1-(巯基甲基)环丙烷乙腈 | 866923-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈
• 中文别名: 孟鲁司特钠杂质
• 英文名称: 1-(mercaptomethyl)cyclopropane acetonitrile
• 英文别名: (1-mercaptomethyl)cyclopropaneacetonitrile；(1-mercaptomethyl-cyclopropyl)acetonitrile；1-(mercaptomethyl)cyclopropaneacetonitrile；(1-thiomethylcyclopropyl)acetonitrile；2-[1-(Sulfanylmethyl)cyclopropyl]acetonitrile
• CAS: 866923-64-0
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: OLWNQZQSMXQENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(巯基甲基)环丙烷乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以82.8 %的产率得到1-巯甲基环丙基乙酸
  参考文献：
  名称：

  CN116332816

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  孟鲁司特钠杂质 在 甲醇 、 sodium methylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/58118

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-(3-bromo-phenyl)-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propan-1-ol 、 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈 在 1-(巯基甲基)环丙烷乙腈 作用下， 生成 2-(1-((((R)-1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)sulfanyl) methyl)cyclopropyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Commun. 2013, 43, 2050-2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of [R-(E)-1-[[[1-[3-[2-[7-chloro-2-quinolinyl]ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]cyclopropaneacetic acid (montelukast) and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：Sundaram Venkataraman

  公开号：US20050234241A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is related to a process for preparing montelukast involving the compound of formula (VI): wherein X═CN or CONH 2 .

  本发明涉及一种制备蒙特卢卡斯特的方法，涉及到化合物的公式(VI)：其中X=CN或CONH2。
• [EN] MONTELUKAST HEXAMETHYLENEDIAMINE SALT AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST SODIUM<br/>[FR] MONTÉLUKAST À L'ÉTAT HEXAMÉTHYLÈNE-DIAMINE, ET SON UTILISATION POUR L'ÉLABORATION DE MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2011004298A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a montelukast hexamethylenediamine, Formule (I). It also relates to a process for the preparation of montelukast hexamethylenediamine and its use for the preparation of Montelukast Sodium.

  本发明涉及一种蒙特鲁卡斯特六亚甲基二胺，化学式（I）。它还涉及一种制备蒙特鲁卡斯特六亚甲基二胺的方法，以及其用于制备蒙特鲁卡斯特钠的用途。
• Process for the Preparation of Montelukast and Its Pharmaceutically Acceptable Salts
  申请人：Reddy Manne Satyanarayana

  公开号：US20090171092A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  An improved process for the preparation of Montelukast and its pharmaceutically acceptable salts comprises of reacting (S) Benzenepropanol α-[3-[2-(7-chloro2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methyl ethyl)-α-methane sulfonate compound of formula (II) with 1 -(mercapto methyl)cyclo propane acetic acid or its ester or nitrile in presence of alkali or alkaline carbonates and/or alkali or alkaline earth metal alkoxide in a suitable polar aprotic solvent with or without combination of C 1 -C 4 alcoholic solvents and then treating with organic amine in a suitable ester and/or acetone and/or aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents, and converting the corresponding amine salt compound of montelukast into its sodium salt compound of formula (I) using sodium ion source in methanol, without converting into montelukast free acid.

  一种改进的蒙特卢卡斯特及其药用可接受盐的制备过程包括将公式（II）的(S)苯基丙醇α-[3-[2-(7-氯2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-α-甲烷磺酸盐化合物与1-(巯基甲基)环丙酸或其酯或腈在碱性或碱性碳酸盐和/或碱性或碱性土金属烷氧化物的存在下，在适当的极性无水溶剂中反应，可以使用C1-C4醇类溶剂的组合，然后在适当的酯和/或丙酮和/或脂肪或芳香烃溶剂中用有机胺处理，将蒙特卢卡斯特对应的胺盐化合物转化为其钠盐化合物公式（I），在甲醇中使用钠离子源，而不转化为蒙特卢卡斯特游离酸。
• New and Practical Synthesis of Montelukast Sodium, an Antiasthmatic Drug
  作者：M. Saravanan、B. Satyanarayana、P. Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2012.684755

  日期：2013.8.3

  Abstract A new and practical synthesis of montelukast sodium, an antiasthmatic drug, is described. The key steps are the synthesis of nitrile derivative 4 by chiral reduction of keto ester 9 using (−)-DIP-Cl, synthesis of vinylquinoline framework 16 by Wittig reaction, and Heck coupling of nitrile 4 with vinylquinoline 16. The method is operationally simple and suitable for the industrial production

  摘要 描述了一种新的、实用的抗哮喘药物孟鲁司特钠的合成方法。关键步骤是通过使用 (-)-DIP-Cl 手性还原酮酯 9 合成腈衍生物 4，通过 Wittig 反应合成乙烯基喹啉骨架 16，以及腈 4 与乙烯基喹啉 16 的 Heck 偶联。 该方法操作简单适合原料药的工业化生产。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 孟鲁司特钠中间体的制备方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN105622500B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明涉及孟鲁司特钠中间体的制备方法。在惰性气体保护下，溶剂中，在催化剂的作用下，仲羟基被各种离去基团取代的孟鲁司特母核化合物分别和各种侧链进行亲核取代反应，得到不同的孟鲁司特钠的中间体，本发明运用新的催化剂：4‑二甲基氨基吡啶、4‑吡咯烷基吡啶，使本发明的反应条件温和，快速，产物单一，提纯简便，得到的中间体光学纯度高并且产率较高，更适用于工业化生产。