1-(二氟甲基)-2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑 | 84941-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-2-methyl-1H-benzimidazole；1-Difluoromethyl-2-methylbenzimidazole；1-(difluoromethyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 84941-16-2
• 化学式: C₉H₈F₂N₂
• mdl: MFCD01831033
• 分子量: 182.173
• InChiKey: AJRUWLNEYCWDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[溴(二氟)甲基]-2-甲基-1H-苯并咪唑 在 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(二氟甲基)-2-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6

文献信息

• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• Reactions of some nitrogen heterocycles with chlorodifluoromethane under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：Andrzej Jończyk、Ewelina Nawrot、Michał Kisielewski

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.013

  日期：2005.12

  compounds containing one to four nitrogen atoms react with chlorodifluoromethane in the presence of concentrated aqueous sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) in dichloromethane or THF (phase-transfer catalysis, PTC) with formation of N-difluoromethyl substituted derivatives. The process takes place by reaction of N-anions from these heterocycles with difluorocarbene and

  在浓氢氧化钠水溶液和催化剂，苄基三乙基氯化铵（TEBAC）在二氯甲烷或THF中的存在下，含有1-4个氮原子的芳族杂环化合物与氯二氟甲烷反应（相转移催化，PTC），形成N-二氟甲基取代的衍生物。该过程通过来自这些杂环的N-阴离子与二氟卡宾的反应和由此形成的二氟甲基阴离子的质子化而发生。
• N -Difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles using BrCF 2 PO(OEt) 2 under mild condition
  作者：Ting Mao、Liang Zhao、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Qiuli Yao、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.003

  日期：2018.7

  A simple and efficient protocol for the direct N-difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles has been developed. The reaction makes use of commercially available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor, and provides a cost-efficient and environmentally benign access to some difluoromethylated biologically relevant molecules.

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。
• N-Trihalomethyl derivatives of benzimidazole, benzotriazole and indazole
  作者：Lev M Yagupolskii、Dmitrij V Fedyuk、Kirill I Petko、Valeriya I Troitskaya、Valentina I Rudyk、Vitalij V Rudyuk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00321-3

  日期：2000.12

  1-Chlorodifluoromethyl- and 1-trifluoromethyl-substituted 2-methylbenzimidazoles and benzotriazoles were obtained by chlorination of the corresponding methyl 1-azoledithiocarboxylates and subsequent fluorination of the resulting 1-trichloromethyl derivatives. The condensation of N-sodium salts of 2-alkylbenzimidazoles and indazole with CF2Br2 was shown to afford the corresponding 1-bromodifluoromethylated

  通过氯化相应的1-唑二硫代羧酸甲酯，然后将所得的1-三氯甲基衍生物氟化，得到1-氯二氟甲基和1-三氟甲基取代的2-甲基苯并咪唑和苯并三唑。显示2-烷基苯并咪唑和吲唑的N-钠盐与CF 2 Br 2的缩合得到相应的1-溴二氟甲基化的化合物。
• Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Vadym Levterov、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258470

  日期：2011.4

  An expedient approach to the difluoromethylation of imidazoles­ and benzimidazoles has been developed. The key feature of the procedure is the gradual generation of the difluoromethylation reagent in the reaction mixture, which is achieved by the simultaneous addition of chlorodifluoromethane and alkali. The method is applicable to functionalized substrates and allows the corresponding 1-(difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles to be prepared in 60-95% yield on a hundred-gram scale.

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。