1-(α-氯乙酰基)-1H-苯并三唑 | 50531-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(α-氯乙酰基)-1H-苯并三唑
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-chloro-1-ethanone；1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-chloroethan-1-one；1-(benzotriazol-1-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 50531-70-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• mdl: MFCD00546451
• 分子量: 195.608
• InChiKey: JKWHQUFHZUCJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-101 °C(lit.)
• 沸点：
  338.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-氯乙酰基)-1H-苯并三唑 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-iodoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Imidazoles and Triazoles with 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-iodoethanone

  摘要：

  Reactions of 2-methyl-1H-imidazole, 1H-benzimidazole, 4H-1,2,4-triazole, and 1H-benzotriazole with 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-iodoethan-1-one in the absence of a base gave the corresponding N-mono- and N,N-disubstituted derivatives. 4H-1,2,4-Triazole-3-thiol reacted with 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-iodoethan-1- one to afford 1-([1,3]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-5-yl)-1H-benzotriazolium triiodide.

  DOI：

  10.1134/s1070428018100159
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 氯乙酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(α-氯乙酰基)-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  新型取代咪唑-硫酮连接苯并三唑衍生物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  设计、合成了一系列 N1 处带有取代咪唑-2-硫酮的苯并三唑部分，并评估了其对不同癌细胞系 MCF-7（乳腺癌）、HL-60（人类早幼粒细胞白血病）的体外抗癌活性。和 HCT-116（结肠癌）。大多数苯并三唑类似物对所测试的癌细胞系表现出有希望的抗增殖活性。在所有合成的化合物中， BI9对 MCF-7、HL-60 和 HCT-116 等癌细胞系表现出有效的活性，IC 50分别为 3.57、0.40 和 2.63 µM。化合物BI9被用于详细的生物学研究，并且细胞周期中的HL-60细胞被阻滞在G 2 /M期。化合物BI9通过微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示出对微管蛋白聚合的显着抑制。此外，化合物BI9通过调节促凋亡蛋白BAX和抗凋亡蛋白Bcl-2的表达来促进细胞凋亡。这些结果为进一步合理开发用于治疗癌症的有效微管蛋白聚合抑制剂提供了指导。

  DOI：

  10.3390/molecules26195983

文献信息

• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• An efficient general synthesis of 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl esters
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor、Michael V. Voronkov

  DOI：10.1002/jhet.5570360333

  日期：1999.5

  1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl esters 2a-u were obtained in yields averaging 86% by the direct reaction of various aldehydes with the corresponding N-acylbenzotriazoles in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate (10–25 mole %). The procedure was optimized by evaluating the effects of solvent, catalyst, temperature and other parameters.

  在催化量的碳酸钾（10–25摩尔％）的存在下，各种醛与相应的N-酰基苯并三唑直接反应，可得到1-（苯并三唑-1-基）烷基酯2a-u，平均收率为86％。）。通过评估溶剂，催化剂，温度和其他参数的影响，对程序进行了优化。
• Imine Acylation via Benzotriazole Derivatives: The Preparation of Enaminones
  作者：Alan R. Katritzky、Yunfeng Fang、Augustine Donkor、Jiaye Xu

  DOI：10.1055/s-2000-8723

  日期：——

  Metalated ketimines 2a-c are converted into enaminones 3a-p in good to excellent yields by acylbenzotriazoles 1a-f.

  金属化的酮亚胺2a-c通过酰基苯并三氮唑1a-f 转化为酰胺酮3a-p，产率良好到优秀。
• Nitrogen-containing Heterocyclic Derivatives of 1,3-Thiazolidine-2,4- Diones as Dual Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agents and their Docking Studies
  作者：Pooja A Chawla、Priyanka Srivastava、Ghanshyam Teli

  DOI：10.2174/1570180819666220523142245

  日期：2023.7

  exhibited significant anti-inflammatory activity with 61.9% inhibition in comparison to the standard drug diclofenac sodium (71.4% inhibition) after 3h. The compound PC-5 exerted the highest antioxidant activity with an IC50 value of 24.68 μM amongst all synthesized compounds. Acute toxicity was also evaluated for all synthesized compounds, and the results indicated that all evaluated compounds were nontoxic

  目的：本研究的目的是进行1,3-噻唑烷-2,4-二酮类含氮杂环衍生物的合成、表征和对接研究。背景：炎症是我们身体减少微生物损伤和感染的一种保护机制。COX-2 酶负责产生前列腺素 (PG1)，而前列腺素会导致疼痛、发烧和各种其他炎症症状。活性氧 (ROS) 是炎症性疾病期间的重要信号分子。在炎症状态下，多形核中性粒细胞 (PMN) 产生氧化应激，导致内皮间连接打开，炎症细胞在内皮屏障上的转移增加。组织损伤是由这些炎症细胞引起的。目的：目的是将噻唑烷二酮类与苯并咪唑、三唑和吲哚结合，以增强抗炎作用。方法：在目前的报告中，我们合成了三个新系列的吲哚/苯并咪唑/苯并三唑与 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮类化合物。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型测试合成化合物的体内抗炎活性，并使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、血浆铁还原能力 (FRAP) 和氢测试其体外抗氧化活性过氧化物法。结果： 结果表明，与标准药物双氯芬酸钠（71
• Coating composition for interconnection part of electrode and plasma display panel including the same
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：EP2014797A2

  公开（公告）日：2009-01-14

  Provided are a coating composition for an interconnection part of an electrode and a plasma display panel including the same. Specifically, the coating composition for an interconnection part of an electrode, comprising 0.05 to 2.0 parts by weight of a compound containing a triazole group, 3.5 to 7.5 parts by weight of a silane based compound, and 0.5 to 2.0 parts by weight of a transition metal oxide, is used to effectively prevent opens and short circuits of an electrode due to damage of an interconnection unit caused by gases and humidity in the surrounding environment and due to a migration phenomenon.

  本发明提供了一种用于电极互连部分的涂层组合物以及包括该组合物的等离子显示面板。具体来说，电极互连部分的涂层组合物由 0.05 至 2.0 份（按重量计）含三唑基团的化合物、3.5 至 7.5 份（按重量计）硅烷基化合物和 0.5 至 2.0 份（按重量计）过渡金属氧化物组成，用于有效防止因周围环境中的气体和湿度以及迁移现象造成互连单元损坏而导致的电极开路和短路。