1-(氯甲基)-1-甲基环丙烷 | 10523-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-1-甲基环丙烷
• 英文名称: 1-Methyl-1-chlormethyl-cyclopropan
• 英文别名: 1-Chlormethyl-1-methyl-cyclopropan；1-(Chloromethyl)-1-methylcyclopropane
• CAS: 10523-77-0
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: MWWLGISFTGYHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1-甲基环丙烷 在 氰化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1-methylcyclopropyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2和R3如本文所述，并含有此类化合物的组合物，以及利用此类化合物治疗由CB2受体活性介导的病况，例如但不限于炎症性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、纤维肌痛、慢性腰痛、内脏疼痛、急性脑缺血、疼痛、慢性疼痛、急性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经病、神经痛、糖尿病神经病、艾滋病相关神经病、神经损伤、类风湿关节痛、骨关节痛、背痛、癌痛、牙痛、纤维肌痛、神经炎、坐骨神经痛、炎症、神经退行性疾病、咳嗽、支气管痉挛、肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病（IBD）、结肠炎、脑血管缺血、呕吐，如癌症化疗引起的呕吐、类风湿性关节炎、哮喘、克罗恩病、溃疡性结肠炎、皮炎、季节性过敏性鼻炎、胃食管反流病（GERD）、便秘、腹泻、功能性胃肠疾病、肠易激综合征、皮肤T细胞淋巴瘤、多发性硬化症、骨关节炎、牛皮癣、系统性红斑狼疮、糖尿病、青光眼、骨质疏松症、肾小球肾炎、肾缺血、肾炎、肝炎、脑卒中、血管炎、心肌梗死、脑缺血、可逆气道梗阻、成人呼吸系统疾病综合征、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、隐源性纤维化性肺炎和支气管炎。

  公开号：

  US20060094750A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基环丙烷 在 氯 作用下， 生成 1-(氯甲基)-1-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三十四。1-甲基环丁基、（1-甲基环丙基）-羰基和（β-甲基烯丙基）-羰基衍生物的碳正离子反应1

  摘要：

  发现（1-甲基环丙基）-甲酰氯在约 50% 的乙醇水溶液中溶解。比 1-甲基环丁基氯快 10 倍，与叔丁基氯一样快。(1-甲基环丙基)-甲胺和1-甲基环丁胺用亚硝酸处理仅得到1-甲基环丁醇。(β-甲基烯丙基)-甲胺产生与唯一环状产物相同的醇。在3-位发现来自(1-甲基环丙基)-羧基-α-^(14)C)-胺的脱氨基的1-甲基环丁醇的^(14)C含量的约3%。这些结果可以用经典的碳正离子和/或具有相当局部正电荷的取代“双环丁铵”离子中间体来解释。

  DOI：

  10.1021/ja01473a028

文献信息

• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Homolytic displacement at carbon centres
  作者：Michael D. Johnson、Gary M. Lampman、Roger W. Koops、B. Das Gupta

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80163-8

  日期：1987.6

  radical at the terminal unsaturated carbon of the organic ligand, with displacement of cobaloxime(II). In contrast, N-bromoacetamide and several other N-halogenoimides react regiospecifically to give the cyclopropylcarbinyl halide or the rearranged allyl halide by a process in which a halogen-containing free radical species attacks the terminal unsaturated carbon of the organocobaloxime.

  几种丁3-烯丙基和烯丙基钴肟肟与N-氯-N-甲基磺酰胺在区域上发生反应，从而生成N-环popylcarbinyl-或重排的N-烯丙基-N-甲基磺酰胺，该过程被认为是由于有机配体末端不饱和碳上的N中心自由基，并取代了钴肟（II）。相反，N-溴乙酰胺和其他几种N-卤代酰亚胺与区域卤化物发生特异性反应，通过含卤素的自由基物种攻击有机钴肟的末端不饱和碳的过程，生成环丙基羰基卤化物或重排的烯丙基卤化物。
• Secondary hydrogen isotope effects—IX
  作者：M. Nikoletić、S. Borçić、D.E. Sunko

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85009-9

  日期：1967.1

  β-deuterium isotope effect usually observed for a CD3-group (1·30–1·40). The results are discussed in terms of transition states and carbonium ion intermediates related to bicylobutonium ions (V). The reduced magnitude of the secondary deuterium isotope effects is correlated with small methyl- and phenyl-substitution rate effects. The hypothesis is advanced that secondary β-deuterium isotope effects might

  制备了甲基和甲基-d 3取代的环丙基羰基和环丁基衍生物（I–IV），并测量了它们的溶剂分解速率。已经发现，环丙基羰基衍生物（I，III）的环上的甲基取代比类似的苯基取代产生较小但明显更大的速率增强。甲基氘化对溶剂分解速率没有显着影响。羰基（IV）处的甲基取代将溶剂分解速率提高了2. 10 3至4. 10 3倍，这比通常观察到的要小（10 4 –10 6）。1-甲基-d 3-环丁基甲磺酸盐（IIb-D）和1-环丙基乙基-2-d 3在96％乙醇中溶解后，氯化物（IVc-D）的显示仅为四分之一（k H / k D = 1·09）。对于CD 3-组（1·30-1·40），通常观察到动力学的继发性β-氘同位素同位素效应的一半（k H / k D = 1·19 ）。根据过渡态和与双环丁鎓离子（V）有关的碳鎓离子中间体讨论了结果。次级氘同位素效应的降低幅度与较小的甲基和苯基取代速率效应相关。提出了这样的
• Kirmse,W.; Kapps,M., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 679 - 680
  作者：Kirmse,W.、Kapps,M.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980 PART 2, NO 10, 1473-1482
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——