1-(二甲氧基甲基)-2,4-二甲氧基苯 | 91352-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-2,4-二甲氧基苯
• 中文别名: 2,4-二甲氧基苯甲醛二甲缩醛；2,4-二甲氧基苯甲醛缩二甲醇
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: 1-(Dimethoxymethyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 91352-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BTTYYCFULLUOIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-2,4-二甲氧基苯 在 Amberlyst 15 (H⁺) resin 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2,3-dihydro-4-methoxybenzofuran-7-carboxaldehyde-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Morrison, George A.; Sammes, Peter G.; Simmonds, James P., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1037 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 amberlyst-15 作用下， 反应 4.5h， 以71%的产率得到1-(二甲氧基甲基)-2,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2

文献信息

• Total Synthesis of Phoslactomycin A
  作者：Christian M. König、Björn Gebhardt、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol900757k

  日期：2009.7.2

  convergent total synthesis of the PP2A-inhibitor phoslactomycin A was achieved using a CuTC-mediated coupling of an alkenyl iodide C1−C13 fragment with an C14−C21 alkenyl stannane in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1−C13 fragment were an asymmetric dihydroxylation, an Evans−Aldol reaction, and a well-balanced protective group strategy. An asymmetric 1,4-addition

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。
• Good Timing in Total Synthesis: The Case of Phoslactomycin A
  作者：Björn Gebhardt、Christian M. König、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201000104

  日期：2010.5.25

  functional group introduction and manipulation (good timing) was demonstrated in the course of a total synthesis of phoslactomycin A. The synthetic strategy comprised a CuI–thiophene carboxylate (CuTC, Liebeskind’s reagent)‐mediated coupling to introduce the Z,Z‐diene at the final stage of the synthesis in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1–C13 fragment were

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。
• Process to prepare taxol
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06057452A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention is novel intermediates useful in producing taxol. These include the oxazolidine ester (III) ##STR1## the oxazolidine acid (IV) ##STR2## and the oxazolidine (XI) ##STR3##

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。
• 1′-Azido- and 1′-amino-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Antonella Pepe

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00173-2

  日期：2001.5

  1,3-Dioxolanone alcohols, prepared via the addition of chiral lithium enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes, are suitable intermediates for the synthesis of chiral trisubstituted isoserines or trisubstituted 3-hydroxy-β-lactams. In particular, the methyl ester of 2-methyl-3-(2-furyl)isoserinic acid and two 3-methyl-3-hydroxy-β-lactams bearing either a 2-furyl or a phenyl substituent at C-(4)

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。
• [EN] A SEMI-SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF N­ DEBENZOYLPACLITAXEL<br/>[FR] PROCEDE SEMI-SYNTHETIQUE DE PREPARATION DE N- DEBENZOYLPACLITAXEL
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2003087077A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A process for the preparation of N-debenzoylpaclitaxel (I) through esterification of 7-protected baccatin III with a carboxylic acid reactive derivative of general formula (II), and elimination of the ester-protecting groups in acid conditions and in a single step. In formula (II) R1 is aryl or heteroaryl. The compound of formula (I) can be conveniently used for the preparation of paclitaxel and analogues.

  一种通过将7-保护的紫杉醇III与通用公式（II）的羧酸反应衍生物酯化，然后在酸性条件下并通过单步消除酯保护基制备N-去苯酰紫杉醇（I）的方法。在公式（II）中，R1是芳基或杂环芳基。公式（I）的化合物可方便用于制备紫杉醇及类似物。