1-(硝基甲基)环己基-乙酸 | 277333-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(硝基甲基)环己基-乙酸
• 英文名称: 1-(nitromethyl)cyclohexyl-acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(nitromethyl)cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 277333-40-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: KTVHUWOVEOQHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环己基-乙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以256 mg的产率得到加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  化学组装系统：活性药物成分的分散，连续，多步合成的分层控制

  摘要：

  尽管连续化学过程吸引了学术界和工业界的兴趣，但实际上所有活性药物成分（API）仍是通过使用多个不同的批处理过程来生产的。迄今为止，还没有用于可定制的小分子的不同的多步连续生产的方法。开发了一种化学装配系统，该系统中的流动反应模块以可互换的方式链接在一起，从而可以访问广泛的化学空间。在三个不同级别上进行控制-原料，试剂或反应模块的顺序选择-可以合成代表三个不同结构类别（γ-氨基酸，γ-内酰胺，β-氨基酸）的五个API，包括大片药物Lyrica和Gabapentin，总收率良好（49–75％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201409765
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(nitromethyl)cyclohexyl-acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(硝基甲基)环己基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  化学组装系统：活性药物成分的分散，连续，多步合成的分层控制

  摘要：

  尽管连续化学过程吸引了学术界和工业界的兴趣，但实际上所有活性药物成分（API）仍是通过使用多个不同的批处理过程来生产的。迄今为止，还没有用于可定制的小分子的不同的多步连续生产的方法。开发了一种化学装配系统，该系统中的流动反应模块以可互换的方式链接在一起，从而可以访问广泛的化学空间。在三个不同级别上进行控制-原料，试剂或反应模块的顺序选择-可以合成代表三个不同结构类别（γ-氨基酸，γ-内酰胺，β-氨基酸）的五个API，包括大片药物Lyrica和Gabapentin，总收率良好（49–75％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201409765

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(AMINOMETHYL)CYCLOHEXYL-ACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ACIDE ACETIQUE 1-(AMINOMETHYL)-CYCLOHEXENE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2000039074A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The invention relates to a new process for the synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexyl-acetic acid of formula (I) via the new intermedier 1-(nitromethyl)cyclohexyl-acetic acid derivative of formula (II), wherein R represents hydrogen, benzyl group, diphenylmethyl group or C1-C4 alkyl or alkoxy aromatic ring substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种新的合成1-(氨甲基)环己基乙酸的方法，其化学式为(I)，通过新的中间体1-(硝基甲基)环己基乙酸衍生物的化学式(II)进行合成，其中R代表氢、苄基、二苯甲基或C1-C4烷基或烷氧基芳环取代衍生物。
• Process for the synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexyl-acetic acid
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT.

  公开号：US06765114B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The invention relates to a new process for the synthesis of 1-(aminomethyl)cyclohexyl-acetic acid of formula (I) via the new intermedier 1-(nitromethyl)cyclohexyl-acetic acid derivative of formula (II), wherein R represents hydrogen, benzyl group, diphenylmethyl group or C1-C4 alkyl or alkoxy aromatic ring substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种通过新中间体1-(硝基甲基)环己基乙酸衍生物（式II）合成式为(I)的1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，其中R代表氢、苄基、二苯甲基或C1-C4烷基或烷氧基芳环取代衍生物。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Aminomethyl-1-cyclohexanessigsäure
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0414274A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  Die Erfindung betrifft eine neuartige Ausgestaltung der Michael-Addition bei der Herstellung von 1-Aminomethyl-1-cyclohexanessigsäure (Gabapentin), ausgehend von Cyclohexanon. Durch Verwendung von KOH im ersten Reaktionsschritt, Umsetzung mit Nitromethan in DMSO unter Katalyse eines Alkalimetallcarbonats und Reduktion der einge­führten Nitrogruppe bei erhöhter Temperatur wird die Ausbeute ge­steigert und die Sicherheit des Herstellverfahrens wesentlich erhöht.

  本发明涉及以环己酮为起始原料生产 1-氨甲基-1-环己基乙酸（加巴喷丁）的 迈克尔加成法的一种新型实施方案。通过在第一步反应中使用 KOH，在碱金属碳酸盐的催化下与二甲基亚砜中的硝基甲烷反应，并在高温下还原引入的硝基，提高了产率，并大大增加了生产过程的安全性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(AMINOMETHYL)CYCLOHEXYL-ACETIC ACID
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP1140793B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• [EN] FUNCTIONALIZED 9-BROMO-CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-BROMOCAMPTOTHÉCINE FONCTIONNALISÉS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014067960A9

  公开（公告）日：2015-07-09