1-(对甲苯磺酰基)吡咯-2-硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1257651-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对甲苯磺酰基)吡咯-2-硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 1-(p-Toluenesulfonyl)pyrrole-2-boronic acid MIDA ester
• 英文别名: 6-methyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1257651-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BN₂O₆S
• 分子量: 376.198
• InChiKey: HLSJWIMKWDEIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯-2-硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 Methyl 6-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性溴化和区域选择性交叉偶联合成阻转异构定义的高度取代的联芳支架

  摘要：

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201101147

文献信息

• Synthesis of Atropisomerically Defined, Highly Substituted Biaryl Scaffolds through Catalytic Enantioselective Bromination and Regioselective Cross-Coupling
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201101147

  日期：2011.5.23

  A selective sequence: An enantioselective synthesis (see scheme) of atropisomerically defined p‐terphenyls, as well as tetra‐ and pentaaryl compounds is reported. The synthesis proceeds through sequential atropisomer‐selective electrophilic aromatic substitution and regioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。