1-(庚-1-烯-4-基)-5-羟基吡咯烷-2-酮 | 78688-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(庚-1-烯-4-基)-5-羟基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(hept-1-en-4-yl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(1-hepten-4-yl)-5-hydroxy-2-pyrrolidinone；1-Hept-1-en-4-yl-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 78688-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: PUHYQPBPXZHTBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(庚-1-烯-4-基)-5-羟基吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 rel-(2R,4R,6R)-4-hydroxy-2-propyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a003
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-4-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(庚-1-烯-4-基)-5-羟基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂普林斯反应 立体选择性合成O-甲苯磺酰基二氮杂双环衍生物：应用于（±）-表位-吲哚并立定167B和209D †的总合成

  摘要：

  已经建立了非对映选择性的方案，用于合成含有六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10b-的4 - O-甲苯磺酰基哌啶四氢吡啶并[2,1-一个]异吲哚-6（2 ħ） -酮衍生物经由环状的氮杂普林斯环化反应ñ通过介导-acyliminium离子p -甲苯磺酸（p -tsa）在温和条件下。该反应是高度非对映选择性的，并产生优异的产率。该方法已应用于吲哚并立定生物碱的有效全合成（±）-Epi-吲哚唑烷167B和209D。

  DOI：

  10.1039/c4ob01130a

文献信息

• N-acyliminium ions: detection of a hidden 2-aza-cope rearrangement
  作者：David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90379-x

  日期：1981.1

  A 2-aza-Cope rearrangement underlying the more typical reactions of N-acyl-2-aza-1,5-hexadienes has been detected using triethylsilane as an acyliminium ion trap.

  N-酰基-2-氮杂-1,5-己二烯更典型反应的2-氮杂-Cope重排已使用三乙基硅烷作为酰基离子阱进行了检测。
• HART D. J.; TSAI YEUN-MIN, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 17, 1567-1570
  作者：HART D. J.、 TSAI YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of O-tosyl azabicyclic derivatives via aza Prins reaction of endocyclic N-acyliminium ions: application to the total synthesis of (±)-epi-indolizidine 167B and 209D
  作者：Anil K. Saikia、Kiran Indukuri、Jagadish Das

  DOI：10.1039/c4ob01130a

  日期：——

  A diastereoselective protocol has been established for the synthesis of 4-O-tosyl piperidine containing hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via the aza-Prins cyclization reaction of cyclic N-acyliminium ions mediated by p-toluene sulphonic acid (p-TSA) under mild conditions. The reaction is highly diastereoselective

  已经建立了非对映选择性的方案，用于合成含有六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10b-的4 - O-甲苯磺酰基哌啶四氢吡啶并[2,1-一个]异吲哚-6（2 ħ） -酮衍生物经由环状的氮杂普林斯环化反应ñ通过介导-acyliminium离子p -甲苯磺酸（p -tsa）在温和条件下。该反应是高度非对映选择性的，并产生优异的产率。该方法已应用于吲哚并立定生物碱的有效全合成（±）-Epi-吲哚唑烷167B和209D。
• Stereoselective indolizidine synthesis: preparation of stereoisomers of gephyrotoxin-223AB
  作者：David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00144a003

  日期：1982.11