1-(二甲氧基甲基)-2-氨基苯 | 71907-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-2-氨基苯
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2-aminobenzene
• 英文别名: 2-aminobenzaldehyde dimethylacetal；2-(dimethoxymethyl)aniline；2-dimethoxymethyl-aniline；2-amino-benzaldehyde dimethyl acetal；2-Amino-benzaldehyd-dimethylacetal；2-Dimethoxymethyl-anilin
• CAS: 71907-71-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YOSXXJYOJXPVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-2-氨基苯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  金催化级联反应聚合合成2-芳基取代的喹啉。

  摘要：

  已经开发了金催化的自动串联催化用于合成2-芳基取代的喹啉。带有缩醛部分的苯胺与芳基炔烃的反应是通过正式的[4 + 2]-环加成反应进行的，该过程涉及将乙炔金加到氧鎓离子上，得到氨基炔烃中间体和氨基的6-endo-dig环化序列炔烃中间体通过将氮攻击金催化剂活化的炔烃部分而制得。阳离子金催化剂通过增强炔烃的亲核性和亲电性促进了两个不同的过程。这种收敛的合成方法使得能够合成各种2-芳基取代的喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00193
• 作为产物：
  描述：

  原-硝基苯甲醛二甲基缩醛 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到1-(二甲氧基甲基)-2-氨基苯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate

  摘要：

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990821

文献信息

• Efficient Iron-Catalyzed Acetal Formation from Styrene Derivatives
  作者：Ritwika Ray、Abhishek Dutta Chowdhury、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/cctc.201300270

  日期：2013.8

  All green in one medium: FeSO4⋅7 H2O in combination with pyridine‐2‐carboxylic acid and H2O2 in methanol can efficiently catalyze the formation of arylaldehyde dimethyl acetals from the corresponding styrene derivatives.

  在一个介质中所有绿色：的FeSO 4 ⋅ 7 H 2 ö与吡啶-2-羧酸和H组合2 ö 2在甲醇中的能有效地催化的芳醛二甲基缩醛的从相应的苯乙烯衍生物的形成。
• A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines by a tandem electrocyclization–oxidation process
  作者：Thomas Boisse、Philippe Gautret、Benoît Rigo、Laurence Goossens、Jean-Pierre Hénichart、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.071

  日期：2008.7

  A new synthesis of pyrrolo[3,2-b]quinolines is described. Condensation of anilines with dimethyl 4-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate yields enaminoesters, which upon reaction with Bredereck's reagent produce the title compounds. A possible reaction mechanism is briefly discussed.

  描述了吡咯并[3,2- b ]喹啉的新合成。苯胺与4-氧吡咯烷-1,3-二羧酸二甲酯的缩合反应生成烯胺酯，与Bredereck试剂反应后生成标题化合物。简要讨论了可能的反应机理。
• [EN] CARBONYL CONTAINING COMPOUNDS FOR CONTROLLING AND REPELLING CIMICIDAE POPULATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CARBONYLE POUR MAÎTRISER ET REPOUSSER DES POPULATIONS DE CIMICIDAE
  申请人：SEMIOSBIO TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129702A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供用于控制和/或驱避臭虫的组合物和方法。这些组合物包括具有驱避臭虫活性的一个或多个化合物。这些化合物可能是自然发生的信息素或自然发生的信息素的结构或功能类似物，例如通式(I)的化合物。
• An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-2-carboxylate
  作者：Philippe Gautret、Benoît Rigo、Rufine Akue-Gedu、Jean-Pierre Lelieur

  DOI：10.1055/s-2007-990821

  日期：2007.11

  Optimization of an old route leads very easily, in four steps, to methyl 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate in 45% yield from commercial starting materials. This procedure can be compared to recently described methods whose yields were only 23-28% and required five to seven steps from advanced intermediates and chromatographic purifications. Moreover, using this method, the title compound can now be obtained in large quantities.

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。
• Carbonyl containing compounds for controlling and repelling Cimicidae populations
  申请人：Gilbert Michael

  公开号：US11116212B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供了控制和/或驱除臭虫的组合物和方法。这些组合物包括一种或多种具有驱除臭虫活性的化合物。这些化合物可以是天然存在的半化学物质或天然存在的半化学物质的结构或功能类似物。示例化合物为通式 (I) 的化合物。