1-(三甲基甲硅烷基)-1,4-环己二烯 | 54380-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-(三甲基甲硅烷基)-1,4-环己二烯
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: Cyclohexa-1,4-dien-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 54380-43-7
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: IDJMXWQSUDQSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基甲硅烷基)-1,4-环己二烯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 1-(trimethylsilyl)benzene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of arene 1,2-oxides. 1-(Trimethylsilyl)benzene 1,2-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a014
• 作为产物：
  描述：

  B-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-9-borabicyclo<3.3.1>nonane*THF 、 1,3-丁二烯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 三甲基苯基硅烷 、 1-(三甲基甲硅烷基)-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  An unprecedented electronic preference for the "meta" product in Diels-Alder reactions of ethynyldialkylboranes. [(Trimethylsilyl)ethynyl]-9-BBN as a reactive and versatile dienophile

  摘要：

  [(Trimethylsilyl)ethynyl]-9-BBN undergoes Diels-Alder reactions with acyclic dienes at 100-degrees-C to afford 1,4-cyclohexadienes in high yields. The novel regiochemistry of these reactions is consistent with an ab initio prediction of advanced bonding to boron in a [4 atom + 3 atom transition state.

  DOI：

  10.1021/jo00044a008

文献信息

• EPP J. E. VAN; BOYD D. R.; BERCHTOLD G. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 9, 1817-1820
  作者：EPP J. E. VAN、 BOYD D. R.、 BERCHTOLD G. A.

  DOI：——

  日期：——
• An unprecedented electronic preference for the "meta" product in Diels-Alder reactions of ethynyldialkylboranes. [(Trimethylsilyl)ethynyl]-9-BBN as a reactive and versatile dienophile
  作者：Daniel A. Singleton、Shun Wang Leung

  DOI：10.1021/jo00044a008

  日期：1992.8

  [(Trimethylsilyl)ethynyl]-9-BBN undergoes Diels-Alder reactions with acyclic dienes at 100-degrees-C to afford 1,4-cyclohexadienes in high yields. The novel regiochemistry of these reactions is consistent with an ab initio prediction of advanced bonding to boron in a [4 atom + 3 atom transition state.
• Aromatization of arene 1,2-oxides. 1-(Trimethylsilyl)benzene 1,2-oxide
  作者：James E. Van Epp、Derek R. Boyd、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00322a014

  日期：1981.4