1-(二甲氧基甲基)-2-氟苯 | 90470-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-2-氟苯
• 英文名称: α,α-dimethoxy-o-fluorotoluene
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-2-fluorobenzene；α,α-dimethoxy-2-fluorotoluene；2-fluorobenzaldehyde dimethylacetal
• CAS: 90470-67-0
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: GHRDHBIBFZLUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  72℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-2-氟苯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 ethyl 2-amino-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氟苯甲醛 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-(二甲氧基甲基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Schreiner's thiourea作为催化剂的光化学合成乙缩醛

  摘要：

  醛的乙酰化在有机化学中对于合成和生物化的小甜菜都非常重要。在此，我们报告了一种温和，便宜且绿色的光化学方案，其中使用Schreiner的硫脲（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）-苯基]-硫脲）作为催化剂，廉价的家用灯作为光资源。各种芳香族和脂肪族醛均以高产率高收率转化为缩醛（23个实例，收率36-96％），并提供了合成环状缩醛的实例。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc01135e

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。
• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Silver-Catalyzed Olefination of Acetals and Ketals with Diazoesters to β-Alkoxyacrylates
  作者：Jiawen Li、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03040

  日期：2018.11.16

  The first silver-catalyzed reaction of acetals or ketals with diazoesters leading to trisubstituted or tetrasubstituted β-alkoxyacrylates is now reported. A broad range of acetals and ketals bearing different substituents is compatible with this protocol and thus provides an attractive approach for the synthesis of complex β-alkoxyacrylates. The power of this method was further demonstrated by the

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。
• 一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108821974B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烷氧基丙烯酸酯的制备方法，以重氮甲酸酯和取代的缩醛或缩酮为原料，以路易斯酸为催化剂，在50‑120摄氏度反应1‑24小时发生烯基化反应；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离即可得到烷氧基丙烯酸酯类化合物。本发明所述反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
• Metal Organic Frameworks as Solid Acid Catalysts for Acetalization of Aldehydes with Methanol
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.201000537

  日期：2010.11.22

  Room temperature acetalization of aldehydes with methanol has been carried out using metal organic frameworks (MOFs) as solid heterogeneous catalysts. Of the MOFs tested, a copper-containing MOF [Cu3(BTC)2] (BTC=1,3,5-benzenetricarboxylate) showed better catalytic activity than an iron-containing MOF [Fe(BTC)] and an aluminium containing MOF [Al2(BDC)3] (BDC=1,4-benzenedicarboxylate). The protocol

  已使用金属有机骨架（MOF）作为固体多相催化剂对醛进行了甲醇的室温乙缩醛化反应。在测试的MOF中，含铜的MOF [Cu 3（BTC）2 ]（BTC = 1,3,5-苯三羧酸酯）显示出比含铁的MOF [Fe（BTC）]和含铝的MOF更好的催化活性。 [Al 2（BDC）3]（BDC ＝ 1，4-苯二甲酸）。该方案已针对一系列芳族和脂族醛进行了验证，可用于将各种醛以良好的收率保护成重要的乙缩醛，而无需除水。此外，还证明了该催化体系的可重用性和非均质性。通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller表面积测量和用于转化为大量苯甲醛的失活催化剂的傅里叶变换红外光谱分析，进一步研究了MOF的结构稳定性。铜MOF作为缩醛化催化剂的性能与其他常规均相和非均相催化剂（如氯化锌，沸石和粘土）的性能相比具有优势。