1-(二氟甲基)-2-(三氟甲基)苯 | 312-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Difluormethyl-2-trifluormethyl-benzol；α,α,α,α',α'-pentafluoro-o-xylene；alpha,alpha,alpha,alpha',alpha'-Pentafluoro-o-xylene
• CAS: 312-95-8
• 化学式: C₈H₅F₅
• mdl: MFCD11042223
• 分子量: 196.12
• InChiKey: LYADDKODNUCIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-2-(三氟甲基)苯 在 硫酸 、 氯 作用下， 生成 2-三氟甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl benzaldehydes

  摘要：

  公开号：

  US02180772A1
• 作为产物：
  描述：

  稻叶青 在 氢氟酸 作用下， 生成 1-(二氟甲基)-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Benzene derivatives containing halogenated methyl groups and process of preparing them

  摘要：

  一种苯衍生物，含有至少两个甲基基团，并且在o-位置有两个甲基基团，经氯化后，将这两个o-甲基基团的五个氢原子交换为氯原子，然后再将氯原子交换为氟原子，再次氯化得到一种o-三氟甲基-二氟氯甲基苯，其中氯原子可以再次被氟原子取代，得到一种o-二甲基苯六氟化物。这些产物是染料、杀菌剂和杀虫剂的中间体。在示例中：(1) o-二甲苯或4-氯-o-二甲苯或二氯-o-二甲苯进行五氯化，例如，根据规范464,859中描述的过程，将氯原子交换为氟原子，然后再次氯化得到1-三氟甲基-2-二氟氯甲基苯或其4-氯或二氯衍生物，然后转化为相应的六氟化物；(2) 假山梅烷或氯或二氯衍生物进行八氯化，将氯原子替换为氟原子，然后再次氯化得到双-三氟甲基二氟氯甲基苯，然后转化为相应的九氟化物；(3) 二甲苯通过其十氯化物和十氟化物转化为双-三氟甲基-双-二氟氯甲基苯，然后转化为二甲苯十二氟化物。还参考规范395,227。

  公开号：

  US02121330A1

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• 一种邻三氟甲基苯甲醛的制备方法
  申请人：辽宁天予化工有限公司

  公开号：CN104016840B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种邻三氟甲基苯甲醛的制备方法。本发明公开的邻三氟甲基苯甲醛的制备方法，包含下列步骤：在催化剂的作用下，将含邻三氟甲基二氯甲基苯、邻三氟甲基氯氟甲基苯和邻三氟甲基二氟甲基苯的混合物与水进行水解反应；所述的水解反应的温度为80～150℃；所述的催化剂的质量为所述的混合物的质量的0.01％～10％；即可。本发明的制备方法原料廉价易得、成本低、废水少、能耗低、操作简单，可适用于工业化生产。
• Selective Late‐Stage Hydrodefluorination of Trifluoromethylarenes: A Facile Access to Difluoromethylarenes
  作者：Socrates B. Munoz、Chuanfa Ni、Zhe Zhang、Fang Wang、Nan Shao、Thomas Mathew、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201700396

  日期：2017.4.26

  A selective reductive monodefluorination reaction of trifluoromethyl arenes was developed. Mediated by magnesium metal, various difluoromethylated aromatics were accessed at room temperature in the presence of acetic acid. This protocol shows tolerance to a wide range of functional groups and it was applicable in late-stage hydrodefluorination of complex pharmaceutical compounds, affording the corresponding

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。
• A general photocatalytic hydrodefluorination and defluoroalkylation of electronically-variable ArCF₃ by changing commercially-available arenethiolates
  作者：Yuanyang Jiang、Chenxiu Han、Zipeng Guo、Zhenyang Dai、Guangchao Liang、Shuo Guo、Nathaniel K. Szymczak、Pingping Tang

  DOI：10.1039/d3gc05041f

  日期：——

  Although defluorinative functionalization of trifluoromethylarenes has been studied by several research groups, different kinds of catalysts are required accordingly based on specific substrate families to obtain the corresponding RCF2Ar compounds. Herein, we report a general photocatalytic approach for the selective hydrodefluorination (HDF) and defluoroalkylation (DFA) of ArCF3. Using electronically-different

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。