1-(对甲基苯磺酰基)-3-溴-5-氟吲哚 | 887338-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对甲基苯磺酰基)-3-溴-5-氟吲哚
• 英文名称: 3-bromo-5-fluoro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-5-fluoro-1-(p-toluenesulfonyl)indole；3-bromo-5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 887338-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFNO₂S
• 分子量: 368.226
• InChiKey: GUWFEADJNZQXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲基苯磺酰基)-3-溴-5-氟吲哚 、 [4-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-piperidyl]-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-fluoro-3-(4-{[4-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)piperidin-1-yl]carbonyl}phenyl)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2020198478A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020198478A5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydroxy(tosyloxy)iodomesitylene 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.38h， 生成 1-(对甲基苯磺酰基)-3-溴-5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  室温下金催化的杂芳烃的芳基化：与钯催化的互补性

  摘要：

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602893

文献信息

• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• 1-SUBSTITUTED-3-BETA-D-GLUCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO-CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Yonekubo Shigeru

  公开号：US20090074738A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A compound having an SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-substituted-3-(β-D-glycopyranosyl) nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a combination pharmacy of them. In the formula, A represents an alkylene group or alkenylene group; B represents a single bond, —O—, —S— or —NH—; C represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; Q independently represents a carbon atom which a hydrogen atom or a substituent binds to, or a nitrogen atom.

  一种具有SGLT1和/或SGLT2抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖等的药物。该化合物是一种1-取代-3-(β-D-葡萄糖苷基)氮杂环化合物，其通式表示为(I)，其前药，或其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化物；包含该化合物的SGLT抑制剂；包含该化合物的制药组合物和药物组合制剂。在该式中，A代表烷基或烯烃基；B代表单键，—O—，—S—或—NH—；C代表可选择取代的芳基或杂芳基；Q独立地表示氢原子或取代基结合的碳原子或氮原子。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20090215750A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R如本文所述，可以抑制JAK和SYK，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2247592B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• US7750145B2
  申请人：——

  公开号：US7750145B2

  公开（公告）日：2010-07-06