1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯 | 10340-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯
• 中文别名: 2,4,5-三甲基氯苄
• 英文名称: 2,4,5-trimethylbenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2,4,5-trimethylbenzene；1,2,4-trimethyl-5-chloromethylbenzene；α-chlorodurene；duryl chloride；2,4,5-trimethyl-benzyl chloride
• CAS: 10340-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: YHMFTAUOYLECGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-108 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1335;1319

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 1,2,4,5-四甲苯
  参考文献：
  名称：

  Bert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲基苯 在 zinc(II) cyanide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 1-(氯甲基)-2,4,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Sodium Enolates. IV. Pseudocumoquinone, Sodium Acetoacetic Ester and Sodium Malonic Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01295a029

文献信息

• The Reaction of Dihalotetramethylbenzenes with Fuming Nitric Acid as a New Convenient Route to Some Dihalotrimethylbenzylic Compounds
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Michiko Takeshima

  DOI：10.1246/bcsj.44.2248

  日期：1971.8

  the latter in somewhat greater amount. 5,6-Dihalo-1,2,3,4-tetramethylbenzene (dihaloprehnitene) gave 5,6-dihalo-2,3,4-trimethylbenzyl nitrate as the sole nitrooxylation product. The reaction affords a new convenient route to precursors of various polysubstituted benzylic compounds hitherto not easily obtained by ordinary methods. Physical properties of some dihalotrimethylbenzylic compounds (chloride

  研究了用发烟硝酸硝化三种异构二氯和二溴四甲基苯得到的产物。3,6-二卤-1,2,4,5-四甲基苯（二卤代脲）主要生成 3,6-二卤-2,4,5-三甲基苄基硝酸酯或 1,2-双（硝基氧甲基）-3,6-二卤- 4,5-二甲苯，取决于反应温度和硝化剂的用量。4,6-二卤-1,2,3,5-四甲基苯（二卤代异丁二烯）生成 3,5-二卤-2,4,6-三甲基苄基硝酸酯和 2,6-二卤-3,4,5-三甲基苄基的混合物硝酸盐，后者的量稍大。5,6-二卤-1,2,3,4-四甲基苯（二卤代戊二烯）得到5,6-二卤-2,3,4-三甲基苄基硝酸盐，作为唯一的硝基酰化产物。该反应为迄今为止通过普通方法不易获得的各种多取代苄基化合物的前体提供了新的便利途径。一些二卤代三甲基苄基化合物（氯化物、硝酸盐、醋酸盐、酒精和双苄基醚）的物理特性已被记录。
• Bis-<i>N</i>-heterocyclic Carbene Palladium(IV) Tetrachloride Complexes: Synthesis, Reactivity, and Mechanisms of Direct Chlorinations and Oxidations of Organic Substrates
  作者：A. Scott McCall、Hongwang Wang、John M. Desper、Stefan Kraft

  DOI：10.1021/ja107342b

  日期：2011.2.16

  the preparation and isolation of novel octahedral CH(2)-bridged bis-(N-heterocyclic carbene)palladium(IV) tetrachlorides of the general formula LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2)(NHC)] from LPd(II)Cl(2) and Cl(2). In intermolecular, nonchelation-controlled transformations LPd(IV)Cl(4) reacted with alkenes and alkynes to 1,2-dichlorination adducts. Aromatic, benzylic, and aliphatic C-H bonds were converted into

  本文介绍了通式 LPd(IV)Cl(4) [L = (NHC)CH(2) )(NHC)] 来自 LPd(II)Cl(2) 和 Cl(2)。在分子间、非螯合控制的转化中，LPd(IV)Cl(4) 与烯烃和炔烃反应生成 1,2-二氯化加合物。芳香族、苄基和脂肪族 CH 键转化为 C-Cl 键。对 18VE Pd(IV) 配合物进行了烯烃二氯化的详细机理研究。正溶剂效应以及探索环己烯和氯化物浓度对烯烃氯化速率影响的动力学测量支持第一步中的 Pd(IV)-Cl 电离。来自各种烯烃的产品立体化学和产品分布也支持 Cl(+)-从五配位 Pd(IV)-中间体 LPd(IV)Cl(3)(+) 转移到烯烃。1-己烯/3-己烯竞争实验排除了沿反应坐标形成 π-配合物以及还原消除过程中原位生成的 Cl(2)。相反，很可能发生配体介导的从 LPd(IV)Cl(3)(+) 到 π 系统的直接 Cl(+)-转移。类似地，CH
• Aromatic nitration with electrophilic N-nitropyridinium cations. Transitory charge-transfer complexes as key intermediates
  作者：E. K. Kim、K. Y. Lee、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00031a034

  日期：1992.2

  of various arenes (ArH) is shown to be critically dependent on labile charge-transfer complexes derived from N-nitropyridinium cations. The electrophiles XPyNO 2 + ,with X=CN, CO 2 CH 3 , Cl, H, CH 3 , and OCH 3 , form a highly graded series of electron acceptors that produce divers [ArH,XPyNO 2 + ] complexes, with charge-transfer excitation energies (h CT ) spanning a range of almost 50 kcal mol -1

  显示各种芳烃 (ArH) 的亲电芳香硝化严重依赖于源自 N-硝基吡啶鎓阳离子的不稳定电荷转移复合物。亲电试剂 XPyNO 2 + ，其中 X=CN、CO 2 CH 3 、Cl、H、CH 3 和 OCH 3 ，形成一个高度分级的电子受体系列，产生不同的 [ArH,XPyNO 2 + ] 配合物，带有电荷-转移激发能 (h CT ) 跨越几乎 50 kcal mol -1 的范围
• Isolation, X-ray Structures, and Electronic Spectra of Reactive Intermediates in Friedel−Crafts Acylations
  作者：M. G. Davlieva、S. V. Lindeman、I. S. Neretin、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo0501588

  日期：2005.5.1

  Reactive intermediates in the Friedel−Crafts acylation of aromatic donors are scrutinized upon their successful isolation and X-ray crystallography at very low temperatures. Detailed analyses of the X-ray parameters for the [1:1] complexes of different aliphatic and aromatic-acid chlorides with the Lewis acids antimony pentafluoride and pentachloride, gallium trichloride, titanium and zirconium tetrachlorides

  在非常低的温度下成功分离和进行X射线晶体学分析时，会仔细研究芳族供体的Friedel-Crafts酰化反应中的反应中间体。对不同脂肪族和芳香族酰氯与路易斯酸五氟化锑和五氯化锑，三氯化镓，钛和四氯化锆的[1：1]配合物的X射线参数的详细分析，为形成的活化机理提供了意想不到的见解关键的lium骨碳正离子。同样，脂族和芳族酰基lium亲电体的X射线结构检查也被分离为结晶盐，这表明它们具有亲电反应性。
• Nickel/Photo‐Cocatalyzed Acyl C−H Benzylation of Aldehydes with Benzyl Chlorides
  作者：Xiantang Li、Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200214

  日期：2022.5.6

  A nickel/TBADT-cocatalyzed acyl C−H benzylation of both aliphatic and aromatic aldehydes with pri. and sec. benzyl chlorides under mild reaction conditions was developed.

  镍/TBADT 助催化的脂肪族和芳香族醛与pri的酰基 C-H 苄基化。和秒。开发了温和反应条件下的苄基氯。

表征谱图