋喃显示出最有效的作用，表明吡唑核对于细胞毒性活性的重要性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-1960-6

文献信息

• Synthesis of Some Potentially Bioactive Compounds From Visnaginone
  作者：O. Abdel Hafez、Kh. Ahmed、E. Haggag

  DOI：10.3390/60400396

  日期：——

  reaction of chalcones IIId,e with hydrazine hydrate in alcohol gave the pyrazoline derivatives IVa,b, whereas when the same reaction was carried out in acetic acid it afforded the N-acetylpyrazoline derivatives Va,b. Similarly, the reaction of IIId,e with phenyl hydrazine in acetic acid led to the formation of phenylpyrazoline derivatives VIa,b, whereas condensation of chalcones IIId,e with hydroxyl

  5-乙酰-6-羟基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（visnaginone Ia）与2-二乙氨基乙基氯的反应导致形成5-乙酰-6-二乙氨基-乙氧基-4-甲氧基苯并[b]呋喃（II )，而化合物 II 与一些芳香醛缩合得到相应的查耳酮 IIIa-c。visnaginone (Ia) 的甲基化得到 5-乙酰基-4,6-二甲氧基苯并 [b] 呋喃 (Ib)，它又与一些芳香醛反应得到相应的查耳酮 IIId,e。查耳酮 IIId,e 与水合肼在醇中的反应得到吡唑啉衍生物 IVa,b，而当同样的反应在乙酸中进行时，得到 N-乙酰基吡唑啉衍生物 Va,b。类似地，IIId,e 与苯肼在乙酸中的反应导致苯吡唑啉衍生物 VIa,b 的形成，而查耳酮 IIId,e 与盐酸羟胺缩合得到异恶唑啉衍生物 VIIa,b。化合物II与苯肼和2,4,6-三氯苯肼反应得到相应的苯腙衍生物VIIIa,b。曼尼希碱 IXa、b 是在福尔马林存在下通过视纳金酮
• Benzofuranyl-pyran-2-ones, -pyridazines, and -pyridones from naturally occurring furochromones (visnagin and khellin)
  作者：Eman M. Keshk

  DOI：10.1002/hc.10219

  日期：——

  The novel and versatile enaminones 2a,b were synthesized by treatment of visnaginone methyl ether 1a or khellinone methyl ether 1b with N,N-dimethylformamide dimethylacetal. They were reacted with hippuric acid or N-acetylglycine to yield benzofuran-5-yl-2H-pyran-2-ones 3a–d. The reaction of 2a,b with cyanoacetamide and malononitrile dimer in sodium ethoxide gave benzofuran-5-yl-pyridones 4a,b and

  通过用 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理 visnaginone 甲醚 1a 或 khellinone 甲醚 1b 合成了新型多功能烯胺酮 2a、b。它们与马尿酸或 N-乙酰甘氨酸反应生成苯并呋喃-5-基-2H-吡喃-2-酮 3a-d。2a,b 与氰基乙酰胺和丙二腈二聚体在乙醇钠中的反应分别得到苯并呋喃-5-基-吡啶酮 4a,b 和 [苯并呋喃-5-基-1H-吡啶-2-亚基]丙二腈 5a。用水合肼或羟胺回流 2a,b，分别得到苯并呋喃-5-基-1H-吡唑 6a,b 和苯并呋喃-5-基-异恶唑 7a,b。此外，2a,b 在氢氧化钠存在下与芳基重氮盐偶联，生成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals 8a,b，它们是合成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals
• Celecoxib analogs bearing benzofuran moiety as cyclooxygenase-2 inhibitors: Design, synthesis and evaluation as potential anti-inflammatory agents
  作者：Ghaneya Sayed Hassan、Sahar Mahmoud Abou-Seri、Gehan Kamel、Mamdouh Moawad Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.033

  日期：2014.4

  The most potent and selective COX-2 inhibitors – compounds 3c, 3d, 3e, 9c and 9d – were assessed for their anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability in vivo. The 3-(pyridin-3-yl)pyrazole derivatives 3c and 3e exhibited the highest anti-inflammatory activity, that is equipotent to celecoxib. Furthermore, the tested compounds proved to have better gastric safety profile compared to celecoxib

  合成了具有苯并呋喃部分3a - e和9a - d的新系列塞来昔布类似物，并对其体外COX-1 / COX-2抑制活性进行了评估。评估了最有效和选择性最强的COX-2抑制剂-化合物3c，3d，3e，9c和9d的体内抗炎活性和致溃疡作用。3-（吡啶-3-基）吡唑衍生物3c和3e具有最高的抗炎活性，相当于塞来昔布。此外，与塞来昔布相比，被测化合物具有更好的胃安全性。特别地，相对于参考药物，化合物3e显示出致溃疡的可能性降低了约40％。最后，在COX-2活性位点和药物相似性研究中对新化合物进行了分子对接模拟，结果与所获得的药理生物学结果吻合良好。
• Synthesis and Bioactivity Assessment of Novel Spiro Pyrazole-Oxindole Congeners Exhibiting Potent and Selective in vitro Anticancer Effects
  作者：Heba M. Abo-Salem、Amr Nassrallah、Ahmed A.F. Soliman、Manal S. Ebied、Mohamed E. Elawady、Sayeda A. Abdelhamid、Eslam R. El-Sawy、Yazeed A. Al-Sheikh、Mourad A. M. Aboul-Soud

  DOI：10.3390/molecules25051124

  日期：——

  The present work aims to design and synthesize novel series of spiro pyrazole-3,3’-oxindoles analogues and investigate their bioactivity as antioxidant and antimicrobial agents, as well as antiproliferative potency against selected human cancerous cell lines (i.e., breast, MCF-7; colon, HCT-116 and liver, HepG-2) relative to healthy noncancerous control skin fibroblast cells (BJ-1). The mechanism of their cytotoxic activity has been also examined by immunoassaying the levels of key anti- and proapoptotic protein markers. The analytical and spectral data of the all synthesized target congeners were compatible with their structures. Synthesized compounds showed diverse moderate to powerful antimicrobial and antioxidant activities. Results of MTT assay revealed that seven synthesized compounds (i.e., 11a, 11b, 12a, 12b, 13b, 13c and 13h) particularly exhibited significant cytotoxicity against the three cancerous cell lines under investigation. Ranges of IC50 values obtained were 5.7–21.3 and 5.8–37.4 µg/mL against HCT-116 and MCF-7, respectively; which is 3.8 and 6.5-fold (based on the least IC50 values) more significant relative to the reference chemotherapeutic drug doxorubicin. In HepG-2 cells, the analogue 13h exhibited the highest cytotoxicity with IC50 value of 19.2µg/mL relative to doxorubicin (IC50 = 21.6µg/mL). The observed cytotoxicity was specific to cancerous cells, as evidenced by the minimal toxicity in the noncancerous control skin-fibroblast cells. ELISA results indicated that the observed antiproliferative effect against examined cancer cell lines is mediated via engaging the activation of apoptosis as illustrated by the significant increase in proapoptotic protein markers (p53, bax and caspase-3) and reduction in the antiapoptotic marker bcl-2. Taken together, results of the present study emphasize the potential of spiro pyrazole-oxindole analogues as valuable candidate anticancer agents against human cancer cells.

  本研究旨在设计和合成新型的螺环吡唑-3,3'-氧化吲哚类似物系列，并研究它们作为抗氧化剂和抗微生物剂的生物活性，以及相对于健康的非癌细胞控制皮肤成纤维细胞（BJ-1）对选定的人类癌细胞系（即乳腺癌MCF-7、结肠癌HCT-116和肝癌HepG-2）的抗增殖效力。通过免疫测定关键的抗凋亡和促凋亡蛋白标记物水平，也对它们的细胞毒活性机制进行了研究。所有合成目标同系物的分析和光谱数据与它们的结构相符。合成的化合物表现出多样的中等至强大的抗微生物和抗氧化活性。MTT实验结果显示，七种合成的化合物（即11a、11b、12a、12b、13b、13c和13h）特别对所研究的三种癌细胞系表现出显著的细胞毒性。获得的IC50值范围分别为5.7-21.3和5.8-37.4µg/mL，相对于健康的非癌化疗药物多柔比星，这分别是3.8和6.5倍（基于最小IC50值）更显著的。在HepG-2细胞中，类似物13h表现出最高的细胞毒性，IC50值为19.2µg/mL，相对于多柔比星（IC50=21.6µg/mL）。观察到的细胞毒性是特异性的，证明在非癌细胞控制皮肤成纤维细胞中毒性极小。ELISA结果表明，针对检测的癌细胞系的观察到的抗增殖效果是通过促进凋亡的激活介导的，如显著增加的促凋亡蛋白标记物（p53、bax和caspase-3）和减少的抗凋亡标记物bcl-2所示。综合以上结果，本研究结果强调了螺环吡唑-氧化吲哚类似物作为针对人类癌细胞的有价值的候选抗癌剂的潜力。
• Synthese von Dihydrokevisin
  作者：W. Gruber、K. Horv�th

  DOI：10.1007/bf00899322

  日期：——