棕榈酸二十烷酯 | 22413-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 棕榈酸二十烷酯
• 中文别名: 棕榈酸花生基酯
• 英文名称: Eicosylhexadecanoat
• 英文别名: Icosyl palmitate；icosyl hexadecanoate
• CAS: 22413-01-0
• 化学式: C₃₆H₇₂O₂
• 分子量: 536.966
• InChiKey: OMQAAHBXTQQRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3747.02
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.972
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915709000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二十醇 、 hexadecanoyl CoA 生成 coenzyme A 、 棕榈酸二十烷酯
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterial polyketide-associated proteins are acyltransferases: Proof of principle with Mycobacterium tuberculosis PapA5

  摘要：

  结论：结核分枝杆菌(Mycobacterium tuberculosis)产生复杂的增强毒力的脂质，其支架由苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯(PDIMs)组成。序列分析表明，PDIM合成基因簇中的所谓的聚酮关联蛋白(Pap)编码的PapA5，以及在结核分枝杆菌和其他物种中发现的PapA5同源物，是酰转移酶亚科。重组蛋白的研究证实了PapA5是乙酰转移酶。在结核分枝杆菌中的删除分析表明，papA5对PDIM合成是必需的。我们认为PapA5催化苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯与肉链酸酯的二酯化反应。这些研究提供了Pap的功能特性，并允许推断其他Pap在合成复杂脂质，包括抗生素利福霉素中的作用。

  DOI：

  10.1073/pnas.0306928101

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von mikronisierte Wirkstoffe enthaltende halbfeste Zubereitungen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0727222A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Ein Verfahren zur Herstellung von mikronisierte Wirkstoffe enthaltende halbfeste Zubereitungen wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Gemisch aus einem oder zwei nichtionischen Tensiden mit einem HLB-Wert von 9 bis 18 mit der 2,3 bis 100-fachen Gewichtsmenge eines Fettsäureesters der allgemeinen Formel         R1-COO-R2 worin R1 und R2 jeweils Alkylgruppen oder Alkenylgruppen mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen darstellen, oder einem Gemsich dieser Fettsäureester erwärmt bis es schmilzt, die Schmelze unter Rühren in die 10 bis 200-fache Gewichtsmenge einer halbfesten Zubereitung, die etwa auf die gleiche Temperatur erwärmt ist, einträgt, die Mischung unter Rühren erkalten läßt und mit dem mikronisierten Wirkstoff oder Wirkstoffgemisch sowie gewünschtenfalls mit Duftstoffen versetzt.

  描述了一种制备含有微粉化活性成分的半固体制剂的工艺，其特征在于将一种或两种 HLB 值为 9 至 18 的非离子表面活性剂的混合物与 2.3 至 100 倍重量的通式脂肪酸酯混合，该脂肪酸酯的通式为 R1-COO-R2 其中 R1 和 R2 分别代表具有 12 至 32 个碳原子的烷基或烯基，或这些脂肪酸酯的混合物，将其加热至熔化，然后在搅拌下将熔体加入 10 至 200 倍重量的半固体制剂中，该制剂已加热至大致相同的温度，搅拌下使混合物冷却，然后加入微粉化活性化合物或活性化合物混合物，如果需要，还可加入香料。
• [EN] METHOD OF PRODUCING SEMI-SOLID PREPARATIONS CONTAINING MICRO-PARTICULATE SUBSTANCES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1993001836A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (DE) Ein Verfahren zur Herstellung von mikronisierte Wirkstoffe enthaltende halbfeste Zubereitungen wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Gemisch aus einem oder zwei nichtionischen Tensiden mit einem HLB-Wert von 9 bis 18 mit der 2,3 bis 100-fachen Gewichtsmenge eines Fettsäureesters der allgemeinen Formel (I): R1-COO-R2, worin R1 und R2 jeweils Alkylgruppen oder Alkenylgruppen mit 12 bis 32 Kohlenstoffatomen darstellen, oder einem Gemisch dieser Fettsäureester erwärmt bis es schmilzt, die Schmelze unter Rühren in die 10 bis 200-fache Gewichtsmenge einer halbfesten Zubereitung, die etwa auf die gleiche Temperatur erwärmt ist, einträgt, die Mischung unter Rühren erkalten läßt und mit dem mikronisierten Wirkstoff oder Wirkstoffgemisch sowie gewünschtenfalls mit Duftstoffen versetzt.(EN) Described is a method for the production of semi-solid preparations containing micro-particulate substances, the method being characterized in that a mixture of one or two non-ionic surfactants, with an HLB value of 9 to 18, and 2.3 to 100 times the amount by weight of a fatty-acid ester of the general formula (I) R1-COO-R2, in which R1 and R2 are each alkyl or alkenyl groups with 12 to 32 carbon atoms, or a mixture of such fatty-acid esters, is heated until it melts, the melt introduced, while stirring, into 10 to 200 times the amount by weight of a semi-solid preparation which has been heated to approximately the same temperature, the mixture allowed to cool, continuing the stirring, and the micro-particulate substance or mixture or substances added, optionally together with fragrances.(FR) Procédé de fabrication de préparations semi-solides renfermant une matière active micronisée, caractérisé en ce qu'on chauffe jusqu'à fusion un mélange comprenant un ou deux agents tensioactifs non ioniques de valeur HLB de 9 à 18 avec une quantité de 2,3 à 100 fois en poids d'un ester d'acide gras ayant la formule générale (I): R1-COO-R2 dans laquelle R1 et R2 représentent, respectivement, des groupes alkyle ou des groupes alkényle de 12 à 32 atomes de carbone, ou avec un mélange de ces esters d'acide gras, en ce qu'on charge la masse en fusion, sous agitation avec 10 à 200 fois la quantité en poids d'une préparation semi-solide portée approximativement à la même température, on laisse refroidir le mélange sous agitation et on lui ajoute la matière active micronisée ou un mélange de matières actives et, éventuellement, des substances odoriférantes.

  一个制备含微粒作用物质的半固状前体的方法被描述如下，该方法通过非离子表面活性剂和酯类化合物的混合物来实现，具体来说，所用的混合物包括一种或两种带有HLB值为9至18的非离子表面活性剂，以及2.3至100倍的重量份一种带有通用化学式(I) R1-COO-R2的脂肪酸酯，其中R1和R2分别代表12至32个碳原子组成的直链或烯烃基团；或几种该类脂肪酸酯的混合物。该混合物加热至熔化，将其倒入10至200倍的以相同温度加热的半固状前体中，让混合物继续搅拌冷却，并在此期间加入微粒作用物质或混合作用物质，或/path加入嗅觉物质，以至混合均匀。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MIKRONISIERTE WIRKSTOFFE ENTHALTENDE HALBFESTE ZUBEREITUNGEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0548088A1

  公开（公告）日：1993-06-30
• US5432170A
  申请人：——

  公开号：US5432170A

  公开（公告）日：1995-07-11
• <b>Mycobacterial polyketide-associated proteins are acyltransferases: Proof of principle with</b> <i>Mycobacterium tuberculosis</i> <b>PapA5</b>
  作者：Kenolisa C. Onwueme、Julian A. Ferreras、John Buglino、Christopher D. Lima、Luis E. N. Quadri

  DOI：10.1073/pnas.0306928101

  日期：2004.3.30

  Mycobacterium tuberculosis ( Mt ) produces complex virulence-enhancing lipids with scaffolds consisting of phthiocerol and phthiodiolone dimycocerosate esters (PDIMs). Sequence analysis suggested that PapA5, a so-called polyketide-associated protein (Pap) encoded in the PDIM synthesis gene cluster, as well as PapA5 homologs found in Mt and other species, are a subfamily of acyltransferases. Studies with recombinant protein confirmed that PapA5 is an acetyltransferase. Deletion analysis in Mt demonstrated that papA5 is required for PDIM synthesis. We propose that PapA5 catalyzes diesterification of phthiocerol and phthiodiolone with mycocerosate. These studies present the functional characterization of a Pap and permit inferences regarding roles of other Paps in the synthesis of complex lipids, including the antibiotic rifamycin.

  结论：结核分枝杆菌(Mycobacterium tuberculosis)产生复杂的增强毒力的脂质，其支架由苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯(PDIMs)组成。序列分析表明，PDIM合成基因簇中的所谓的聚酮关联蛋白(Pap)编码的PapA5，以及在结核分枝杆菌和其他物种中发现的PapA5同源物，是酰转移酶亚科。重组蛋白的研究证实了PapA5是乙酰转移酶。在结核分枝杆菌中的删除分析表明，papA5对PDIM合成是必需的。我们认为PapA5催化苯并噻唑醇和苯并噻二酮二肉链酸酯与肉链酸酯的二酯化反应。这些研究提供了Pap的功能特性，并允许推断其他Pap在合成复杂脂质，包括抗生素利福霉素中的作用。