1-(b-苯乙基)-3-苯基-2-硫脲 | 15093-42-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(b-苯乙基)-3-苯基-2-硫脲
• 中文别名: 1-(Beta-苯乙基)-3-苯基-2-硫脲
• 英文名称: 1-phenylethyl-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-phenethyl-3-phenylthiourea；N-phenethyl-N'-phenyl-thiourea；N-Phenaethyl-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenyl-N'-β-phenaethyl-thioharnstoff；1-(beta-Phenethyl)-3-phenyl-2-thiourea；1-phenyl-3-(2-phenylethyl)thiourea
• CAS: 15093-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00022124
• 分子量: 256.371
• InChiKey: MQOBLGHESXFRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  392.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P301+P310,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335,H400
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(b-苯乙基)-3-苯基-2-硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的碳二亚胺制备方法

  摘要：

  摘要 在三乙胺和 DMAP 存在下，用甲磺酰氯处理硫脲，在温和条件下以高收率制备单和二芳基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1080/00397919508010787
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 乙醇 作用下， 生成 1-(b-苯乙基)-3-苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Deutsch, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component Reaction between Isocyanides, Aliphatic Amines and Elemental Sulfur: Preparation of Thioureas under Mild Conditions with Complete­ Atom Economy
  作者：Thanh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.1055/s-0034-1379327

  日期：——

  Abstract The reaction of isocyanides with aliphatic amines in the presence of elemental sulfur was found to proceed efficiently at, or near, room temperature to produce thioureas in excellent yields and with complete atom economy. The reaction of isocyanides with aliphatic amines in the presence of elemental sulfur was found to proceed efficiently at, or near, room temperature to produce thioureas in excellent

  摘要 发现在元素硫存在下，异氰化物与脂肪胺的反应在室温或接近室温的条件下有效进行，以极好的收率和完全的原子经济性生产硫脲。 发现在元素硫存在下，异氰化物与脂肪胺的反应在室温或接近室温的条件下有效进行，以极好的收率和完全的原子经济性生产硫脲。
• Convenient Multicomponent One‐Pot Synthesis of 2‐Iminothiazolines and 2‐Aminothiazoles Using Elemental Sulfur Under Aqueous Conditions
  作者：András Gy. Németh、Bence Marlok、Attila Domján、Qinghe Gao、Xinya Han、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/ejoc.202100548

  日期：2021.7.7

  A multicomponent one-pot process led to the formation of diversely trisubstituted 2-iminothiazolines and disubstituted 2-aminothiazoles under aqueous conditions. Starting from isocyanides, amines, 2’-bromoacetophenones, and aqueous polysulfide solution or sulfur powder, this efficient procedure enabled the chromatography-free separation of solid products.

  多组分一锅法导致在水性条件下形成多种三取代的 2-亚氨基噻唑啉和二取代的 2-氨基噻唑。从异氰化物、胺、2'-溴苯乙酮和多硫化物水溶液或硫粉开始，这种高效的程序能够实现固体产品的无色谱分离。
• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。
• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: a Useful Thiocarbonyl Transfer Reagent for Synthesis of Substituted Thioureas
  作者：Pramod K. Mohanta、Sanchita Dhar、S.K. Samal、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01026-1

  日期：2000.1

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole 1 and its N-methyl quaternary salt 2 have been shown to be efficient methyldithiocarbonyl and thiocarbonyl transfer reagents for the synthesis of dithiocarbamates, symmetrical and unsymmetrical mono-, di- and tri-substituted thioureas in high yields under mild and simple non-hazardous reaction conditions.

  1-（甲基二硫代羰基）咪唑1及其N-甲基季盐2已被证明是有效的甲基二硫代羰基和硫代羰基转移试剂，可在温和，温和的条件下以高收率合成二硫代氨基甲酸酯，对称和不对称的单，二和三取代的硫脲。和简单的非危险反应条件。

表征谱图