1-(环己烯-2-磺酰基)-4-甲苯 | 37488-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己烯-2-磺酰基)-4-甲苯
• 英文名称: cyclohex-2-enyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-(Cyclohex-2-enesulfonyl)-4-methyl-benzene；1-cyclohex-2-en-1-ylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 37488-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• mdl: MFCD09033681
• 分子量: 236.335
• InChiKey: DYHJOYRNQYMHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-2-磺酰基)-4-甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-tosyl-2-cyclohexenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the synthesis of γ-functionalized vinyl and allyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of gamma-functionalized vinyl sulfones 3 have been carried out directly starting from dibromides 2 derived from allyl sulfones 1 by reaction with different nucleophiles. The process is stereoselective affording compounds 3 with E configuration except in the case of methallylic derivatives. The regioisomeric gamma-functionalized allyl sulfones 4 were obtained from dibromides 2 or from vinyl sulfones 3, with Z configuration, except when triphenylphosphine was used as nucleophile, in this case the corresponding (E)-vinylphosphonium bromide 4al was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86563-7
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(环己烯-2-磺酰基)-4-甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用具有1苯基四唑基-5-硫代从烯丙醇基烯丙基硫化物的单步制备，N'-双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯和反应涉及烯丙基硫化物

  摘要：

  烯丙醇和的反应，双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（），得到具有在一个单一的步骤1苯基四唑基-5-硫代基烯丙基硫化物。此外，在催化量的溴化铜（I）或钯（0）的存在下，分别使用格氏试剂或碳负离子，可以将这些烯丙基硫化物应用于碳-碳键和碳-硫键的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80428-1

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2357

  日期：——

  Allylic sulfides were synthesized from allylic alcohols 1 using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) by means of a single-step reaction. The allylic sulfides were coupled with a Grignard reagent or carbanion in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide or palladium(0).

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。
• Practical Pd/C-Mediated Allylic Substitution in Water
  作者：François-Xavier Felpin、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo050952t

  日期：2005.8.1

  Pd/C-mediated allylic substitution in water is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. The reaction applied to allylic acetates showed a wide range of compatibility with various nitrogen, sulfur, oxygen, and carbon nucleophiles. Notably, the method features inexpensive reagents and a nontoxic solvent. Moreover, measurement of the palladium content in water by ICP-MS

  水中Pd / C介导的烯丙基取代被描述为经典均质条件的一种有趣替代方法。应用于烯丙基乙酸酯的反应显示出与各种氮，硫，氧和碳亲核试剂的广泛相容性。值得注意的是，该方法具有廉价的试剂和无毒的溶剂的特点。此外，通过ICP-MS测量水中的钯含量显示出低的钯污染（4 ppm），与均匀条件相比，该方法对环境更安全。还公开了Pd / C介导的烯丙基取代的第一个不对称实例。
• Aluminum Chloride–Iron Promoted Coupling of Sulfonyl Chlorides with Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Promod Saikia、Dhrubojyoti D. Laskar、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2001.512

  日期：2001.6

  A simple and inexpensive procedure for the coupling of sulfonyl chlorides and alkyl halides with aluminum chloride–iron system at ambient temperature in high yield is achieved in aqueous media.

  在水介质中实现了在环境温度下以高产率将磺酰氯和烷基卤化物与氯化铝-铁体系偶联的简单且廉价的方法。
• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。