1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 | 73430-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-nitroethenamine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-nitroethen-1-amine；1-dimethylamino-2-nitroethylene；N,N-dimethyl-2-nitroethenamine
• CAS: 73430-27-0
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: JKOVQYWMFZTKMX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUECHI G.; MAK C.-P., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 10, 1784-1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 以197 mg的产率得到1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  硝酸甲硅烷基酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应作为合成2-亚硝胺的新通用方法

  摘要：

  从相应的脂肪族硝基化合物就地获得的甲硅烷基磺酸盐与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，以中等至良好的收率得到2-亚硝基胺。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.071

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Total Synthesis of (±)-Decursivine
  作者：Andrew B. Leduc、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/ejoc.200600922

  日期：2007.1

  The first preparation of the antimalarial natural product decursivine is described. A Diels–Alder/Plieninger indolization protocol allows convenient preparation of the indole 15 which, in turn is a suitable substrate for a boron–enolate aldol reaction with piperonal (16). The resulting adduct 14 is transformed efficiently to the natural product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  描述了抗疟天然产物 decursivine 的首次制备。Diels-Alder/Plieninger 吲哚化方案可以方便地制备吲哚 15，而吲哚 15 又是硼烯醇醇醛与胡椒醛反应的合适底物 (16)。所得加合物14有效地转化为天然产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011159857A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, formula (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Palladium-Catalyzed C-S Bond Formation of Stable Enamines with Arene/Alkanethiols: Highly Regioselective Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Yaojia Jiang、Gaohui Liang、Cong Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.201600588

  日期：2016.7

  A direct and regiocontrolled thiolation method to access β-amino sulfides through the palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of stable enamines was described. The reaction was realized under mild conditions by adding an external phosphine ligand to prevent poisoning of the palladium catalyst by the sulfuric reagents. A possible mechanism was proposed according to the obtained results. The DFT

  描述了一种通过钯催化的稳定烯胺的 C(sp2)-H 官能化获得 β-氨基硫化物的直接和区域控制的硫醇化方法。该反应在温和条件下通过添加外部膦配体来实现，以防止钯催化剂被硫酸试剂中毒。根据所得结果提出了一种可能的机制。DFT 计算结果与实验数据一致，给出了 β-氨基硫化物的 E 异构体。该反应也以克规模进行，并显示出在有机合成中的潜在应用。

表征谱图