1-(氯甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯 | 127430-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(chloromethyl)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methyl-
• CAS: 127430-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₄
• 分子量: 260.718
• InChiKey: FQOYGZKDOZPPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌的便捷合成

  摘要：

  以2,3,4,5-四甲氧基甲苯为原料，通过Blanc反应和随后的氧化，通过两步反应以高收率制备了一系列1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1177/1747519819841806
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(氯甲基)-2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823410x12888942523593

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823410x12888942523593

文献信息

• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• Practical synthesis of 2-(4-benzyl-piperazin-1-ylmethyl)-5, 6-dimethoxy-3-methyl-[1, 4]benzoquinone hydrochloride
  作者：Xiao Hu、Qiong Qiu、Wen-Ling Wang、Jin Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2605-9

  日期：2017.1

  The title compound was readily prepared from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via the Blanc reaction, oxidation, and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic substitute at the C-5 position of the Coenzyme Q homologue and is suitable for the synthesis of other homologues.

  通过Blanc反应，氧化和烷基化，容易地由2、3、4、5-四甲氧基甲苯制备标题化合物。所描述的方法在辅酶Q同系物的C-5位提供了杂环取代物的良好产率，并且适合于其他同系物的合成。
• A convenient synthesis of 1-aralkyl-4-benzylpiperazine derivatives
  作者：Xiao Hu、Hui Chen、Wei-Jun Wu、Wen-Ling Wang、Jin Wang

  DOI：10.3184/174751916x14683176211054

  日期：2016.9

  An efficient two-step route was developed for the synthesis of 1-aralkyl-4-benzylpiperazine derivatives by a Blanc reaction and alkylation. The key intermediate, N-benzylpiperazine, was prepared in an excellent yield by direct benzylation of commercially available piperazine under metal-free conditions.

  开发了一种有效的两步路线，用于通过布兰克反应和烷基化合成 1-芳烷基-4-苄基哌嗪衍生物。关键中间体 N-苄基哌嗪是通过在无金属条件下直接对市售哌嗪进行苄基化制备的，产率很高。
• Alternative Synthesis of 2-(4-Benzoyl-Piperazin-1-Ylmethyl)-5, 6-Dimethoxy-3-Methyl-[1, 4]Benzoquinone
  作者：Jin Wang、Jian Yang、Rong-Guang Zhou、Bo Yang、Yuan-Shuang Wu

  DOI：10.3184/174751911x13099411630089

  日期：2011.7

  The title compound was prepared by a reaction sequence starting from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, oxidation and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic-Coenzyme Q analogue and is suitable for the synthesis of other analogues.

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯为原料，通过百朗氯甲基化反应、氧化和烷基化反应，制备出了标题化合物。所描述的方法提供了杂环辅酶 Q 类似物的良好收率，并适用于合成其他类似物。
• Allylated aromatics via Ni-catalyzed couplings of benzylic chlorides and vinylic organometallics
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bülow、Richard F. Lowe、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00250-5

  日期：1996.5

  Hydroalumination and hydrozirconation of alkynes lead to vinylic organometallics which react with benzylic chlorides at room temperature under the influence of in situ-generated, catalytic quantities of (presumably) Ni(0), to afford allylated aromatics in good yields.

  炔烃的加氢铝化和加氢锆化反应会生成乙烯基有机金属化合物，该乙烯基有机金属化合物在室温下在原位生成的催化量（大概）Ni（0）的作用下与苄基氯反应，以高收率提供烯丙基化芳族化合物。