1-(烯丙氧基)-4-(溴甲基)苯 | 143116-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(烯丙氧基)-4-(溴甲基)苯
• 英文名称: 4-allyloxybenzyl bromide
• 英文别名: 1-(allyloxy)-4-(bromomethyl)benzene；p-(allyloxy)benzyl bromide；1-(bromomethyl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 143116-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FEUUZYHKKUIYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-4-(溴甲基)苯 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇支持的TEMPO：一种高效，可回收的无金属催化剂，用于醇的选择性氧化。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了聚乙二醇负载的TEMPO（PEG-TEMPO），并研究了其在化学计量的有机或无机氧化剂对醇的化学选择氧化中的催化活性。新型的无金属催化剂表现出很高的活性，很容易通过过滤从反应混合物中除去。循环实验表明，PEG-TEMPO最多可重复使用六次，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/ol036398w
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(烯丙氧基)-4-(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过重氮 C-C 键插入对富电子溴化苄衍生物进行同系化

  摘要：

  操纵 C-C 键进行选择性化学转化的能力具有挑战性，并且代表了一个不断增长的研究领域。在这里，我们报告了在简单的路易斯酸催化下，重氮化合物正式插入到苄基溴衍生物的“未活化”C-C键中。同系化反应通过苯鎓离子作为中间体进行，产物含有苄型季铵中心和适合进一步衍生化的烷基溴。计算分析提供了对反应机制的重要见解，特别是关键的选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11503

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• HIV protease inhibitors having polyether substituents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0487270A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  Polyether derivatives of the form,         A-G-B-B-J    wherein G is a dipeptide isostere substituted with a polyether, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of DIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了形式为A-G-B-B-J的聚醚衍生物，其中G是用聚醚取代的二肽同分异构体，B是氨基酸或其类似物，J是一个小的末端基团。这些化合物在抑制DIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Poly(ethylene glycol)-Supported Bisoxazolines as Ligands for Catalytic Enantioselective Synthesis
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Manuela Pitillo

  DOI：10.1021/jo010077l

  日期：2001.5.1

  modified poly(ethylene glycol) (PEG) have been prepared by a reaction sequence that involved formation of the properly functionalized box and their attachment to the polymer matrix by means of a spacer and a linker. The solubility properties of PEG allowed use of the supported box as ligands in some catalytic asymmetric transformations carried out under homogeneous conditions and to recover the ligands

  通过反应序列制备了负载在改性聚乙二醇（PEG）上的两个手性双恶唑啉（盒），该反应序列包括形成适当官能化的盒并通过间隔基和接头将其连接到聚合物基质上。PEG的溶解度特性允许在均相条件下进行的某些催化不对称转化中使用负载的盒作为配体，并回收配体，就像结合到不溶性载体上一样。当在环戊二烯和N-丙烯酰基恶唑烷酮之间的Diels-Alder环加成反应中将支持的盒子与Cu（II）盐结合使用时，观察到低水平的对映选择性（最高45％ee）。在存在CuOTf（最高93％ee）的条件下进行苯乙烯的环丙烷化反应，以及在α-甲基苯乙烯或亚甲基环己烷与乙二醛酸乙酯之间的烯键反应（最高95％ee）获得了更好的结果。易于通过沉淀和过滤回收的一种配体在烯反应中循环两次，催化活性略有损失，对映选择性的侵蚀非常有限。
• A New Three-Component Photoresist Based on Calix[4]resorcinarene Derivative, a Cross-linker, and a Photo-acid Generator
  作者：Tomonari Nakayama、Masayoshi Nomura、Kohji Haga、Mitsuru Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.71.2979

  日期：1998.12

  Calix[4]resorcinarene (2,8,14,20-tetramethylcalix[4]arene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, abbrev. to C4-RA) derivative (4) having p-hydroxybenzyl groups on its exterior was prepared by the condensation of C4-RA and p-(allyloxy)benzyl bromide, followed by the cleavage of allyl groups with palladium catalyst and ammonium formate. Compound 4 having high transparency to UV-light above 300 nm was considered for a new resist matrix. A three-component photoresist consisting of 4, 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylphenol (BHMP), and diphenyliodonium 9,10-dimethoxyanthracene-2-sulfonate (DIAS) showed a sensitivity of 19 mJ cm−2 (D1/2) and a contrast of 3.0 (γ1/2) when it was exposed to 365 nm light and post-exposure baked (PEB) at 110 °C for 5 min, followed by developing with a 0.2 wt% aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution. A fine negative image featuring 1 μm of minimum line and space patterns was observed on film of the photoresist exposed to 40 mJ cm−2 of UV-light at 365 nm with a scanning electron microscope.

  钙并[4]间苯二酚（2,8,14,20-四甲基钙并[4]烯-4,6,10,12,16,18,22,24-辛醇，简称 C4-RA）衍生物 (4) 的制备方法是：C4-RA 与对(烯丙氧基)溴化苄缩合，然后用钯催化剂和甲酸铵裂解烯丙基。化合物 4 对 300 纳米以上的紫外线具有很高的透明度，因此被认为是一种新的光刻胶基质。由 4、2,6-双（羟甲基）-4-甲基苯酚（BHMP）和 9,10-二甲氧基蒽-2-磺酸二苯基碘铵（DIAS）组成的三组分光刻胶的灵敏度为 19 mJ cm-2（D1/2），对比度为 3.0 (γ1/2)，将其置于 365 nm 的光下，在 110 °C 下进行曝光后烘烤 (PEB) 5 分钟，然后用 0.2 wt% 的四甲基氢氧化铵 (TMAH) 水溶液显影。用扫描电子显微镜观察光刻胶在 40 mJ cm-2 波长的 365 纳米紫外光照射下的胶片，可观察到具有 1 μm 最小线条和空间图案的精细底片图像。