benzyl 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NOJBFDUAAVKKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 5-methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物和 1,3-二酮、β-酮酯或 β-酮酰胺的 [3 + 2]-环加成在水中合成 3,4,5-三取代异恶唑

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下温和碱性条件下通过腈氧化物和 1,3-二酮、β-酮酯或β-酮酰胺。我们优化了反应条件以控制异恶唑生产的选择性并规避其他竞争反应，例如 O-亚氨基化或杂 [3 + 2]-环加成。该反应在水中发生得很快，并在 1-2 小时内完成，这提供了对环境友好的 3,4,5-三取代异恶唑，这是在许多生物活性天然产物和药物中发现的一类重要结构。此外，我们优化了反应条件以生产三氟甲基取代的异恶唑，这是生物医学研究和药物发现计划中普遍存在的支架。我们还提出了[3 + 2]-环加成反应选择性生成3,4,5-三取代异恶唑的合理机制。不容忽视的是，我们优化了羟肟酰氯二聚形成呋喃的反应条件，也称为 1,2,5-恶二唑 2-氧化物，这是一类由于其独特的电子性质和配位能力而具有重要生物活性的结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.47