1-(吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 1003579-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-pyridin-2-yl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1003579-18-7
• 化学式: C₁₀H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 257.172
• InChiKey: SDSDAIQLQREBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 、 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-(((1-(pyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl)oxy)amino)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  DNDI-6148: A Novel Benzoxaborole Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01437
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DNDI-6148: A Novel Benzoxaborole Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01437

文献信息

• Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100152445A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Provided herein are amides containing at least a four ring structure, which are inhibitors of diacylglycerol acyltransferase and are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了至少含有四环结构的酰胺，这些酰胺是甘油二酰基转移酶的抑制剂，可用于治疗肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• Novel acyl coenzyme A (CoA): Diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors: Synthesis and biological activities of diacylethylenediamine derivatives
  作者：Yoshihisa Nakada、Thomas D. Aicher、Yvan Le Huerou、Timothy Turner、Scott A. Pratt、Stephen S. Gonzales、Steve A. Boyd、Hiroshi Miki、Toshihiro Yamamoto、Hiroshi Yamaguchi、Koki Kato、Shuji Kitamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.067

  日期：2010.4

  A series of diacylethylenediamine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against DGAT-1 and pharmacokinetic profile to discover new small molecule DGAT-1 inhibitors. Among the compounds, N-[2-([1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]carbonyl}amino)ethyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-3-carboxamide 3x showed potent inhibitory activity and excellent PK profile

  合成了一系列二酰基乙二胺衍生物，并评估了其对DGAT-1的抑制活性和药代动力学，以发现新的小分子DGAT-1抑制剂。在化合物中，N- [2-（[1-苯基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基]羰基}氨基）乙基] -6-（2,2,2-三氟乙氧基）吡啶-3-羧酰胺3x显示出强大的抑制活性和出色的PK曲线。饮食引起的肥胖症小鼠口服3倍导致体重增加减少和白色脂肪组织重量减少。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090076275A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗疾病如肥胖、II型糖尿病和代谢综合征等方面是有用的。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090093497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是公式(I)的化合物，以及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征是有用的。
• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。