1-(溴甲基)吩嗪 | 1019-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-(溴甲基)吩嗪
• 英文名称: 1-(bromomethyl)phenazine
• 英文别名: 1-Brommethyl-phenazin
• CAS: 1019-54-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: AUNKOJKCUNQPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  430.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)吩嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.4%的产率得到1-羟甲基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method of Phenazine-1-carboxylic Acid

  摘要：

  报道了一种改进的合成天然杀真菌剂苯嗪-1-羧酸的方法。简言之，该过程包括： (a) 通过焦 catechol 和 3-甲基-2-氨基苯胺进行一锅合成 1-甲基苯嗪（IV），(b) IV 进行沃尔-齐格勒溴化反应，(c) 在 Na2CO3/N,N-二甲基甲酰胺（1.1:1，体积比）水溶液中水解 1-溴甲基苯嗪（III），(d) 在 N-溴丁烯酰亚胺催化下，利用 O2 对 1-苯嗪醇（II）进行氧化。该方法有效地合成了苯嗪-1-羧酸，整体产率为 66%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18757
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(溴甲基)吩嗪 、 1-(二溴甲基)吩嗪
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method of Phenazine-1-carboxylic Acid

  摘要：

  报道了一种改进的合成天然杀真菌剂苯嗪-1-羧酸的方法。简言之，该过程包括： (a) 通过焦 catechol 和 3-甲基-2-氨基苯胺进行一锅合成 1-甲基苯嗪（IV），(b) IV 进行沃尔-齐格勒溴化反应，(c) 在 Na2CO3/N,N-二甲基甲酰胺（1.1:1，体积比）水溶液中水解 1-溴甲基苯嗪（III），(d) 在 N-溴丁烯酰亚胺催化下，利用 O2 对 1-苯嗪醇（II）进行氧化。该方法有效地合成了苯嗪-1-羧酸，整体产率为 66%。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18757

文献信息

• Potential antitumor agents. 62. Structure-activity relationships for tricyclic compounds related to the colon tumor active drug 9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid
  作者：Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、Brian D. Palmer、Peter D. W. Boyd、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00106a003

  日期：1991.2

  molecular dipole moment lay out of the plane of the aromatic part of these molecules was found to be determined largely by the contributions from the acetic acid moiety relative to that from the tricyclic ring system. There did not appear to be any general relationship between the magnitude of the dipole moment and activity. However, for compounds containing the 9-carbonyl functionality, the orientation

  已经制备了一系列9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸的三环类似物，并评估了它们在小鼠皮下植入的结肠38肿瘤中引起出血性坏死的能力，以期扩展其结构-活性关系。这个系列。如先前在黄酮8-乙酸（FAA）的类似物中所发现的（Atwell等人，Anti-Cancer Drug Des。1989，4，161），XAA核的所有电子修饰均导致活性的严重降低或完全取消。 ，表明结构-活性关系狭窄。计算了许多化合物的偶极矩，发现分子偶极矩离开这些分子芳族部分平面的程度很大程度上取决于乙酸部分相对于乙酸部分的贡献。三环系统。偶极矩的大小与活动之间似乎没有任何一般的关系。但是，对于含有9-羰基官能团的化合物，偶极向量的方向可能很重要。在所有具有位于乙酸侧链周围的醚基的化合物中，该化合物与侧链OH之间存在接近的途径（约2.4 A）。
• [DE] NEUE XANTHINDERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL XANTHINE DERIVATIVES, THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE XANTHINE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004041820A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Xanthine der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及通式（I）中定义的R1至R4的取代黄嘌呤，其包括其互变异构体、立体异构体、混合物、前药和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• BIOSENSOR WITH IMPROVED ANALYTE SPECIFICITY
  申请人：Wilsey Christopher D.

  公开号：US20090246808A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A chemistry matrix for use in determining the concentration of an analyte in a biological fluid includes a glucose dehydrogenase, nicotinamide adenine dinucleotide, an alkylphenazine quaternary salt, and/or a nitrosoaniline. The chemistry matrix is used with an electrochemical biosensor to determine the concentration of an analyte after a reaction occurs within the biosensor, at which time an analysis is completed to determine the concentration. A method of determining the concentration of an analyte using the chemistry matrix of glucose dehydrogenase, nicotinamide adenine dinucleotide, an alkylphenazine quaternary salt, and/or a nitrosoaniline is another aspect that is described. The method also further features test times of five seconds or less. Methods utilizing the new chemistry matrix can readily determine an analyte such as blood glucose at concentrations of from about 20-600 mg/dL at a pH of from about 6.5 to about 8.5.

  用于测定生物体液中分析物浓度的化学基质包括葡萄糖脱氢酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、烷基苯并咪唑季铵盐和/或亚硝基苯胺。该化学基质与电化学生物传感器一起使用，以测定反应发生后分析器检测到的分析物浓度。使用葡萄糖脱氢酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、烷基苯并咪唑季铵盐和/或亚硝基苯胺的化学基质测定分析物浓度的方法是另一个方面的描述。该方法还特别具有五秒或更短的测试时间。利用新的化学基质的方法可以方便地测定分析物，例如血糖，在pH值约为6.5至约8.5的浓度范围内，浓度为约20-600 mg/dL。
• REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;PALMER, BRIAN D.;BOYD, PETER D. W.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 491-496
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、ATWELL, GRAHAM J.、PALMER, BRIAN D.、BOYD, PETER D. W.+

  DOI：——

  日期：——
• EP1562946A1
  申请人：——

  公开号：EP1562946A1

  公开（公告）日：2005-08-17