1-(氟甲基)-4-甲氧基苯 | 16473-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(氟甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl fluoride
• 英文别名: p-Methoxy-benzylfluorid；1-(fluoromethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 16473-39-5
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: FIXRFLCABDYIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氟甲基)-4-甲氧基苯 在 potassium chloride 作用下， 生成 4-methoxybenzyl carbocation
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基苄基氟溶剂解的氢键和催化

  摘要：

  k(o) = 8.0 x 10(-3) s(-1) 和 k(H) = 2.5 x 10(-2) M(-1) s(-1) 的值分别被确定为自发性以及 4-甲氧基苄基氟 (1-F) 的酸催化裂解形成 4-甲氧基苄基碳正离子 (1+)。确定 k(F) = 1.8 x 10(7) M(-1) s(-1) 和 k(HF) = 7.2 x 10(4) M(-1) s(-1) 的值用于添加F- 和 HF 为 1+ 以进行微观反方向反应。有证据表明，HF 与 1+ 的可逆加成得到 1-F + H+ 是通过协同反应机制进行的。氟离子和中性 HF 对 1+ 的反应性之间相对较小的 250 倍差异归因于 F- 的强水溶剂化趋势降低其亲核反应性，并且与通常的逐步途径相比具有协同优势用于添加 HF。在 pH 1.7 的 0.80 M 氰乙酸盐缓冲液中，从一般酸催化中裂解 1-F 的过渡态没有明显的稳定性。估计 1-F

  DOI：

  10.1021/ja026849s
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到1-(氟甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  苄基单等及二氟电化学

  摘要：

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89079-7

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• Metal-free reduction of the greenhouse gas sulfur hexafluoride, formation of SF₅containing ion pairs and the application in fluorinations
  作者：Magnus Rueping、Pavlo Nikolaienko、Yury Lebedev、Alina Adams

  DOI：10.1039/c7gc00877e

  日期：——

  A protocol for the fast and selective two-electron reduction of the potent greenhouse gas sulfur hexafluoride (SF6) by organic electron donors at ambient temperature has been developed. The reaction yields solid ion pairs consisting of donor dications and SF5-anions which can be effectively used in fluorination reactions.

  已经开发了一种在环境温度下通过有机电子给体快速有效地二价还原强效温室气体六氟化硫（SF 6）的方案。该反应产生由供体离子和SF 5-阴离子组成的固体离子对，可以有效地用于氟化反应中。
• Efficient and Selective Halogenation of Allylic and Benzylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri

  DOI：10.1007/s00706-004-0212-8

  日期：2004.10

  A simple, mild, and high yielding procedure for the halogenation of allylic and benzylic alcohols using a combination of SOCl2, benzotriazole, and potassium halides in DMF is described. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards allylic and benzylic alcohols whereas other simple alcohols such as primary, secondary, and tertiary are found to be unreactive.

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。
• 一种氟化试剂及脱氧氟化方法
  申请人：三明市海斯福化工有限责任公司

  公开号：CN112062670A

  公开（公告）日：2020-12-11

  为克服现有脱氧氟化试剂存在成本高和稳定性差的问题，本发明提供了一种氟化试剂，所述氟化试剂包括阳离子M和阴离子，所述阴离子选自如下所示的全氟多醚链羧酸阴离子中的一种或多种：CF3(OCF2)nCO2‑其中，n选自1～10。同时，本发明还公开了一种脱氧氟化的方法。本发明提供的氟化试剂材料易得，对于各类醇类底物均能够以较高产率得到氟化产物，对不同醇类底物具有较好的普适性。