1-(己-1-炔基)-3-硝基苯 | 448959-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(己-1-炔基)-3-硝基苯
• 英文名称: 1-nitro-3-hexynylbenzene
• 英文别名: 1-(hex-1-ynyl)-3-nitrobenzene；1-(hex-1-yn-1-yl)-3-nitrobenzene；1-hex-1-ynyl-3-nitrobenzene
• CAS: 448959-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: LOSWVWGYBGMGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(己-1-炔基)-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 tert-butyl (R)-(3-(benzyloxy)-1-((3-hexylphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY AVAILABLE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE POUVANT ETRE PRIS PAR VOIE ORALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005041899A3
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₇Br₂N₃Pd^(2-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(己-1-炔基)-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira /氢芳基化顺序反应：由NHC-Pd配合物催化

  摘要：

  发现Pd [（s）-3-C 3 H 5 -4-（C 5 H 5 CH 2）-1-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）-C 3 H 3 N 2 ]（C 5 H 5 N）Br 2衍生自l-苯丙氨酸是有氧条件下短时间内反应的炔烃无铜和无膦的Sonogashira反应的有效预催化剂。此外，钯化合物将被再利用以催化由Sonogashira反应制得的炔烃的加氢芳基化，这首先使Sonogashira /加氢芳基化顺序反应成功。炔的芳基化具有高的区域和立体选择性，并且仅观察到炔的反芳基化。没有ž / Ë在系统中观察到烯烃的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.061

文献信息

• Synthesis and characterization of novel chiral NHC–palladium complexes and their application in copper-free Sonogashira reactions
  作者：Longguang Yang、Pei Guan、Pan He、Qian Chen、Changsheng Cao、Yu Peng、Zhan Shi、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1039/c2dt12391f

  日期：——

  A new series of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes were synthesized from a relatively inexpensive amino acid, L-phenylalanine. All these compounds were fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. The X-ray molecular structures of two of the complexes were reported. The catalytic activity of the four palladium complexes was successfully tested in the Sonogashira reaction under copper free conditions in air. The palladium complex 3a provided good activity in the Sonogashira coupling reaction.

  一系列新型手性N-杂环卡宾（NHC）钯配合物从相对廉价的氨基酸L-苯丙氨酸合成得到。所有化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行了全面表征。其中两种配合物的X射线分子结构已被报道。在无铜条件下空气中，这四种钯配合物的催化活性在Sonogashira反应中得到了成功测试。钯配合物3a在Sonogashira偶联反应中表现出良好的活性。
• A dithizone-functionalized polystyrene resin-supported Pd(II) complex as an effective catalyst for Suzuki, Heck, and copper-free Sonogashira reactions under aerobic conditions in water
  作者：Mohammad Bakherad、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.01.009

  日期：2013.4

  A novel polystyrene-supported palladium(II) dithizone complex is found to be a highly active catalyst for the Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions of aryl halides in water. By this protocol, aryl halides, coupled with phenyl boronic acid (Suzuki reaction), alkenes (Heck reaction) or terminal alkyne (Sonogashira reaction), smoothly affords the corresponding cross-coupling products in good to excellent

  发现一种新型的聚苯乙烯负载的钯（II）二硫i配合物是水中芳基卤化物的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的高活性催化剂。通过该方案，芳基卤化物与苯基硼酸（Suzuki反应），烯烃（Heck反应）或末端炔烃（Sonogashira反应）偶联，以良好或优异的收率平稳地提供了相应的交叉偶联产物。此外，该催化剂显示出良好的热稳定性和可循环性。将该催化剂循环用于Suzuki，Heck和Sonogashira反应五次，而其催化活性没有明显损失且金属浸出可忽略不计。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Green synthesis of graphene oxide (GO)-anchored Pd/Cu bimetallic nanoparticles using <i>Ocimum sanctum</i> as bio-reductant: an efficient heterogeneous catalyst for the Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Samim Sultana、Swapna Devi Mech、Farhaz Liaquat Hussain、Pallab Pahari、Geetika Borah、Pradip K. Gogoi

  DOI：10.1039/d0ra01189d

  日期：——

  measurement techniques. The morphological study of Pd/Cu@GO revealed that crystalline bimetallic alloy type particles were dispersed on the GO layer. The activity of Pd@GO, Cu@GO and Pd/Cu@GO as catalysts for the Sonogashira cross-coupling reaction have been investigated and it was found that the Pd/Cu@GO nanostructure showed highly superior catalytic activity over its monometallic counterparts, substantiating

  为了探索两个金属中心之间的协同作用，我们通过生物还原 Pd(NO 3 ) 2和 CuSO 4 ·5H 2 O 合成了氧化石墨烯 (GO) 负载的 Pd/Cu@GO、Pd@GO 和 Cu@GO 纳米颗粒。图尔西（圣罗勒）叶提取物作为还原剂和稳定剂。氧化石墨烯 (GO) 是通过简化的 Hummer 法氧化石墨而获得的。所制备的纳米材料已通过 FTIR、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、HRTEM、TEM-EDS、XPS、ICP-AES 和 BET 表面积测量技术进行了广泛表征。 Pd/Cu@GO 的形貌研究表明，结晶双金属合金型颗粒分散在 GO 层上。研究了 Pd@GO、Cu@GO 和 Pd/Cu@GO 作为 Sonogashira 交叉偶联反应催化剂的活性，发现 Pd/Cu@GO 纳米结构比其单金属对应物表现出优异的催化活性。证实了两种金属的协同影响。表面之间的原子间 Pd/Cu 金属转移被
• Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular Seleno- and Thioamination of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jinbo Zhao、Zhanyu Li、Qiao Zhang、Jiaqiong Sun、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201504534

  日期：2016.3.1

  N‐fluorobenzenesulfonimide as both the oxidant and the amination reagent, we have realized the first example of the intermolecular chalcogenative amination of alkynes, which grants facile, highly regio‐ and stereoselective access to chalcogenated enamides. The reaction features mild conditions, high yields and selectivities, remarkably broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. Mechanistic

  通过同时使用N-氟代苯磺酰亚胺作为氧化剂和胺化试剂，我们已经实现了炔烃分子间硫属元素化胺化的第一个实例，该方法可以轻松，高度区域性和立体选择性地获得硫属元素化酰胺。该反应具有温和的条件，高的收率和选择性，非常宽的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硫属元素酰亚胺是实际的反应物种，这反过来阐明了相关转化的机理。这些反应代表了炔烃高度选择性的氨基双官能化反应的发展。