1-(甲氧羰基)-2-哌啶羧酸 | 134902-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲氧羰基)-2-哌啶羧酸
• 英文名称: (+/-)-[(N-methoxycarbonyl)piperidine]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-piperidine-2-carboxylic acid；N-methyloxycarbonyl pipecolinic acid；1-(Methoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid；1-methoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 134902-40-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11128998
• 分子量: 187.196
• InChiKey: CPIPRBDFGPUWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧羰基)-2-哌啶羧酸 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-propyl-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅自由基脱羧-氧化反应生成的N-酰基亚胺离子从氨基酸合成生物碱

  摘要：

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00306-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(methoxycarbonyl)piperidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(甲氧羰基)-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 113. Synthesis of (+)- and (-)-N-methylpseudoconhydrine from L-lysine using anodic oxidation as the key reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a048

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines via One-Pot Oxidative Decarboxylation−β-Iodination of Amino Acids
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo015877a

  日期：2001.11.1

  of the solvent and the ring size of the starting amino acid are studied, as well as the nature of the protecting group on the nitrogen. The stereoselectivity of the reaction was also studied using chiral methyl (2S,4S)-4-acetyloxyproline-1-carboxylate (8). The products obtained can be manipulated to give bicyclic systems present in many natural products. By using the tandem decarboxylation-iodination-alkylation

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。
• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• [EN] PIPECOLIC ESTERS FOR INHIBITION OF THE PROTEASOME<br/>[FR] ESTERS PIPÉCOLIQUES POUR L'INHIBITION DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2019152527A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to chemical compounds that modulate proteasome activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of these compounds and compositions for the treatment of disorders of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及调节蛋白酶体活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗细胞增殖失控等疾病的用途，例如癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Efficient Deracemization of Pipecolic Acid Amides through Enantioselective Protonation of Their Lithium Enolates: Insights into the Origin of the Transferred Proton
  作者：Juliette Martin、Jean-Christophe Plaquevent、Jacques Maddaluno、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1002/ejoc.200900726

  日期：2009.11

  alkoxide/nBuLi” were the only bases to allow complete formation of the enolate in conjunction with high stereocontrol of the protonation. Experiments with (+)- or(–)-ephedrine derivatives as chiral sources and deuteriated reagents gave evidence that both the OH and NH protons of ephedrine were involved in the stereoinduction. External delivery of the proton was mainly operative with the aniline derivative (+)-5,

  报道了哌可酸酰胺去外消旋的详细研究。使用市售麻黄碱对这些酰胺的烯醇锂进行对映选择性质子化导致对映体过量（ee 值）高于 99%。反应的成功很大程度上取决于以下参数：碱、反应温度、手性源的结构和非手性猝灭剂。sBuLi 和双金属碱“钾醇盐/nBuLi”是唯一允许完全形成烯醇化物并结合质子化的高立体控制的碱。用 (+)- 或 (-)- 麻黄碱衍生物作为手性来源和氘化试剂的实验证明麻黄碱的 OH 和 NH 质子都参与了立体诱导。如氘标记实验所示，质子的外部传递主要通过苯胺衍生物 (+)-5 起作用，而内部淬灭是使用麻黄碱观察到的主要途径 (6)。最后，脱消旋过程成功地用于从外消旋哌可酸制备 N-保护的哌可酸的两种对映异构体（总产率为 51%，ee 为 99%）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国， 2009)
• Syntheses of R and S isomers of AF-DX 384, a selective antagonist of muscarinic M 2 receptors
  作者：Juliette Martin、Annamaria Deagostino、Cécile Perrio、François Dauphin、Christophe Ducandas、Christophe Morin、Paul-Louis Desbène、Marie Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00307-7

  日期：2000.3

  Enantiomers of 5,11-dihydro-11-[2-[2-[(N,N-dipropylaminomethyl)piperidin-1-yl]ethylamino]-carabonyl]-6H-pyrido[2,3- b][1,4]benzodiazepin-6-one (AF-DX 384) 1, have been synthesized from (S)-(+) and (R)-(-)-2-[N,N-dipropylaminomethyl]piperidine 4. The enantiomeric excess of 1 has been determined by capillary electrophoresis by using the alpha-highly sulphated cyclodextrin (alpha-HSCD) as chiral selector within the running electrolyte. (S)-(+)-(4) was prepared from (S)-(-)-pipecolic acid in a 4-step procedure (overall yield: 30%, ee: 99%) and (R)-(-)-AF-DX 384 from (R)-(+)-pipecolic acid. The (R)-(-) isomer exhibited in vitro a 23-fold higher affinity than its enantiomer (S)-(+) towards muscarinic receptors of subtype 2. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.