1-(溴甲基)-2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯 | 1035695-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1035695-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 275.142
• InChiKey: FVVGTTWTAUGGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯 在 三氯化硼 、 sodium hydride 、 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,4R,5S)-10-hydroxy-9-methoxy-8,11-dimethyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-epiminobenzo[d]azocine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Right-Half Models of Antitumor Renieramycin Marine Natural Products

  摘要：

  开发了一种对于任尔霉素右半部分模型化合物进行不对称合成的通用协议，该协议使得可以对几种3-N-芳基甲基衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。最活跃的化合物（6a）对人前列腺癌DU145和结肠直肠癌HCT116细胞系显示出显著的细胞毒性活性（IC50分别为11.9和12.5纳摩尔）。

  DOI：

  10.3390/md17010003
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-(溴甲基)-2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  嗜碳路易斯酸催化加氢酰胺化和氧化弗瑞德-克拉夫茨环化反应合成四氢异喹啉碱类生物碱的CDE环系统

  摘要：

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo800898k

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Right-Half Models of Antitumor Renieramycin Marine Natural Products
  作者：Takehiro Matsubara、Masashi Yokoya、Natchanun Sirimangkalakitti、Naoki Saito

  DOI：10.3390/md17010003

  日期：——

  A general protocol for the asymmetric synthesis of 3-N-arylmethylated right-half model compounds of renieramycins was developed, which enabled structure–activity relationship (SAR) study of several 3-N-arylmethyl derivatives. The most active compound (6a) showed significant cytotoxic activity against human prostate cancer DU145 and colorectal cancer HCT116 cell lines (IC50 = 11.9, and 12.5 nM, respectively).

  开发了一种对于任尔霉素右半部分模型化合物进行不对称合成的通用协议，该协议使得可以对几种3-N-芳基甲基衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。最活跃的化合物（6a）对人前列腺癌DU145和结肠直肠癌HCT116细胞系显示出显著的细胞毒性活性（IC50分别为11.9和12.5纳摩尔）。
• Concise Synthesis of the CDE Ring System of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids Using Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Hydroamidation and Oxidative Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Shingo Obika、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800898k

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of the CDE ring system of the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids such as saframycins, renieramycins, and ecteinascidins has been developed. Both Au(I)-catalyzed intramolecular hydroamidation of alkynylamide and NBS-mediated oxidative Friedel−Crafts cyclization of the resulting 2-ketopiperazine were utilized as key reactions.

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。